1990年，李若彤晉身廣告業。在任達華、王祖賢主演的《浪漫殺手自由人》中客串王祖賢所演角色的同學。
1991年，李若彤為某洗發水拍攝護發品廣告。
1992年，徐克看到廣告里的她后請她試鏡，經過一番測試，決定由她出演他電影中的角色。許多人想成影星，可李若彤卻對此無多大興趣。電影一拍完，她又登機做她的空中小姐去了。有一次她病得十分厲害，而公司卻不讓她休息，只是讓她加大藥量，病重之中的她遞上了辭職書。
1993年，李若彤與杜琪峰簽下經紀人約，并接下了下一部片約，接此戲是由于心情不佳，想遠離香港，以求心境安寧。這部片子是徐克監制 ，林嶺東導演的《火燒紅蓮寺》，拍攝地點是內地，時間是五個月。通過此片，她學到了很多東西。
1994年，李若彤主演了電影《一個平凡的星期天》。拍攝《飛虎雄心》讓她真正體會到演戲是怎么一回事。同年，她主演的電影《青春火花》上映，她在影片中飾演學生球員，為拍好此片她曾大練排球。
1995年，香港電視廣播有限公司拍《神雕俠侶》，制作人李添勝看到了李若彤主演的《青春火花》，準備起用她，更拿著李若彤的照片找到金庸先生確認，金庸先生看過她的照片后表示她是心目中的小龍女。起初得知被看中出演小龍女這一角色時，李若彤又詫異又害怕，她怕自己演不來。經紀人杜琪峰和監制李添勝都鼓勵她。于是她拿著《神雕俠侶》的小說整晚不睡地讀，經常感動哭。除了將這部小說看了不少遍，她又找來很多關于《神雕俠侶》的資料深入學習。拍攝時，工作時間長，強度高，因為休息不夠，她不止一次累得在洗澡的時候睡著。李若彤暈車，拍《神雕俠侶》時坐車，她每天要吐好幾次，拍戲又拼命，導致渾身青腫，涂滿各種藥，還曾傷到骨頭，她從不叫苦。拍《神雕俠侶》的時候，她請朋友們暫時不要找她，因為每天收工之后，她還要再去看劇本，即使是夜里兩三點鐘收工，第二天六點就要開工，她也一定要看一遍第二天要拍的戲。最后她演的小龍女受到了金庸先生贊賞，也提升了她的知名度。演小龍女是李若彤首次主演電視連續劇，那時候的她會入戲卻還沒學會出戲。由于演小龍女入戲太深，拍攝結束后很長一段時間，她仍舊深陷劇中自拔不出來。她會整整幾天不出家門，一個人坐在陽臺上一坐一整天，不知道什么時候就淚水滿面。察覺到她失常的人們及時開導她，幫她出戲，才沒產生更嚴重的后果。
1996年，李若彤有《大內密探零零發》等多部電影上映。在電影《洪興仔之江湖大風暴》中，李若彤與梁朝偉、陳小春等合作，飾演女記者。拍攝這部電影時她曾摔傷膝蓋見骨，縫針治療后，表面傷口雖已愈合，但上樓梯仍受影響。同年她在另一部金庸劇《天龍八部》中飾演王語嫣、阿蘿、齊御風三個角色。拍攝《天龍八部》有一次險些令她失明的經歷：不慎被一根反彈回來的樹枝彈傷右眼，當時她也沒怎么留意，在荒山野嶺只能用一條消毒濕紙巾來敷傷口，回去之后才發覺眼中有血絲，眼白變紅，那個時候她才會怕。第二天仍要開早班，延到第二天收工后由媽媽陪伴去看醫生，醫生說如果再過一點點她就會失明。
1997年，李若彤出演香港消防員電影《十萬火急》，親身拍攝由六層樓窗臺跳到地面氣墊上的戲，頭一次跳時是她“終身難忘的可怕經驗”，跳下時“腦中一片空白”。
1998年，李若彤在驚悚動作片《迎頭痛擊》中飾演一位英勇的女警，與尚格云頓合作。拍攝時的戲份很多，且所有動作戲李若彤都是親自上陣，她受傷很多，渾身淤青，但最后電影剪出來她的鏡頭只有短短幾分鐘。
