2007年，與趙霽合作主演愛情喜劇電影《奔跑吧有情人》（原名《難得有情人》），在片中飾演正直善良且對感情十分專一的男主角陳小貝，這是他的首部電影作品，從而正式進入演藝圈。
2008年，出演尚敬執導的情景喜劇《都市六人行》，在劇中飾演聰明勇敢且愛捉弄人的男主角滕永浩，這是他的首部電視劇作品；同年，客串綦小卉執導的情景喜劇《家有兒女新傳》。
2009年，與閆妮、高亞麟、殷桃合作主演軍旅情景喜劇《衛生隊的故事》，在劇中飾演中國人民解放軍空軍衛生隊醫生李潮河，這是他首次在影視作品中嘗試醫生的角色；同年，與孫興、王一楠、吳磊合作主演家庭科幻喜劇《家有外星人》，在劇中飾演星協外星人管理處亞洲分部的管理人員常壽。
2010年，與林志穎、趙靚、郭品超合作主演都市情感劇《單身公主相親記》，在劇中飾演活潑開朗且容易沖動的自由攝影師李逍遙；同年，出演陳銘章執導的都市勵志情感劇《杜拉拉升職記》，在劇中飾演精明干練的北京辦人事行政主管周亮。
2011年1月18日，獲得第6屆風尚中國榜年度風尚影視新人獎；隨后，與孫驍驍、喬喬、魏巍合作主演革命戰爭劇《我的青春在延安》，在劇中飾演正直善良、英勇善戰的男主角趙勁飛（彭一心）；同年，與李晨、董璇合作主演都市愛情勵志電影《奮斗》，在片中飾演性格懶散、喜歡網游和發明創造的向南；同年8月26日，獲得樂視影視盛典年度電影最期待新人獎。
2012年，與賈乃亮、白百何、高露合作主演都市情感劇《離婚前規則》，在劇中飾演為賺父親的錢而被迫結婚的富二代黎昕； 同年，與張博、賈青、張勛杰合作主演都市勵志情感劇《囧人的幸福生活》，在劇中飾演內心糾結、外表淡定的宅男梁誠實。
2013年，與趙又廷、楊子珊、韓庚合作主演青春愛情電影《致我們終將逝去的青春》，在片中飾演敢愛敢恨的許開陽；同年9月19日，其主演的愛情喜劇電影《非常幸運》上映，而他在片中則飾演了精通電腦技術的特工阿寶；同年12月12日，獲得精品購物指南輕奢風尚盛典輕奢新風偶像獎；同年12月19日，其主演的喜劇電影《私人訂制》上映，而他在片中則飾演了心靈麻醉師馬青。
2014年1月31日，其主演的都市愛情喜劇電影《前任攻略》上映，在片中飾演男主角孟云的大學同學余飛，并憑借該片獲得第2屆倫敦國際華語電影節最佳男配角獎、第15屆華語電影傳媒大獎最受矚目男演員獎；同年，與楊丞琳、張勛杰、楊壹童合作主演浪漫愛情偶像劇《一見不鐘情》，在劇中飾演擅長心理分析且有著敏銳洞察力的男主角陸哲希；隨后，參加浙江衛視戶外競技真人秀節目《奔跑吧兄弟》；同年12月3日，其主演的青春校園愛情電影《匆匆那年》上映，而他在片中則飾演了一直深愛著林嘉茉的純情備胎趙燁。
2015年，與孫堅、潘之琳、余思潞合作主演古裝喜劇電影《江湖論劍實錄》，在片中飾演出身卑微且武功高強的男主角司徒耀祖；同年1月15日，獲得微博年度盛典年度男神獎；同年2月6日，其與江一燕主演的愛情喜劇電影《有種你愛我》上映，而他在片中則飾演了花心帥氣、風流倜儻的男主角查義；同年4月2日，其主演的愛情喜劇電影《咱們結婚吧》上映，而他在片中則飾演了幽默風趣且對婚姻充滿恐懼的飛行員凌霄 ；隨后，繼續參加浙江衛視戶外競技真人秀節目《奔跑吧兄弟第二季》，并獲得本季“最強者”的稱號； 同年，與趙麗穎合作主演都市情感劇《加油吧實習生》，在劇中飾演心思單純、吊兒郎當的男主角張盛；同年11月6日，其主演的愛情喜劇電影《前任2：備胎反擊戰》上映；同年12月5日，獲得愛奇藝尖叫之夜年度突破演員獎。
2016年，與苗圃、姜武、李宗翰合作主演古裝神話劇《修仙記之何仙姑傳》，在劇中飾演八仙之一的韓湘子；同年10月，參加浙江衛視原創季播喜劇競演節目《喜劇總動員》；同年12月15日，其主演的奇幻動作電影《長城》上映，而他在片中則飾演了樞密院特使沈大人；同年12月31日，參加浙江衛視跨年演唱會，并演唱了《超級英雄》、《五環之歌》等歌曲。
2017年2月26日，獲得電視劇品質盛典年度表現力大獎；同年3月15日，獲得時尚先生年度盛典年度實力偶像獎；同年，參加浙江衛視戶外競技真人秀節目《奔跑吧》；5月10日，宣布和女友程曉玥錄制江蘇衛視戀愛情感節目《我們相愛吧之愛有天意》；7月，參演張藝謀執導的古裝電影《影》；9月，化名為“八塊腹肌帶你飛”參加江蘇衛視音樂挑戰類真人秀節目《蒙面唱將猜猜猜第二季》的錄制，并演唱了歌曲《我懷念的》 [48]? ；10月9日，與袁姍姍搭檔主演的都市情感劇《國民大生活》首播，在劇中擔綱男主角，飾演在異國他鄉因意外而與陸露相遇相愛的北京小伙王舒望；12月5日，與郭碧婷搭檔主演的古裝武俠劇《國士無雙黃飛鴻》在騰訊視頻開播，在劇中飾演正直善良且武功高強的男主角黃飛鴻 ；12月8日，獲得商業星力量巔峰人物年度盛典年度吸引力明星獎；12月29日，其主演的愛情電影《前任3：再見前任》上映。
2018年1月1日，獲得國劇盛典年度影響力劇星獎；2月15日，鄭愷首登中央電視臺春節聯歡晚會，與大兵、婁乃鳴等表演小品《同喜同樂》 ；3月26日，與楊子珊搭檔主演的都市情感劇《好久不見》首播，在劇中飾演男主角賀言，并演唱同名主題曲《好久不見》；4月13日，繼續參與錄制浙江衛視明星戶外競技真人秀《奔跑吧第二季》；5月19日，作為上海戲劇學院2004級“人氣班”成員參與錄制東方衛視體驗型勵志綜藝節目《青春同學會》；同年，與張國立、林峯、種丹妮合作主演動作懸疑犯罪劇《也平凡》，在劇中飾演邏輯思維能力超凡的季凡，并且鄭愷在劇中首次嘗試以出品人的身份參與影視劇制作；10月25日，獲得時裝之夜年度盛典時代創造力獎。
2019年4月26日，作為固定嘉賓參加的浙江衛視明星戶外競技真人秀節目《奔跑吧第三季》開播；5月1日，與郭采潔、李東學、謝依霖聯合主演的愛情電影《下一任：前任》上映，在片中飾演多情暖男吾川；5月28日，獲得“OK！摯愛風格大賞”年度摯愛風格男演員獎；7月2日，其參加的騰訊視頻全明星籃球競技真人秀節目《超級企鵝聯盟Super3:星斗場》首播。10月，出演電視劇《他其實沒有那么愛你》，片中飾演奇異果TV的攝像師于天。
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