1995年之前，學生時代的梁詠琪，在香港加連威老道被星探發掘，兼職模特拍攝廣告，由于梁詠琪長發造型接拍的鐵達時手表的平面廣告，讓導演爾冬升對梁詠琪留下深刻印象，并安排她與劉德華合演電影《烈火戰車》，而梁詠琪也憑借此片獲得第十五屆香港電影金像獎“最佳新演員”提名，并被觀眾所熟知。
1995年，7月1日在讀香港理工大的梁詠琪正式與臺灣年代簽下經紀約，正式開啟了她演藝事業。
1996年，出演電影《烈火戰車》并獲得第15屆香港電影金像獎最佳新人獎提名 ，11月推出首張粵語專輯《愛自己》，正式進入歌壇，從此開始歌手生涯。
1997年，梁詠琪推出首張國語專輯《短發》。2001年，梁詠琪開始向創作歌手轉型，《花火》是她第一首作曲作詞的作品。
2003年，年初梁詠琪憑借唱作歌曲《高妹正傳》獲得第二十五屆十大中文金曲，同年并榮獲香港十大杰出青年，成為香港最年輕得獎人。
2005年，梁詠琪成為香港電影20年來十大票房女星之一。同時她和楊利偉，楊瀾等人一同入選第九屆中華中國青年聯合會委員，成為首批入選藝人。年底推出了一張粵語概念專輯《Look》。
2006年，發行兩張專輯分別是《給自己的情歌》和《成長的短發》。
2007年，與香港TVB的合約到期沒有續約，從此梁詠琪較專注中國內地及臺灣市場。用年梁詠琪首次來內地舉行演唱會。同年出演了香港回歸10周年的官方影片《女人本色》。
2008年，梁詠琪離開了合作13年的老東家臺灣年代，全約簽約香港美亞娛樂，結束了多年唱片經紀約與唱片發行約分開的模式。2009年以頒獎嘉賓的身份出席第三屆亞洲電影大獎頒獎典禮。
2010年，年初梁詠琪在新浪開通微博，她在微博中，評論時政，關心慈善，以其敢說敢講的風格而獲得數百萬人的關注，被封香港微博女王。其中，梁詠琪在生日當天所發的轉發捐款微博，創造了2010年新浪微博轉發記錄，并開創了全新傳播方式。12月，梁詠琪在北京首度舉辦“北京G夜”演唱會。
2015年加盟香港星皓娛樂，同年8月，梁詠琪參加綜藝節目《蒙面歌王》化身“追著光影奔跑的羅拉”，演唱《如果愛》。9月，童話愛情電影《泡沫之夏》在臺灣舉行媒體探班，梁詠琪首當制片人。
2016年1月17日，春晚歌舞類節目正式向梁詠琪、劉濤、林心如發出邀請函，三人將以特別組合形式登上春晚，亦是梁詠琪繼2000年、2008年后第三次登上春晚舞臺。
2016年，梁詠琪出演了其產后復出的首部電影《骨妹》，飾演在臺灣和丈夫一起打理民宿的中年婦人詩詩，12月13日，該片獲得第一屆澳門國際影展觀眾大獎。
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