1998年，孫紅雷在改編自海巖同名小說的電視劇《永不瞑目》中飾演 建軍一角，戲份不多。1999年，孫紅雷出演個(gè)人首部電影《我的父親母親》，正式進(jìn)入電影圈。
2000年，憑借話劇《三毛錢歌劇》獲得第17屆中國戲劇梅花獎(jiǎng)；同年參演電視劇《像霧像雨又像風(fēng)》，憑借在劇中飾演的阿萊一角而成名。
2003年，參演警匪劇《征服》，飾演殘忍狂妄的黑幫老大劉華強(qiáng)；同年憑借電影《周漁的火車》獲得第10屆北京大學(xué)生電影節(jié)最佳男主角獎(jiǎng)。
2004年，參演描述現(xiàn)實(shí)刑警辦案的電視劇《我非英雄》；同年憑借《軍歌嘹亮》獲得中國電視界最受大眾歡迎十佳演員獎(jiǎng)。
2005年，與甄子丹、黎明、張靜初共同主演徐克執(zhí)導(dǎo)的古裝武俠 片《七劍》，片中孫紅雷飾演劊子手烽火連城。
2006年，孫紅雷和陳小藝主演的電視劇《半路夫妻》播出后收視率不俗，該片在電視劇風(fēng)云盛典組委會(huì)公布的2005年中國內(nèi)地電視劇收視率前50強(qiáng)名單中排名第4位。
2007年，與劉佩琦、陳小藝共同主演電視劇《大工匠》，飾演敢愛敢恨的八級(jí)鍛工楊老三； 同年主演吳宇森監(jiān)制的電影《天堂口》，飾演天堂夜總會(huì)的老板洪哥。
2008年，主演諜戰(zhàn)劇《潛伏》，飾演外表世俗圓滑但是內(nèi)心堅(jiān)強(qiáng)的共產(chǎn)黨員余則成；12月孫紅雷參演的電影《梅蘭芳》在全國上映，劇中他扮演梅蘭芳的經(jīng)紀(jì)人邱如白 。
2009年4月，孫紅雷主演的電視劇《潛伏》在北京衛(wèi)視、東方衛(wèi)視、重慶 衛(wèi)視、黑龍江衛(wèi)視同時(shí)上星播出，該劇在北京衛(wèi)視創(chuàng)下平均9.1%的高收視率，4月15日的收視率更是超過了14%；6月主演的電視劇《人間正道是滄桑》在央視八套播出；9月憑借《潛伏》獲得第27屆中國電視劇飛天獎(jiǎng)優(yōu)秀男演員獎(jiǎng)；12月孫紅雷主演的電影《三槍拍案驚奇》在全國上映，首周票房超過一億。
2010年3月，主演戰(zhàn)國題材的電影《戰(zhàn)國》，飾演戰(zhàn)國時(shí)期的軍事家孫臏；9月，參演拍攝馮小剛執(zhí)導(dǎo)的愛情喜劇電影《非誠勿擾2》。
2011年，與古天樂、高云翔共同主演杜琪峰執(zhí)導(dǎo)的警匪電影《毒戰(zhàn)》，飾演禁毒總隊(duì)隊(duì)長張雷。2013年9月13日孫紅雷主演的電影《全民目擊》在全國上映；11月赴上海拍攝趙寶剛執(zhí)導(dǎo)的電影《觸不可及》。
2014年1月，主演的電視劇《一代梟雄》播出；9月19日 ，主演的電影《觸不可及》在全國上映；12月24日，主演的電視劇《二炮手》播出。
2015年6月19日，孫紅雷主演的電影《少年班》上映；同年，參加?xùn)|方衛(wèi)視勵(lì)志綜藝真人秀節(jié)目《極限挑戰(zhàn)》；9月，與江疏影、王耀慶、車曉主演都市情感劇《好先生》。
2016年1月15日，主演的喜劇懸疑片《極限挑戰(zhàn)之皇家寶藏》上映；影片上映6天票房突破一億元；3月1日，加盟的《超少年密碼》開機(jī)；4月起，成為東方衛(wèi)視真人秀節(jié)目《極限挑戰(zhàn)第二季》的固定成員；5月31日，主演的都市情感劇《好先生》首播，在劇中飾演米其林三星廚師陸遠(yuǎn)；6月，主演動(dòng)作片《颶風(fēng)營救》，在片中飾演一位鐵骨柔情的硬漢老爸；同年，在電影《老手》中國版中飾演黃正民一角。
2019年6月13日，孫紅雷主演電視劇《帶著爸爸去留學(xué)》播出。
2020年1月13日，主演的電視劇《新世界》播出。
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