2014年2月14日，主演的浪漫愛情電影《北京愛情故事》上映，在片中飾演清純初戀故事的單元男主“宋歌”，憑借自然真摯的表演獲得第21屆北京大學生電影節的最佳新人獎提名，該片在中國內地票房達4.06億元。5月，參與錄制《快樂大本營》六一特別節目《少年，少年》 。
2015年2月9日，加盟湖南衛視國防教育特別節目《真正男子漢》，并與王寶強、杜海濤、袁弘等人合唱主題曲《渴望光榮》。 3月，憑借《北京愛情故事》被影迷票選為2014年金票根影迷嘉年華“氣質新星”，獲得了演藝生涯的第一個獎項。4月11日，參加《快樂大本營》之《真正男子漢》特輯。5月，主演懸疑喜劇電影《唐人街探案》，在片中飾演雙男主角之一——天才少年偵探秦風，和王寶強組成唐人街神探搭檔，憑借該電影獲得第20屆華鼎獎中國最佳新人獎和2016中國電影指數盛典最佳銀幕新銳演員獎，并提名第19屆上海國際電影節亞洲新人獎最佳男演員和第24屆上海影評人獎最佳新人男演員獎；該片獲得第73屆威尼斯國際電影節“威尼斯日”特別推薦和展映，中國內地票房超過8.23億元。9月，主演根據同名小說改編的校園青春劇《最好的我們》，飾演男主角“學霸”余淮，該劇在浙江衛視上星首播，在愛奇藝點擊量達到32億，且該劇還提名第25屆上海電視節白玉蘭獎最佳編劇獎。12月，同時登上《時尚先生Esquire》電影特刊封面和《芭莎男士》正刊封面。12月5日，獲得尖叫2016愛奇藝之夜年度最受歡迎新人獎。
2016年1月23日，與陳都靈合作主演懸疑愛情電影《雙生》，在片中飾演青年畫家李品，該電影定于2019年5月18日全國上映。4月10日，擔任中國電影導演協會2015年度表彰大會主持人。5月23日，參加共青團中央、中央電視臺主辦的愛國歌曲“建黨95周年”活動節目錄制，在天安門廣場演唱《我們是共產主義接班人》和《共青團員之歌》。6月17日，作為最佳男演員提名者參加了上海國際電影節亞洲新人獎頒獎典禮。6月18日，出席電影《雙生》國際主創媒體發布會。6月19日，攜其主演的電影《雙生》出席上海國際電影節閉幕式。8月1日，確認主演戰爭史詩電影《建軍大業》，在片中飾演“粟裕”，該片是“建國三部曲”系列的第三部，將作為獻禮片在2017年建軍90周年上映 。8月15日，進組拍攝由陳凱歌執導的魔幻電影《妖貓傳》，片中飾演擅長幻術的白鶴少年白龍。11月10日，跨界主持浙江衛視“2016天貓雙11狂歡夜”晚會。
2017年3月8日，作為《高能少年團》的總策劃之一和常駐嘉賓參加的偶像對抗挑戰類真人秀曝光了首款古風宣傳片，該節目定于4月1日起每周六晚20：30分浙江衛視首播。3月31日，與董子健等合唱的高能少年團主題曲《驕傲的少年》首播。8月，主演的電影《建軍大業》上映 。10月31日，個人首本著作《見風》出版發行，該書是他20歲的小結，記錄他的成長經歷。12月3日，攜電影《唐人街探案2》出席第四屆絲綢之路國際電影節，并擔任該國際電影節會旗交接儀式旗手。12月18日，主演由孔笙、李雪執導的古裝權謀劇《瑯琊榜之風起長林》登陸北京衛視、東方衛視首播，在劇中飾演男主角——性情飛揚、瀟灑自在的少年將軍蕭平旌，該劇提名第24屆上海電視節白玉蘭獎最佳中國電視劇獎 。
2018年1月31日，由劉昊然和王寶強等合唱的《唐人街探案2》電影拜年歌《粉紅色的回憶》歌曲及MV首播。2月16日，其領銜主演的喜劇冒險探案系列電影《唐人街探案2》上映，該片獲得第25屆北京大學生電影節最受大學生歡迎影片和提名第34屆大眾電影百花獎最佳影片，中國內地票房33.97億，刷新2D電影和喜劇電影票房紀錄，總票房居中國影史前三。11月9日，劉昊然憑借電影《唐人街探案2》“秦風”一角獲得第34屆大眾電影百花獎最佳男主角提名，成為百花獎歷史上該獎項最年輕的提名者，并出席第34屆大眾電影百花獎提名者表彰儀式領取提名證書和獎杯。11月10日，劉昊然出席第27屆中國金雞百花電影節閉幕式，同時作為最佳男主角提名者出席第34屆大眾電影百花獎頒獎典禮，并與周冬雨等演唱《贊贊新時代》。
2019年3月1日，動畫電影《馴龍高手3》上映，劉昊然擔任片中男主角“嗝嗝”的中文配音。4月29日，進組拍攝由陳凱歌執導劉昊然領銜主演的電影《塵埃里開花》。7月16日起，每周一到周四，由劉昊然領銜主演改編自江南同名小說，張曉波執導、江南擔任總編劇的英雄史詩劇《九州縹緲錄》登陸浙江衛視周播劇場每晚22點播出，劉昊然劇中飾演主人公呂歸塵，該劇從開播起收視率就一路飆升，收視屢創新高，不僅開播三天收視率先破1引燃暑期檔熒屏，更是取得單日最高收視率1.299、平均收視率達1.032的優異成績，創下浙江衛視周播劇場平均收視率、單日收視率最高記錄，也刷新了先網后臺周播劇的最高收視。9月30日，陳凱歌總導演的獻禮建國70周年電影《我和我的祖國》全國上映，劉昊然顛覆以往形象出演由陳凱歌執導的《白晝流星》單元男主角——一位不羈的流浪少年“沃德樂”，蓬頭垢面卻神情堅定，造型大膽有野性，該電影中國內地票房29.28億，居中國影史第九位；同時劉昊然也演唱了該電影青春唱響片版同名主題曲《我和我的祖國》并出演該MV。
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