1999年，黃麗玲在南投教921大地震后的小朋友們唱詩歌《Amazing Grace》時被經紀人發現。2003年，黃麗玲簽約艾回唱片公司，從而也開始了個人的職業歌手生涯。
2006年2月，經過兩年多的準備和歷練黃麗玲發行了首張個人專輯《失戀無罪》，專輯收錄了同名情歌主打《失戀無罪》、浪漫韓劇《巴黎戀人》的插曲《四季》等十首歌曲；同年，她還出演了張惠妹擔任制作人的音樂劇《愛上卡門》，并在劇中飾演了第二女主角。
2007年，黃麗玲憑借《失戀無罪》專輯獲得了第十八屆臺灣金曲獎最佳新人獎提名，同時也讓黃麗玲贏得了“天生歌姬”的稱號；6月，她還發行了EP《愛請問怎么走》；此后一段時間因結婚產女黃麗玲并沒有作品推出。
2008年12月，黃麗玲回歸歌壇并發行了個人的第二張專輯《天生歌姬》，專輯收錄了包括第一搖滾主打《做我自己》、唯美抒情歌《難得》在內的十首歌曲。
2009年，黃麗玲憑借專輯《天生歌姬》首次獲得臺灣金曲獎最佳國語女歌手獎提名；同年，她還發行了專輯《以前，以后》，專輯則收錄了傷感情歌《分手需要練習的》、療傷抒情歌《現在我很幸福》等十首歌曲。
2010年12月，黃麗玲發行了承前啟后的個人第四張專輯《寂寞不痛》，專輯收錄了包括擁抱系情歌三部曲《給我一個理由忘記》、《寂寞不痛》、《不管幸福來了沒有》在內的十首歌曲。
2011年，黃麗玲憑借《寂寞不痛》專輯第二次獲得了臺灣金曲獎最佳國語女歌手獎提名，以及雪碧中國原創音樂流行榜臺灣地區最佳女歌手；同年，她還分別在臺北、臺中和香港舉辦了五場A-Lin“仲夏．夢”個人演唱會；11月，黃麗玲發行了個人專輯《我們會更好的》，專輯收錄了第一輕快主打《大大的擁抱》、寂寞情歌《我很忙》等十首歌曲。
2012年，黃麗玲憑借《我們會更好的》專輯第三次獲得了臺灣金曲獎最佳國語女歌手獎提名；之后，她還在澳門繼續舉辦A-Lin“仲夏．夢”演唱會；同年，黃麗玲又在悉尼舉辦了個人的首場海外演唱會；12月，黃麗玲發行了第五張個人專輯《幸福了，然后呢》，并收錄了同名第一主打、慢板抒情歌《好朋友的祝福》等十首歌曲。
2013年，黃麗玲先是在溫哥華舉辦了個人的第二場海外演唱會；之后，她又分別在臺北和香港舉辦了兩場Feel-Lin巡回演唱會；同年，黃麗玲還發行了單曲《戀愛魔力》。
2014年5月，黃麗玲召開記者會宣布正式加入索尼音樂娛樂公司；并于7月底發行了數字公益單曲《往前飛》；11月，艾回唱片發行了《Everlasting Best and More》精選輯，其中收錄了黃麗玲在艾回期間的三十首代表曲目；12月，黃麗玲發行了加盟索尼音樂的第一張個人專輯《罪惡感》，而專輯想要表達的涵義則是探索愛情里的罪惡感、尋找婚姻里的平衡感。
2015年，黃麗玲參加了湖南衛視舉辦的職業歌手對戰節目《我是歌手第三季》；而她在此后的節目中則四次獲得單期亞軍；并最終進入到了節目的七強總決賽，她還參加了《我是歌手》雙年巔峰會；并在歌會上演唱了魏如昀的浪漫抒情歌《聽見下雨的聲音》；與此同時，黃麗玲還相繼獲得了第二十二屆東方風云榜臺灣地區最受歡迎女歌手和第十五屆音樂風云榜港臺最受歡迎女歌手的兩項榮譽；5月，她還憑借專輯《罪惡感》第四次獲得金曲獎最佳國語女歌手提名； 6月，黃麗玲搭檔孫楠獻唱了浪漫愛情電影《命中注定》的同名主題曲；8月，黃麗玲還獲得了MusicRadio中國TOP排行榜港臺最佳女歌手獎；隨后，她開始在全球二十一個城市展開個人的Sonar聲吶世界巡回演唱會。
2016年，黃麗玲的主要工作是繼續舉辦個人的Sonar聲吶世界巡演，而演唱會的總場次則達到了二十四場；與此同時，她還獻唱了包括魔幻劇《幻城》的插曲《夢話》、古裝劇《錦繡未央》的主題曲《天若有情》在內的多首影視原聲曲；12月，黃麗玲發行了由她親自譜曲的冬季單曲《隨心所遇》，而這首歌則是她在經歷了世界巡演后的一種體會。
2017年，黃麗玲參加了江蘇衛視音樂競技節目《金曲撈》，并在第二、七、九期擔任喚醒歌手，而她在節目中則分別喚醒了歌曲《永遠有多遠》、《愛的可能》、《空窗》；9月，黃麗玲在時隔三年之后發行了《A-LIN》同名專輯，她不僅首次擔任了專輯的制作人，更在專輯中挑戰了多元化的音樂類型。
2018年，黃麗玲開始與其他幾位藝人共同進行WE愛巡回演唱會；隨后，她又在新加坡拉開了I'm A-Lin世界巡回演唱會的帷幕；同年，黃麗玲還在音樂先鋒榜30周年榮耀盛典上獲得了四項殊榮。
2019年3月，黃麗玲客串出演的個人首部電影作品《比悲傷更悲傷的故事》在中國大陸上映，同時她還為該片演唱了主題曲《有一種悲傷》；6月，她加入了網易云音樂企劃的《不期而樂》，并與王晰一同創作演繹了歌曲《生活該有的樣子》。
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