2009年5月，出演第一步開心麻花自制劇《開心麻花2009·書桌里的銅鑼灣》，在劇中飾演左爪，他把相聲的眾多“武藝”也融進了此次舞臺劇的表演中，更是自創了用粵語唱快板的舞臺先河。7月，與爺爺一起參加BTV文藝的訪談節目《最佳現場》，暢談往事。11月，與郭祥鵬、秦楓、劉澄宇、賈蕊、陳軒宇合作主演《開心麻花2010·索馬里海盜》，在劇中飾演曾亦可。
2010年1月24日，參加《綜藝食八街》。11月9日，與爺爺、奶奶一起參加安徽衛視節目《愛傳萬家-說出你的故事》。12月，與沈騰、馬麗共同主演開心麻花舞臺劇《開心麻花2011·烏龍山伯爵》，飾演售墳先生。
2011年，與艾倫、馬麗、王寧主演舞臺劇《開心麻花2012·旋轉卡門》，飾演艾瑪士。同年，參加央視小品大賽并與王寧、艾倫一同表演小品《落葉歸根》，而小品獲得了三等獎。
2012年，常遠第二次登上中央電視臺春節聯歡晚會舞臺，與蔡明，王寧，郭豐周一同表演小品《天網恢恢》。同年在張子棟、馬麗主演的舞臺劇《開心麻花2013·夏洛特煩惱》中飾演夢特嬌。還與宋陽、朱微瑋共同主演《開心麻花2013·那年的夢想》飾演鐘國龍。
2013年2月9日，第三次登上中央電視臺春節聯歡晚會舞臺的常遠，與王寧、艾倫表演小品《大城小事》，扮演‘’美男子‘’服裝設計師。2月24日，還第一次登上央視元宵晚會的舞臺，與艾倫、王寧、沈騰、馬麗、杜曉宇等人共同表演小品《鬧元宵》。3月14日，客串出演由夏雨、周泓、羅京民、姜寒、徐潔兒主演的電影《愛情銀行》，在影片中飾演咖啡店服務員，繼續施展搞笑天賦。
2014年，在央視元宵晚會王寧與艾倫、王寧合作表演小品《同學會》，飾演常科長。5月，由沈騰自導自演的網絡劇《人見人愛》播出，常遠在劇中扮演安迪。
2015年3月4日，在中央電視臺元宵晚會上，表演小品《其實你不懂我的心》。
2016年2月25日，參加貴州衛視《歡笑吧青春》，實力圍觀這六支最具潛力年輕喜劇團隊打響這場歡笑爭奪戰，并共同開啟一整季的快樂與精彩，參演過程中更有無數小鮮肉將驚喜出現。6月，為動畫電影《冰川時代：星際碰撞》配音。9月，參加綜藝節目《喜劇總動員》第一季，搭檔蔣欣、袁姍姍；12月，參演電影《情圣》。
2017年參與錄制了東方衛視《歡樂喜劇人》第三季的錄制，并奪得了四期周冠軍，2月參與北京衛視《厲害了我的歌》的錄制，與薩頂頂合唱《萬物生》；3月參與騰訊視頻《吐槽大會》的錄制；2017年4月5日，出席星素喜劇挑戰競技秀《笑聲傳奇》在蘇州舉行開播發布會，受邀參加的《笑聲傳奇》將于4月16日起登陸東方衛視。6月與沈騰、賈玲組成“地表最強笑星隊”參與王牌對王牌第二季收官錄制；11月參與東方衛視《青春旅社》的錄制。12月作為固定嘉賓參與四川衛視大型國產原創歷史體驗真人秀《穿越吧》的錄制。12月25日，常遠再次登上喜劇總動員的舞臺，助力搭檔江一燕、韓云云晉級。
2018年2月16日大年初一，常遠再度加盟登上北京衛視春晚舞臺，搭檔秦嵐、劉蕓、舒暢、柳巖、悅悅五位高顏值女演員，共同帶來喜劇作品《但愿人長久》。3月，參加央視元宵晚會的演出，與霍思燕、王鷗、董力等跨界演唱《賣湯圓》；4月參與央視大型人文藝術類節目《信中國》的錄制，現場朗讀了馬三立老前輩的書信。
2019年2月4日，2019年中央廣播電視總臺春節聯歡晚會，常遠與沈騰、馬麗、艾倫、魏翔表演小品《占位子》。10月，執導并主演的電影《溫暖的抱抱》開機。
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