16歲進入無線電視藝員訓練班，成為第12期學員，與曾華倩、劉嘉玲、吳啟華、劉青云同屆，1983年畢業后在TVB擔任一些閑角。后來主持長壽節目《歡樂今宵》。
1984年，在梁朝偉、劉德華主演的喜劇片《鹿鼎記》中飾演個性婉約的曾柔。
1985年，在劉嘉玲、李司棋主演的時裝愛情劇《錯體姻緣》中飾演古瑞華。
1986年，參演林青霞、葉倩文、鐘楚紅主演，徐克執導的動作片《刀馬旦》。
1988年，與周星馳合作拍攝TVB的幽默喜劇《斗氣一族》。隨后轉往電影圈發展，出演王晶執導的電影《霸王花》系列電影，并獲得第8屆香港電影金像獎最佳新演員提名，憑其爽朗幽默性格，走上喜劇電影之路。同年在劉德華、陳玉蓮主演的喜劇動作片《最佳損友》中飾演專向上司打小報告的主任。
1990年，與周星馳合拍經典愛情電影《望夫成龍》，后開始確立早年憨厚爽朗的搞笑銀幕形象，并以獨特的喜劇風格為人們所記住。同年與陳百祥、葉子楣主演喜劇片《天師捉奸》飾演被未婚夫嫌棄其容貌丑陋的女人。
1993年，發表粵語專輯《我有我的溫柔》，并獲得1993年叱咤樂壇流行榜頒獎典禮生力軍女歌星銀獎和1993年十大勁歌金曲頒獎典禮最受歡迎女新人入圍獎。
1994年，與梁朝偉、吳倩蓮主演恐怖片《等著你回來》 ，提名第14屆香港電影金像獎最佳女配角。同年與吳雪雯、毛舜筠主演喜劇片《傻大姐翻轉瘋人院》。
1996年，改變戲路，自資拍攝反應香港人性的電影《四面夏娃》，憑該片提名第16屆香港電影金像獎最佳女主角。
1997年，在香港商業二臺先后與李力持、吳鎮宇、譚小環、林曉峰、鄒凱光、杜汶澤、谷德昭、何國良主持晚間電臺節目《嘩嘩嘩打到嚟！》，有極高收聽率。同年在鄭伊健、陳小春、李嘉欣主演的《97古惑仔之戰無不勝》中飾演十三妹。
1998年，與楊恭如、吳孟達、舒淇等共同出演電影《古惑仔情義篇之洪興十三妹》，憑借在電影中的精彩表現，獲得第18屆香港電影金像獎最佳女主角獎。第5屆中國香港電影評論學會獎最佳女主角，第4屆中國香港電影金紫荊獎最佳女主角。
2001年，在劉偉強執導，劉德華、梅艷芳主演的勵志愛情影片《愛君如夢》中飾演Kam。同年與方中信、何超儀主演《古惑仔情義篇之洪興十三妹》的延續篇《欲望之城》飾演十三妹。
2002年，與梁家輝、黃日華共同主演趙良駿導演的電影《金雞》，在這部電影中演繹一個妓女由十五演到四十的歷年辛酸史。由此獲得第40屆臺灣電影金馬獎最佳女主角獎。
2003年，與張學友主演喜劇片《金雞2》。出版圖書《吳君如減肥血淚史》。
2004年，7月在有線電視娛樂新聞臺與森美于該臺主持《先睇星期四》、《再睇星期五》等節目。10月與林海峰、杜汶澤、盧覓雪主持晨早節目《在晴朗的一天出發》。參與陳可辛執導，金城武、周迅、張學友、池珍熙主演的愛情歌舞片《如果·愛》。
2005年，10月她再次回到夜間節目時段與鄒凱光、田蕊妮、曾華倩主持《她他她打到嚟！》至2006年年底。同年與劉德華分別獲得“影夢魅20年－UA20年派對暨全港最高票房電影頒獎典禮1985-2005”的最高票房男女主角。
2006年，與父親夏春秋在超級合家歡喜劇電影《春田花花同學會》中合作演出。
2009年，1月與錢嘉樂主持TVB清談節目《星星同學會》。2月2日于節目中為失言侮辱劉翔事件作出道歉，并言會改變節目風格。其后為了多陪伴陳可辛與女兒，從7月1日起她辭掉電視臺與電臺的工作。同年與古天樂、黃百鳴主演喜劇片《家有囍事2009》。在古天樂、徐熙媛主演的《大內密探靈靈狗》中飾演西宮娘娘。為動畫《麥兜響當當》中的麥太配音。
2010年，再次與黃百鳴、古天樂、楊穎主演喜事系列賀歲喜劇《花田囍事2010》。憑借在電影《歲月神偷》中飾演的羅太一角，獲得第10屆中國長春電影節最佳女配角，第14屆中國電影華表獎優秀境外華裔女演員。同年與蔡卓妍、陸毅主演喜劇片《美麗密令》飾演鐵美麗。
2011年，陪陳可辛赴意大利參加第九屆亞洲影展，憑借許鞍華執導的《得閑炒飯》入圍影后角逐，并獲得亞洲影展影后。與梁家輝、李治廷主演喜劇片《我愛HK開心萬歲》飾演順嫂。與古天樂、文章主演喜劇片《神奇俠侶》飾演香香俠。
2012年，與甄子丹、古天樂、黃百鳴主演中國賀歲喜劇電影《八星抱喜》飾演宋秋波。出演言承旭、鄭元暢、陳意涵主演的愛情片《花漾》飾演花月娘。
2013年，出演郭富城、徐靜蕾、佟大為主演的喜劇片《越來越好之村晚》。 與鄭中基、毛舜筠主演喜劇片《百星酒店》飾演田蜜桃。
2014年，主演賀歲喜劇電影《六福喜事》飾演宮三。與張家輝、古天樂、陳奕迅主演喜劇片《金雞SSS》。參拍白百何、井柏然主演的奇幻電影《捉妖記》。同年吳君如獲第十三屆美國紐約亞洲電影節組委會和紐約林肯中心電影協會（NYAFF）頒發“Star Asia Award”（亞洲之星獎），成首位獲頒此獎項的亞洲女演員。
2015年，女扮男裝聯合黃秋生、古天樂、任達華、謝霆鋒、陳奕迅等主演電影《十二金鴨》。與劉德華、井柏然主演《失孤》。友情客串大鵬導演首部大銀幕作品《煎餅俠》。4月19日，吳君如憑借出演電影《金雞SSS》提名了第34屆香港電影金像獎的最佳女主角獎，并且獲得了最佳衣著獎。
2017年12月31日，首部擔當導演的電影《妖鈴鈴》上映。
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