音樂方面
2001年5月18日，與鐘欣潼組成女子歌唱組合Twins，推出首張同名EP正式出道；2002年9月，舉行一連三場“Ichiban興奮演唱會”，她成為最年輕在紅館（香港體育館）開演唱會的女藝人以及香港藝人。
2003年12月，她于紅館舉行五場跨年演唱會“零4好玩演唱會”。2004年，以Twins名義奪得2003年度“四臺聯頒音樂大獎傳媒大獎”。2005年，Twins正式發展國語市場，推出首張國語唱片《見習愛神》，全亞洲銷量達80萬張；7月，為廣播劇原聲專輯《36計》中的歌曲《魚旦歌》拍MV ；11月，為動作玄幻電影《情癲大圣》歌曲《愛》的粵語版首次填詞。
2006年1月，于紅館舉行四場“一時無兩演唱會”，同年獲香港杜莎夫人蠟像館邀請于館內設立蠟像，當年23歲的她是最年輕獲邀于館內設立蠟像的香港藝人；9月，推出首支由她親自作曲的歌曲《你不是好情人》，收錄于專輯《Ho Hoo Tan》中，此曲是她花了三年時間去創作的作品。
2008年1月，Twins于2007年度“十大勁歌金曲頒獎典禮”中首次奪得“亞太區最受歡迎香港女歌星”后，受拍檔鐘欣潼“艷照門”事件影響，蔡卓妍開始作獨立發展，但對其人氣及工作量并無負面影響，除繼續出演電影、拍攝廣告外；8月，為“愿望成真基金”籌款，推出首張單曲唱片《Make A Wish》。9月29日，與新加坡歌手林俊杰合唱歌曲《小酒窩》，并憑此曲獲得多項獎項，其中包括于“第三十一屆十大中文金曲頒獎音樂會”中奪得“全國最佳中文歌曲獎”。
2009年，蔡卓妍正式以個人身份發展歌唱事業；2月，首支歌曲《二缺一》派臺，得到各臺及樂迷支持；4月，推出首張個人專輯《二缺一》，獲頒發白金唱片；10月，推出EP《Another Me》，主打歌有《生還者》及創作歌曲《放得低》等，同樣獲白金唱片銷量；12月，于澳門舉行的“蔡卓妍、光良Make A Wish童話音樂會”，是個人發展后首個售票演唱會。
2010年3月，Twins宣告復出。4月16日，Twins時隔四年再度踏上紅館舞臺，拉開了她們《人人彈起》主題世界巡回演唱會的序幕；6月15日，蔡卓妍推出了她的首張國語專輯《AS A SA》；同年10月，推出廣東EP《Beauty Remains》，其中多首曲目于當年各臺榜單中獲獎。12月，在”新城勁爆頒獎禮2010“中獲得新城全國樂迷投選勁爆組合大獎。
2011年2月10日，阿sa推出《Sweetest day》收錄兩首全新主打以及15首Karaoke MV，其中由Eric Kwok和林若寧傾力打造首只派臺主打《年年》，最終為阿sa帶來了她的第一支四臺冠軍歌曲；5月6日，Twins兩人亦于遠赴澳大利亞凱恩斯拍攝MV及寫真集延續十周年之旅；5月18日，英皇娛樂召開記者發布會慶祝Twins成立十周年并宣布合體。7月20日，推出國語專輯《3650》中的同名主打曲目以及回饋歌迷的歌曲《留言墻》 ；同年Twins《人人彈起》世界巡回演唱會繼續于各地奔波；8月，繼新專推出之后兩人舉辦了《新城3650音樂會》演唱自出道以來多首經典曲目；9月、11月先后來到廣州、上海、美加開show。
