1980年編導(dǎo)了話劇《荷珠新配》，開啟了臺(tái)灣現(xiàn)代劇場的序幕，在國外學(xué)習(xí)默劇，并指導(dǎo)許多年輕演員表演課程。
1986年，出演了賴聲川執(zhí)導(dǎo)的話劇版《暗戀桃花源》，扮演年邁臥床的江濱柳；隨后，拍攝了楊德昌執(zhí)導(dǎo)的劇情片《恐怖分子》。1989年，在賴聲川執(zhí)導(dǎo)的相聲劇《這一夜，誰來說相聲》中出演白壇。
1991年，客串了嚴(yán)浩執(zhí)導(dǎo)的改編自鐘阿城、張系國的同名小說，講述了一代棋王故事的電影《棋王》。
1992年，與林青霞、李立群共同主演了由賴聲川編導(dǎo)的舞臺(tái)劇改編而成的電影《暗戀桃花源》；然后，參演了由許鞍華執(zhí)導(dǎo)的系列電視劇《獅子山下》。
1994年，出演了賴聲川執(zhí)導(dǎo)的為表演工作坊成立十周年的電影紀(jì)念作《紅色的天空》，飾Lichun Lee。2001年，與萬芳、夏靖庭合作了愛情話劇作品《收信快樂》，并擔(dān)任此劇當(dāng)中的導(dǎo)演與藝術(shù)顧問。
2009年，與陳柏霖、童瑤共同主演了改編自日本青春愛情小說的電影《臺(tái)北飄雪》，出演老中醫(yī)馬爺爺一角
2011年，為3D動(dòng)畫電影《功夫熊貓2》中的功夫大師配音；隨后，拍攝了公視HD單元?jiǎng) 妒咛?hào)出入口》，飾演老兵“趙學(xué)平”。
2013年1月，參演郭大雷執(zhí)導(dǎo)的驚悚懸疑題材電影《小心沒有影子的人》；6月，憑借浪漫武俠電影《繡春刀》魏忠賢一角，提名了51屆金馬獎(jiǎng)最佳男配 ；6月27日，與范冰冰共同主演了法國導(dǎo)演查理德莫執(zhí)導(dǎo)的宮廷文藝片《畫框女人》，飾大太監(jiān)陳德甫 。2014年8月，參與了徐浩峰執(zhí)導(dǎo)的民國武俠電影《師父》的拍攝，詮釋了津門武行正宗的領(lǐng)頭老大津門武館館主鄭山傲一角；9月，拍攝國內(nèi)首部應(yīng)急題材輕喜劇《青年旅舍》，在劇中飾演房東張教授。
2015年2月，搭檔舒淇、彭于晏，在落落執(zhí)導(dǎo)的浪漫愛情電影《剩者為王》中出演高級(jí)知識(shí)分子，盛如曦的父親；5月，客串了陳思成執(zhí)導(dǎo)的動(dòng)作喜劇電影《唐人街探案》，出演唐人街教父級(jí)人物閆先生；7月，主演了何一錚執(zhí)導(dǎo)的新媒體話題電影《老兵》，飾演一位生活在紅色旅游風(fēng)景區(qū)的國民黨老兵何衛(wèi)國；12月，先和楊冪、霍建華領(lǐng)銜主演，韓國導(dǎo)演尹鴻承執(zhí)導(dǎo)幻動(dòng)作電影《致命倒數(shù)》；隨后，拍攝了國內(nèi)首部美式燒腦恐怖電影《惡靈之門》，在劇中扮演了擅長以靈符驅(qū)邪除魔，苗世宗祠館的館長苗康。
2016年2月，金士杰做客《丁乃竺會(huì)客廳》；3月客串出演了由郭大雷執(zhí)導(dǎo)動(dòng)作喜劇電影《東北往事之破馬張飛》，演繹一位老謀深算的“黑幫教父” ；4月，憑借武俠電影《師父》館主一角，獲得第六屆北京國際電影節(jié)最佳男配角獎(jiǎng)；5月，客串了蔡岳勛執(zhí)導(dǎo)的以都市小巷里深夜才營業(yè)的食堂為舞臺(tái)的都市情感劇《深夜食堂》，飾演食客；6月，拍攝了由靳東、白百何主演的都市行業(yè)勵(lì)志情感劇《外科風(fēng)云》，出演仁合醫(yī)院的老院長修敏齊；7月，為創(chuàng)意靈感源于《莊子.逍遙游》改編的奇幻動(dòng)畫電影《大魚海棠》當(dāng)中的掌管所有死去人類靈魂的靈婆配音；10月，加盟了由韓寒執(zhí)導(dǎo)，鄧超、趙麗穎、董子健聯(lián)合主演的電影《乘風(fēng)破浪》。
2017年1月，與卜學(xué)亮共同主演了改編自美國小說《相約星期二》的《最后14堂星期二的課》話劇；6月， 拍攝都市時(shí)尚愛情喜劇《幽蘭湖之御廚駕到》；6月，主演了孫周執(zhí)導(dǎo)的反映現(xiàn)實(shí)的喜劇電影《時(shí)代狂人》；同月，參演電視劇《楚喬傳》播出；8月，與張震、張譯、楊冪等主演電影《繡春刀·修羅戰(zhàn)場》，飾演魏忠賢。
2018年10月31日，由楊陽執(zhí)導(dǎo)的古裝玄幻劇《將夜》在騰訊視頻播出，金士杰在劇中飾演寧缺的符道師父顏瑟。
2019年，出演由高群書執(zhí)導(dǎo)的警匪動(dòng)作片《三叉戟》；2020年1月7日，主演的電影《三叉戟》正式殺青。
2020年3月27日，參演的女性話題劇《不完美的她》上線騰訊視頻和愛奇藝。
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