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1997年發行由張雨生為其個人制作的音樂專輯《她是誰》，并拍攝首部電影《超級天兵之機車班長》。1998年主演由金鰲勛執導的電影《小卒戰將》飾演宋家虎。1998年參 與電影《惡女列傳之猜手槍》的拍攝。

1999年主演喜劇電影《陽光警察》，在劇中扮演Sammy一角。

2000年主演由董瑋執導的動作電影《地上最強》，并主演網絡電影《特務迷城之2003》，該片是成龍賀歲片《特務迷城》的延續篇。2000年接拍古裝神話連續劇《天地傳說之魚美人》，飾演搞笑天真、爛漫無邪的小道士堂本剛。

2001年他在古裝劇《楊門女將之女兒當自強》中飾演英俊非凡、機智多謀的楊宗保，并主演懸疑動作電影《險角》，隨后接拍講述股市跌宕起伏的國產喜劇電影《股啊股》。

2002年主演由徐克編劇，香港、日本荷蘭合拍的恐怖電影《僵尸大時代》，年底客串賀歲電影《行運超人》。

2005年其接拍《陸小鳳傳奇》系列電影，他飾演的花滿樓一角頗受觀眾好評；參演由葉偉信執導的警匪功夫電影《殺破狼》，飾演李偉樂；在臺灣偶像劇《海豚愛上貓》中演繹唐中岳。

2006年出演由央視電影頻道所投拍的《鏢行天下》系列電影，在片中他演繹順天府大人李云聰。

2007年與盧巧音聯合主演香港恐怖片《恐懼元素》。

2008年領銜主演家庭溫情劇《家有爹娘2》，他在劇中飾演與女主角上 演姐弟戀的王學兵。2008年他在張紀中版《倚天屠龍記》中飾演張翠山。

2009年3月接拍電視劇《簡單愛》，張智堯飾演了一位非常有才華的青年攝影師蕭寒。

2011年其主演根據古龍小說楚留香系列改編，由香港導演張敏執導的武俠劇《楚留香新傳》，在劇中他飾演風流倜儻、足智多謀的楚留香，并演唱劇中多首歌曲。

2012年10月他再度接拍由《楚留香新傳》原班人馬打造，根據 古龍武俠小說改編，由古龍之子鄭小龍監制、香港導演張敏執導的武俠劇《新圓月彎刀》，飾演男主角丁鵬。

2013年7月他參演古裝玄幻電視劇《古劍奇譚》，劇中他突破以往形象，以白發造型飾演紫胤真人。

2014年4月張智堯首次挑戰年代戲，參演民國背景電視劇《活色生香》。2014年4月參與拍攝網絡連續劇《盜墓筆記》，在其中飾演吳三省。

2015年6月電影《約定倒計時》上映，張智堯一改從前正義凜然形象，塑造“悔婚渣男”角色。12月他主演的電影《不可告人》開機，他還升級擔任電影的監制監一職，全程參與電影創作。

2016年12月，古裝奇幻劇《古劍奇譚2》開機拍攝，張智堯飾演偃術大師謝衣。

2017年2月，張智堯參演的古裝仙俠愛情劇《三生三世十里桃花》上星播出，他在劇中飾演了釀酒技術高超、善醫術、四海八荒輩份極高的遠古上神折顏，該劇則以雙臺平均破一的成績取得了全國同時段電視劇收視冠軍，其全網播放量在播出期間便逼近了300億次。

2019年7月16日，《九州縹緲錄》開播，張智堯在劇中飾演性格淡漠卻又悲憫蒼生的名將白毅。