2008年，參加“新光三越超級男模大賽”，獲得總決賽第三名，從而正式進入演藝圈。2009年6月8日，由六月、竇智孔、苗可麗主演的愛情喜劇《魔女18號》播出，劉以豪在劇中飾演追求晶晶的夜店男，這是他的首部電視劇作品。
2011年，出演林依晨、陳柏霖、王陽明主演的浪漫愛情劇《我可能不會愛你》，在劇中飾演程又青及李大仁的高中同學趙美男。2012年，擔任郭采潔演唱歌曲《該忘了》的MV男主角。
2013年，與張榕容、修杰楷、黃荻鈞合作主演浪漫愛情劇《沒有名字的甜點店》，在劇中飾演男主角Allen侯衍任；同年，與徐若瑄、吳中天、曾佩瑜合作主演臺灣性喜劇電影《72小時莎到你》，這是他的首部電影作品；同年，與王樂妍、尹崇珍、周孝安合作主演浪漫愛情劇《我愛你愛你愛我》，在劇中飾演男主角羅家河；同年，出演根據漫畫《金田一少年事件》翻拍的特別劇場版《金田一少年事件簿獄門塾殺人事件》，在劇中飾演獄門塾文科學生陳劍隆。
2014年1月4日，其出演的特攝劇《金田一少年事件簿獄門塾殺人事件》上映；同年，與郭雪芙、簡宏霖、邵翔合作主演浪漫愛情劇《喜歡一個人》，在劇中飾演Figaro Cuisine法式餐廳實習生傅子杰；同年，擔任楊丞琳演唱歌曲《點水》的MV男主角。
2015年，與魏蔓合作主演浪漫愛情劇《他看她的第二眼》；8月24日，與張睿家、陳匡怡合作主演的奇幻愛情偶像劇《我的靈界男友》播出，在劇中飾演深情守候著女友的鬼魂凌宏沛。
2016年5月，擔任黃路梓茵《好喜歡你》MV的男主角；7月31日，在韓國首爾舉行“劉以豪和NADOYO相遇韓國粉絲見面會” ；同年，擔任動畫電影《櫻桃小丸子：來自意大利的少年》臺灣版的配音工作，為男主角安德烈配音；9月8日，獲得第11屆首爾國際電視節亞洲明星獎 ；10月17日，與李千娜、吳慷仁、謝祖武合作主演的都市愛情網絡劇《迷徒CHLOE》首播，在劇中飾演才華洋溢、性格叛逆且玩世不恭的地下樂團主唱羅少陽；11月，出版寫真紀實書《輕晨電的六年三夜》；12月，擔任吳映潔《一直》MV的男主角；此外，他還與宋蕓樺、李銓、嚴正嵐領銜主演了愛情電影《帶我去月球》，在片中飾演男主角汪正翔。
2017年，與鐘駿勝、祁琪合作主演都市愛情偶像劇《瑪麗蘇遇上杰克蘇》，在劇中飾演長相憨厚可愛、擅長畫漫畫的男主角蘇志煥，這也是他首部進軍中國內地熒屏的作品；同年，與左小青、張書豪合作主演年代劇《臺灣往事》，在劇中飾演男主角林清文。
2018年，與陳意涵搭檔主演浪漫愛情電影《比悲傷更悲傷的故事》，在片中突破以往的陽光形象，飾演得了絕癥的陰郁患者張哲凱；隨后，與陳庭妮領銜主演愛情偶像劇《種菜女神》，在劇中飾演有嚴重潔癖與都市癌的男主角嚴東鳴；同年，與郭雪芙搭檔主演愛情偶像劇《我們不能是朋友》，在劇中擔綱男主角，飾演頭腦精明的證券王牌交易員褚克恒 ；10月5日，獲得釜山電影節亞洲之星大賞亞洲面孔獎；10月12日，推出與孟耿如合唱的歌曲《幸福離島》；11月28日，獲得亞洲明星盛典最佳選擇獎（AAA Choice賞）；12月1日，完成了自己的主持處女秀，與劉杰中、池端玲名共同主持“ASIA FASHION AWARD 2018 in TAIPEI”；12月22日，獲得首屆“星和璀璨星光夜”魅力閃亮之星獎。
2019年，與劉奕兒領銜主演都市劇《極道千金》，在劇中飾演個性隨和卻帶點古怪的男主角徐逸航，該劇定檔于12月6日上線；8月，推出首支個人單曲《有一種悲傷》，從而正式進軍歌壇；同年，與李昇基共同主持了韓國真人秀節目《Twogether》。
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