2012年3月，Twins經歷四年沉淀再次推出粵語專輯《2 be free》，以“自由”為主題；7月24日，蔡卓妍推出了粵語專輯《Montage》，其中首發派臺歌曲《明明》獲得TVB勁歌金曲榜單冠軍。2015年底至2016年初，與鐘欣潼在紅館舉行《#TWINS#LOL#LIVE IN HK》跨年演唱會。
2017年1月27日，央視春晚涼山分會場，與李克勤演唱《太陽出來喜洋洋》；2月11日，在2017年中央電視臺元宵晚會上，演唱歌曲《團圓飯》。
影視方面
2000年，蔡卓妍高三時去參加香港電臺電視部籌備的電視劇《青春@Y2K》的海選，被導演選中是5位女主角之一。隨后很多雜志找她拍封面及做專訪。在《Yes!》雜志負責人的引薦下得英皇經理人霍汶希賞識，便簽約英皇娛樂成為旗下藝人。同年，與中學同學在電影《自從他來了》中擔任特約演員；2001年，參與愛情電影《戀愛起義》的拍攝；同年獲得出演愛情電影《常在我心》的機會，首次擔任該片女主角，飾演患癌少女君兒。
2002年，憑借電影《常在我心》獲“第二十一屆香港電影金像獎”“最佳新演員”提名；7月，主演古裝神話劇《齊天大圣孫悟空》，飾演可愛的紫蘭仙子，該劇在香港無線播出時首集的最高收視有四十點，平均收視則有三十五點；同年主演愛情電影《我老婆未滿十八歲》。
2003年，主演愛情喜劇電影《下一站天后》，同名電影主題曲是她首支獨唱作品；3月，主演奇幻動作電影《千機變》，該片在香港上映首周票房總收入達一千三百多萬元；7月，與鄭秀文聯合主演喜劇愛情片《戀上你的床》11月，主演懸疑片《古宅心慌慌》，飾演視財如命的學生丁詩，該片在中國內地票房不佳，但截止2010年11月13日，《古宅心慌慌》香港票房達到600多萬港元，其中12日、13日連續兩天創收64多萬港元，撼倒了基努·李維斯主演的《黑客帝國3》，成為兩日的票房之冠。
2004年，這是她首次獲得的電影獎項——“第四屆華語電影傳媒大獎”、“港臺最受歡迎女演員金獎”；1月15日，另外憑懸疑片《古宅心慌慌》于“第十屆香港電影評論學會大獎” 首獲影后提名；2月，主演動作喜劇片《見習黑玫瑰》；9月，與成龍、楊采妮主演動作劇情片《新警察故事》，飾演善良的警隊小警花莎莎；11月，主演動作喜劇片《阿孖有難》；同年主演由潘文杰執導的勵志喜劇《功夫足球》，飾演粗魯、大大咧咧的女孩朱達才。該年她有十部參與演出的電影上映，約占全年上映的53部香港電影中的五分之一。
2005年10月，與楊采妮主演文藝愛情片《再說一次我愛你》；同年與鐘欣潼聯合主演動作片《精武家庭》，飾演活潑好動的少女Ella。2006年9月29日，參演成龍主演的喜劇動作片《寶貝計劃》上映，該片全亞洲總票房達到1億5千萬元。
2007年，蔡卓妍在“香港特區10周年電影選舉”中，獲得由觀眾投票的“我最喜愛新世代女演員”及由業內人士選出的“最具潛質女演員”獎項；1月，與吳京聯合主演動作喜劇片《雙子神偷》，并與鐘欣潼飾演一對武藝精絕的雙胞胎姐妹；7月，蔡卓妍憑借驚悚片《妄想》在“第十一屆韓國富川國際幻想電影節”首奪“最佳女主角”獎；9月，在“第十二屆香港電影金紫荊獎”憑喜劇電影《戲王之王》中飾演三級片女星單丹一角奪得“最佳女主角”，以及“最受歡迎女主角”，也是她于香港首個影后殊榮；亦因此片而拜戲劇大師詹瑞文為師，繼續進修演技。另外，蔡卓妍亦有參與電視綜藝節目演出，主持《阿Sa真人Show》。
