1986年，克耐普參演劇情片《頑皮老爸》（又名：生之樂章），片中飾演配角Steve Larwin；同年客串律政劇《The Paper Chase》第四季及罪案劇《洛城法網》第一季。
1987年，首次以主演身份加盟劇情片《Wild Thing》；同年客串奇幻電影《天上人間》及科幻劇《星際迷航：下一代》。
1989年，客串動作電影《赤色雄狼》（又名：叛徒），飾演風度翩翩但內心腹黑的黑幫老大馬里諾（之后多次飾演該類型反派）。
1990年，克耐普加盟科幻劇《E.A.R.T.H. Force》擔任常駐角色彼得·羅蘭博士（正面人物），但該劇播出三集后被砍。
1992年，參演劇情片《公路休息站》，飾演悲情角色Dank。
1994年，主演了電視電影《母愛光輝》與《Pointman》，同年客串劇情片《When the Bough Breaks》及《Under Heat》。
1998年，克耐普接拍了劇情片《激情的控訴》，在片中他飾演了影片女主角Meg的好友Freddy，幫助女主角贏得控訴并收獲愛情。
2001年，參演劇情片《Lady in the Box》，飾演男二號Chris Stark。同年，參演罪案劇《小偷》，飾演男二號特工Shue。
2003年，出演了恐怖推理劇《嘉年華》，飾演Tommy Dolan。
2004年，客串恐怖片《異種III》，飾演事件觸發者阿波特博士。同年，在恐怖推理劇《嘉年華》第二季中繼續飾演Tommy Dolan。
2005年，主演的罪案劇《越獄》首播，46歲的克耐普憑借劇中爭議性角色T-bag為觀眾熟知，并被美國《紐約時報》評選為該劇最受歡迎角色；隨后他繼續參演了該劇的第二、三、四季以及相關的電視電影和宣傳短片。此后，克耐普連續獲得多部電影的演出機會，包括：《晚安，好運》、《火線對峙》、《地球停轉之日》、《Turok：磐石之子》（配音）等。
2007年，參演劇情片《殺手：代號47》，飾演俄國特工Yuri Marklov。
2008年，受呂克·貝松邀請，克耐普在其監制的劇情片《非常人販3》中飾演反派約翰森。
2009年，克耐普飾演了科幻劇《超能英雄》第四季中的反派塞繆爾，該角色與他之前多次塑造的反派相似，依舊是外表狡黠、內心腹黑的類型。
2010年，參演科幻劇《星際之門：宇宙》，飾演Simeon，一個掌握著可怕秘密的Lucian聯盟士兵，是該季的常駐角色。同年，主演獨立電影《天大亮》。
2011年，客串喜劇《無恥之徒》，并在罪案劇《脫獄之王》中再次飾演了成名角色“T-Bag”；同年參演電視電影《地球的末日》、《冥界警局》。
2012年，參演傳記片《法國貓王》（又名：克羅克羅）、傳記片《海豹六隊：突襲烏薩馬本拉登》和劇情片《哀悼時刻》。同年，出演漫畫改編劇《綠箭俠》，飾演鐘王（Clock King）。
2013年，克耐普加盟推理懸疑劇《戲中迷局》（又名：罪惡崇拜），該劇的情節設定類似于《盜夢空間》中的“多重嵌套”。他的“第一重”角色Roger Reeves是一名演員，而“第二重”角色Billy Grimm卻是一名可怕的邪教頭目。同年，他還客串罪案劇《罪惡黑名單》，并參演科幻片《波西·杰克遜與魔獸之海》。
2014年，克耐普在《綠箭俠》姊妹劇《閃電俠》中繼續擔當“鐘王”一角，并在罪案劇《天堂執法者》中客串偵探。同年參演科幻片《饑餓游戲3：嘲笑鳥》，在片中飾演Antonius，該角色為編劇特意安排，原著小說中沒有。
2015年，克耐普參演電視劇《風城火情》及衍生劇《芝加哥警署》；隨后分別在科幻劇《我是僵尸》中客串演出反派角色Blaine的父親，在8小時迷你歷史劇《德州崛起》中飾演企業家Buckley，在歷史劇《亂世德心》中飾演Captain Johanson，并參演了恐怖劇《美國恐怖故事：旅館》。
2016年，參演動作片《Hard Target 2》、歷史劇《雙峰》、《越獄》重啟版（預計2017年3月播出）；7月，現身圣迭戈漫展，為《越獄》重啟版登臺宣傳；8月，參演諜戰劇《國土安全》第六季，飾演詹米·麥克倫登將軍，該劇色是一名國防部發言人，負責聽從侯任總統伊麗莎白·基恩和其過渡團隊的指示；10月21日，湯姆·克魯斯主演動作片《俠探杰克2：永不歸》中國上映，克耐普飾演反派人物General Harkness。
2018年，參演懸疑片《禁錮之地》，飾演反派角色“維克多院長”，是一名含蓄陰森的解剖高手。
2019年，參演鮑比·羅斯執導的電影《越域重生》，飾演制毒犯維克多；參演丁晟執導的電影《特警隊》，擔當反派首領。
2020年9月15日，由導演吳奇執導，羅伯特·克耐普等主演的犯罪懸疑電影《禁錮之地》在愛奇藝獨家上線。
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