1992年，香港中文大學創作歌曲大賽，孫耀威的同學作歌，邀他負責演唱，得了大獎，并獲得在暑假到臺灣參加“青春之星國際音樂大賽”，孫耀威為首的隊伍"螢火蟲"以原創歌曲《闌珊夜》參賽，獲得優異獎，吸引唱片公司的簽約。1992年，以香港中文大學高材生的身份兼職臺灣歌手出道，憑借一曲《認識你真好》走紅。第二張唱片專輯《我知道你在等我》發行，更使孫耀威獲得“香港四小天王”的美譽。1994年，從香港中文大學畢業；發行專輯《愛的故事上集》、《路要勇敢地走》、《愛火》；在新城電臺的勁爆頒獎禮上榮獲新城勁爆男新人金獎；獲香港電臺頒發的最有前途男新人銀獎；在商業電臺叱吒樂壇流行榜頒獎禮上榮獲叱吒樂壇男生力軍銀獎。
1995年，發行專輯《愛的故事（下集）》、《有緣千里》、《戀一個愛》。1996年，發行首張英文專輯《Love Story》。1997年，發行首張日語專輯《Lady Moon》；參演電影《報告班長4》。
1998年，推出日語專輯《Voices》、和國語專輯《愛有借有還》。2000年，主演古裝愛情電視劇《懷玉公主》，飾演康熙皇帝。
2001年，主演武俠電視劇《陸小鳳之鳳舞九天》，飾演陸小鳳；在古龍武俠劇《新楚留香》中飾演洛無情；在古裝愛情電視劇《烏龍闖情關》中飾演劉病已；由其主演的校園電影《鬼學校》上映。
2003年，參演古裝武俠劇《雪花女神龍》，分飾皇甫仁和臭豆腐兩角；在古裝游俠劇《仙劍奇緣》飾演古漢陽；參演臺灣青春偶像劇《欲望六人行》，飾演子杰；由其主演的武俠片《竹葉青傳奇》上映。
2004年，參演古裝動作電視劇《天下太平》，飾演孔龍；在都市愛情劇《天若有情2 》中飾演方以安；參演生活情景劇《富家子弟》，飾演孔老師 。
2005年，參演青春偶像劇《生死絕戀》，飾演葛濤；在青春愛情電視劇《美麗傳說II星愿》中飾演林兆偉。
2006年，參演愛情喜劇《食神》并飾演Richard；在古裝傳奇劇《聊齋2之羅剎海市》中飾演馬驥。
2007年，推出專輯《so far so…close》；主演概念音樂愛情電影《分手公司》，飾演一位分手專家，專為他人治療情傷。
2008年，參演時裝劇《Click入黃金屋》，飾演方心正；參演古裝破案劇《新包青天之黃金夢》，飾演小王爺柴玉。
2009年，主演以真實事件改編的電影《流浪漢世界杯》，飾演社工張健東，該片獲得了好萊塢2010第六屆中美電影節金天使獎，成為首部獲此殊榮的香港福音電影。
2010年，參演民國年代劇《樂緣堂風云》，飾演任旭堂。2011年，在古裝神話劇《活佛濟公2之雙退婚》中飾演洪承宗。
2012年，主演諜戰劇《內線前傳》，飾演梁冬哥；客串愛情喜劇電影《喜愛夜蒲2》并飾演拍照師；10月份發行專輯《A Second Thought》并憑借該專輯榮獲SINA Music 最高收聽率二十大歌曲獎。
2013年9月，主演臺灣青春偶像劇《女王的誕生》，飾演假扮成丹尼斯的馮明泰；11月份，發行國語專輯《愛其實》。2017年，主演以香港回歸為主題的電影《盛開的紫荊花》，飾演一位服裝設計師。2017年5月推出新單曲「It's my day」。
2019年7月29日，主演的網絡電影《錦衣衛之鎮魂角》播出，錦衣衛沈瑞。
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