1991年，林保怡加入無線電視臺；同年參演首部電視劇《男盜女差》。
1997年12月，接拍電視劇《鑒證實錄》，出演第一男主角。
1998年8月，與吳啟華、蔡少芬、陳慧珊等主演時裝劇《妙手仁心》，因反響好，連續拍攝了《妙手仁心II》和《妙手仁心III》。
2004年，主演古裝劇《金枝欲孽》飾演太醫“孫白飏”，憑借《金枝欲孽》奪得TVB萬千星輝頒獎典禮最佳男主角。
2006年，主演戚其義監制的講述發生在黃土高原上的關于愛和復仇電視劇《火舞黃沙》。
2008年10月，主演TVB82集時裝家族電視劇《珠光寶氣》；同年，林保怡在關錦鵬執導的公益短片《落地》中飾演一名汶川大地震中的醫生。
2010年，與陶大宇、宣萱合作時裝劇《掌上明珠》飾演何祥興 ，憑借《掌上明珠》成為第二位奪得亞洲電視大獎最佳男主角的香港藝人。
2011年8月，出演吳奇隆擔任制片的電視劇《完美丈夫》，飾演被女強人妻子忽略的的丈夫胡正中；11月，與陳豪、黃德斌、佘詩曼領銜主演時裝劇《天與地》，并演唱主題曲《年少無知》；同年，與無線電視臺合約到期不再續約。
2012年，簽約大國豐臣演藝人公司；同年，接拍由華誼兄弟郝琳工作室制作的電視劇《雙雄》。
2014年，在吳宇森執導的電影《太平輪》中飾演袁皮特一角。
2015年，中泰合拍片《索命暹羅之按摩師》，林保怡飾演泰國的按摩師尹正，和高捷主演。
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