從1999年后期到2000年3月底，李若彤拍攝了她的首部時裝電視連續劇《緣來一家人》。上海零下六度，她穿三條褲打底。為貼合蔡嘉這一角色的性格，李若彤特意為該劇剪起了短發。在拍攝最后一場從汽車上跳下追逐的戲份時，李若彤太過拼命而受傷，當時趴在地上動彈不得，胳膊和腿部多處損傷。被大漢抬起后，她只休息了五分鐘又繼續拍攝，致使后來雙腳瘀腫，膝蓋積水。醫生說她膝蓋的骨頭移了位置，所以那段時間她哪里也去不了，只得安心治療養傷。
2000年，李若彤到上海拍攝電視劇《奇人奇案》。她扮演的醫學院學生許如儂很愛和別人開玩笑，很有喜劇色彩。這是她第一次主演民國時期背景的電視劇。
2001年，李若彤在電視劇《楊門女將》中飾演楊八妹。在橫店拍攝時劇組里每人都有中暑經驗，李若彤也不例外，在將近四十度天氣里，很瘦的李若彤扮演武功卓絕的楊八妹，要穿一堆厚衣服外加一身重達六斤的盔甲，在她就快昏倒的時候，工作人員發現她不對勁，立刻扶住了她。同年，她在二十集古裝電視輕喜劇《秋香》中飾演秋香，她所演的秋香角色實際身份不是丫鬟，而是充滿個性，堅強柔情兼具的小姐，跟唐伯虎有全新的關系和故事，秋香戲唐伯虎，本劇由《還珠格格》導演孫樹培執導。
2003年2月，李若彤出席了《歸途如虹》于解放軍廣州的總部舉行的記者會及開鏡儀式。《歸途如虹》是內地第一部全景式展示香港回歸祖國，人民解放軍進駐香港歷史過程的二十集電視劇，她在劇中出演香港女記者林嘉儀。李若彤因每次拍攝傷心戲時根本不用眼藥水，眼淚要來就來而受到同行們稱贊。同年10月6日，湖北省投拍的首部武俠劇《武當》在武當山正式開機，這是我國第一部展示武當功夫和以武當山為背景的大型電視連續劇。李若彤在劇中飾演兩個角色，富家小姐沈蓉和蒙古俠女雪鷹，其中沈蓉這一角色的前期造型被一些影迷視為她古裝扮相的視覺巔峰。李若彤和焦恩俊被聘為武當山形象大使。
2004年，李若彤拍攝電視劇《大宋驚世傳奇》，在劇中出演外秀內惡的大反派劉妃。同年她拍攝了愛國主義文藝電影《青花》，在影片中飾演元代青花、清代青花和現代青花三個角色。
2005年至2012年，由于李若彤一向習慣節儉，不追時尚潮流，她出席些節目，拍攝些廣告已足夠生活。這些年她推掉了所有戲，表示感覺沒那種拍戲的沖動。
2013年，在監制曾志偉的邀請下，李若彤接拍了TVB電視劇《女人俱樂部》（此劇英文名為M Club，曾名為《舞室保衛戰》）。6月20日下午，李若彤出席了該劇在香港舉行的發布會。該劇是一部勵志劇，主要講述七個中年女性重聚，一起尋找青春回憶，重新追尋夢想的故事。
2014年12月，李若彤客串由吳君如監制并主演的賀歲喜劇片《十二金鴨》，與客串該片的古天樂二度合作。
2015年，李若彤客串了改編自蔡駿同名小說的奇幻懸疑電影《蝴蝶公墓》。
2016年，李若彤與古天樂、陳百祥、黃杏秀等人參加配音的發聲書《好聲金庸系列-神雕俠侶》（共五卷）推出，主要用于捐贈給老人家及視障人士，加印的部分在書展發售。所有人都是義務配音，不收酬勞。
2017年，李若彤在古裝玄幻電視劇《斗破蒼穹》中飾演蕭炎的母親古文心。在電視劇《海棠經雨胭脂透》中飾演母親兼婆婆角色馮春言，該劇是一部民國劇。
2018年，李若彤在古裝仙俠電視劇《陳情令》中飾演藍家第三代家主藍翼。6月在陳浩民、林子聰主演的電影《齊天大圣之火焰山》中客串觀世音。客串科幻電影《代號·反抗》。與劉青云、林峰、蔡卓妍等人合作拍攝電影《神探大戰》。
2019年，李若彤出席了“2018閱文超級IP風云盛典”暨第四屆中國原創文學風云榜盛典，所演角色獲推“超級IP經典角色”。
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