2000年，在霍建起導(dǎo)演的《藍色愛情》里，他客串一個小角色。同年，參演宋葉明導(dǎo)演的電影《北國風(fēng)》，擔(dān)任柳劍南一角。
2003年，郭曉東再次受到邀請，在霍建起的《暖》里飾演男主角，該片奪得東京電影節(jié)的金麒麟獎。
2006年，在編劇王海鸰開拍的作品《新結(jié)婚時代》中扮演男主角何建國，這部作品也是郭曉東的成名作。
2007年，與袁立一同主演的電視劇《大校的女兒》在央視一套播出，他飾演一位從17歲到50歲的軍人。
2008年，郭曉東兩部電影上映，在《深海尋人》中詮釋男主角陳國棟，在《江山美人》中飾演大反派胡霸。
2009年3月中旬，由郭曉東和香港演員陳慧琳、黎明、甄子丹共同主演的電影《江山美人》在全國院線首映，在該片中郭曉東首次飾演大反派人物，引起關(guān)注。同年，其主演的諜戰(zhàn)片《秋喜》在國慶檔公映。
2012年，郭曉東主演話劇版《鋼的琴》，6月開始全國巡演34場。
2012年6月，電影《車手》全國公映，郭曉東飾演反派車神。 2013年1月10日，郭曉東主演《西藏秘密》在央視八套開播。
2013年3月31日，郭曉東獲得首屆中國電視劇年度盛典“十佳男演員”，并在年度明星盛典上演唱《為了這一天》。
2014年12月10日，《西藏秘密》登錄西藏衛(wèi)視，并在第一輪播出后，緊接著二輪播出。
2014年8月4日，郭曉冬新劇《當(dāng)婆婆遇上媽之歡喜冤家》登錄東方衛(wèi)視首播。
2015年，郭曉東加盟湖南衛(wèi)視大型國防教育特別節(jié)目《真正男子漢》，與張豐毅、王寶強、袁弘等共6位不同年齡段的藝人進入作戰(zhàn)部隊五同吃同住同訓(xùn)練，體驗熱血軍營生活。
2015年，郭曉東主演的溫情勵志時尚大戲《媽媽向前沖》于7月5日在山東衛(wèi)視播出，與秦海璐合作，在這部劇中郭曉東飾演“尹劍平”一角。
2016年，參演電視劇《云巔之上》。同年參演楊亞洲導(dǎo)演的電視劇《嘿，孩子》。出演的大型年代情感勵志劇《我們的純真年代》于4月20日起播出。主演中國版《約會~戀愛究竟是什么呢~》。與張譯、余男等人合作，主演青春罪案電影《少年》，飾演一個性格復(fù)雜又冷血的殺手。
2017年2月8日，主演的都市情感劇《媽媽向前沖》的續(xù)集《媽媽向前沖沖沖》登陸山東衛(wèi)視和江西衛(wèi)視播出，劇中郭曉東再次飾演男主角尹劍平。 2017年5月，出演揭秘全國公安機關(guān)全力打擊的48大類電信詐騙局的公安題材劇《天下無詐》，劇中郭曉東化身為刑偵精英鄺鐘，推理力超強，睿智沉穩(wěn)，能夠在任何時候做出正確決斷。
2017年11月，主演電視劇《半生緣》，劇中飾演角色祝鴻才。
2018年，1月21日做客《吐槽大會2》；1月27日參加湖北衛(wèi)視文化情感類節(jié)目《風(fēng)語日記》 ；5月，現(xiàn)身公益紀實節(jié)目《我們在行動》 ；做客美食綜藝《悅·美食》。8月23日，與妻子參與錄制的《妻子的浪漫旅行》在芒果TV上線。
2019年1月31日其主演的《天下無詐》在北京衛(wèi)視、騰訊視頻、愛奇藝、芒果TV同步播出；9月9日，與吳謹言、趙順然合作主演的都市愛情刑偵劇《你是我的答案》首播，在劇中飾演重案組組長周遠；9月22日，主演余丁執(zhí)導(dǎo)的都市情感劇《激蕩》首播，飾演穩(wěn)重寬厚的陸海波。
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