2001年，與言承旭、朱孝天和周渝民主演臺灣偶像劇《流星花園》，飾演“美作”收到觀眾歡迎，并與劇中其他三位男演員組成團體F4（JVKV），電視劇主題曲《流星雨》成為他們的代表作。
2002年，發行首張個人專輯《身體會唱歌》，銷量沖破四白金；同年前往新加坡辦簽名會，吸引了近萬名歌迷排隊。2002年至2003年，F4在中、港、臺、東南亞及海外展開19場世界巡回演唱會，平均每場觀眾達3萬人。
2003年，獲邀與美國歌手碧昂絲（BeyonceGiselleKnowles）合唱歌曲收錄于她的專輯《Dangerously InLove》中；同年F4成為美國《福布斯》雜志“年度娛樂/體育名人權力榜”唯一入榜的華籍藝人組合；F4影響力受國際媒體重視，美國新聞周刊赴臺訪問，形容F4是制造“亞洲之光”的華人使者；獲得第三屆全球華語歌曲排行榜頒獎禮最受歡迎男新人獎金獎。2003年至2004年，F4在印尼、菲律賓、泰國等地巡回演唱。
2004年，獲“MTV亞洲大獎”邀請在新加坡擔任主持，以全程英語主持大型節目；主演電影《少年阿虎》入圍香港電影金像獎的最佳新演員獎；F4獲韓國總理頒發“亞洲杰出藝人獎”。
2005年F4發行專輯《Fantasy 4ever》，這是F4首次在日本發行唱片，創下華語唱片在日本公信榜的最高位置紀錄。
2006年7月在日本東京國際會議中心舉行個人首次個人演唱會；F4接受美國有線電視新聞網訪問，成為美國CNN首度專訪的亞洲團體；吳建豪與韓國組合H.O.T.主音成員安七炫（Kangta）組成亞洲首支跨國組合Kangta&Vanness，推出專輯《SCANDAL》；同年和安七炫一起在曼谷成為“MTV亞洲大獎“首度邀請壓軸表演的亞洲藝人。
2007年，在日本東京國際會議中心舉行個人演唱會；在美國受洗成為《葉問4：完結篇》飾 赫文基督徒。2008年F4踏上日本歌手的“圣地”位于東京的“日本武道館”唱連唱2場，追平周杰倫世界巡回2008日本演唱會的紀錄，另在橫濱的橫濱ARENA和大阪的大阪城HALL開唱，創下華人在日本連開七場萬人演唱會的紀錄。
2009年，發行個人首張日文單曲《Only》，登上日本公信榜前十；同年發行第二張日文單曲《I don't wanna lose you》；受牧師邀請往印尼參加演唱，這是泗水海軍機場首次開放給外界舉辦演唱會。2009年至2010年，主演劇集《下一站，幸福》，在臺灣連續坐穩二十周收視排行榜冠軍。
2010年，擔任電視劇《那年，雨不停國》的制作人和主演。
2011年，主演臺灣壹電視開年大戲《拜金女王》；發行專輯《C‘est La “V”》。
2012年，主演三立偶像劇《愛上巧克力》；主演勵志棒球主題電影《球愛天空》，該片于2012年11月底放映；獲得第16屆全球華語榜中榜最佳港臺跨界歌手。
2013年吳加盟江蘇衛視的大型跳水節目《星跳水立方》，獲得銀牌。
2016年參演電視劇《錦繡未央》，飾演拓跋余。主演軟科幻題材喜劇電影《霹靂再現》。
2016年4月，參與錄制《極速前進第三季》。
2017年參演電視劇《如果，愛》，飾演宋喬植。
2019年5月，擔任街舞選拔類綜藝節目《這！就是街舞第二季》的明星隊長。
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