2003年在校期間參演了林潮翔執(zhí)導(dǎo)的電視劇《楚河漢界》 ，自此開始演藝事業(yè)。
2005年在現(xiàn)代軍旅題材劇《軍營芝麻官》中飾演唐成龍。2006年出演瓊瑤劇《媳婦的眼淚》中福德一角。同年在羅福執(zhí)導(dǎo)的家庭倫理言情劇《木棉花的春天》中飾演郝聰明。
2007年再次與導(dǎo)演羅福合作，出演古裝愛情喜劇《龍游天下》中朱有福一角。
2009年與竇智孔主演葉鴻偉執(zhí)導(dǎo)的電視劇《魯冰花》飾章明。
2010年在都市愛情輕喜劇《愛情有點藍(lán)》中飾演宋飛。同年參演愛國主義教育數(shù)字電影《虎頭要塞》。
2011年8月搭檔賈乃亮主演警匪題材劇《便衣警官》，在劇中飾演凌笑冰。
2012年6月在臺灣苦情戲?qū)а萘_燦然執(zhí)導(dǎo)的年代情感劇《下輩子還嫁給你》中飾演傅鵬舉。
2013年1月加盟抗戰(zhàn)劇《兵臨村下》，在劇中偽軍朱老八一角 4月出演陳佩斯自導(dǎo)自演的都市喜劇《好大一個家》中羅貫才一角。8月在北京拍攝數(shù)字電影《碧水藍(lán)天之糗人囧事》，董可飛飾演追夢人王井然。
2014年在偶像劇《一見不鐘情》中飾演郝囧。同年出演電視劇《妻子不設(shè)防》。同年董可飛憑借電影《飄落的羽毛》獲得馬德里國際電影節(jié)最佳男配角獎 。
2019年，出演電視劇《慶余年》 。
2020年1月18日，出演的電視劇《萌醫(yī)甜妻》開播；2月18日，《完美關(guān)系》正式播出，在劇中飾演崔英??；2月21日，參演的都市劇《安家》播出。
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