2008年7月，推出與父親合撰的首本著作《單·親·愛》，描述她與父親的單親家庭生活，收益用作慈善用途，推出僅兩日即告全面售罄；另外，蔡卓妍再憑喜劇片《戲王之王》獲“第二十七屆香港電影金像獎”及“第十四屆香港電影評論學會大獎”影后提名；10月，主演武俠愛情片《劍蝶》，飾演古靈精怪的祝家大小姐祝言之。該片上映3天票房達到267萬港元。
2009年9月，首次參演臺灣偶像劇《呼叫大明星》；同年主演玄幻武俠片《風云2》，該片在中國、新加坡、馬來西亞等地同步上映。中國香港地區的首周末票房為225萬港元，新加坡、馬來西亞的首周末票房分別為300萬港元和500萬港元，分別創下了當地華語片2009年的票房紀錄。
2010年，蔡卓妍主演由王晶的執導愛情喜劇電影《美麗密令》和秦小珍導演處女作《翡翠明珠》；7月，與李冰冰聯合主演的動作懸疑片《槍王之王》在全國公映，該片首周票房獲得3816萬人民幣，總票房突破1.1億人民幣。
2011年6月，蔡卓妍主演了喜劇片《財神客棧》，該片首周票房獲得5500萬人民幣，總票房獲得過億票房；同年10月，魔幻愛情動作電影《白蛇傳說》受邀參加威尼斯電影節、釜山電影節、巴塞羅那奇幻電影節，并獲當年金馬、金像、紐約中國電影節等多項提名獎項。該片上映六天后票房過億，總票房突破2億人民幣。
2012年1月，蔡卓妍在古裝神話喜劇《歡樂元帥》中飾演調皮可愛、清純善良的小龍女，該劇亦是Twins闊別十年再度合體拍劇；2月，蔡卓妍主演了武俠偶像科幻劇《劍俠情緣之藏劍山莊》，該劇在湖北電視臺綜合頻道首播當日，以高達3點多的收視率斬獲全省冠軍，取得開門紅；4月，阿sa參演寰宇電影籌拍阮世生執導的愛情喜劇片《我老公不靠譜》于香港開拍。
2013年，主演了喜劇片《超級經紀人》，飾演細心、能干的超級經紀人孫美美。2014年，蔡卓妍主演了劇情片《雛妓》，憑借《雛妓》榮獲澳門國際電影節金蓮花最佳女主角；4月，主演了都市愛情電影《放手愛》，飾演可愛甜美的時尚雜志編輯張悅。2015年2月13日，蔡卓妍受邀加盟《超級戰隊》，與朱丹、張涵予一起成為明星隊長，帶領三支現場觀眾隊伍進行對戰。
2017年，參演了徐嬌主演的愛情片《會痛的十七歲》；3月，加盟《奔跑吧》，和“奔跑團”、林志玲、容祖兒、唐藝昕、李沁四位美女一起來到風景美如畫的云南大理，上演了一場“男女對抗賽”；4月，和鐘欣潼共同參與錄制浙江衛視《熟悉的味道第二季》；5月，與佘詩曼主演了懸疑驚悚電影《常在你左右》；6月，與何炅、鐘欣潼聯合主演的喜劇片《仙球大戰》上映；8月，與鄭秀文聯合主演了根據劇作家莊梅巖的同名舞臺劇改編的電影《圣荷西謀殺案》。
2019年4月4日，蔡卓妍領銜主演的劇情片《非分熟女》在中國香港上映，她在片中飾演了患有性障礙的婦科醫療人員小敏，憑借該片蔡卓妍提名第38屆香港電影金像獎最佳女主角獎，并獲得第11屆澳門國際電影節最佳女主角獎；5月6日，與林峯合作主演的警匪懸疑劇《機動部隊》在優酷播出，她在劇中飾演了正直不阿、外冷內熱的女沙展何慧玲。
2020年2月，憑借《圣荷西謀殺案》提名第39屆香港電影金像獎最佳女配角獎。
2021年，將參演莊文強新作《金手指》。5月14日，主演愛情電影《感動她77次》，飾演職場女孩Eva。
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