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2010年，出演個(gè)人首部微電影《Straight》，在片中飾演男主角Giles，從而正式進(jìn)入演藝圈。

2012年，與陳豆豆、王渺、楊家蔚合作主演青春勵(lì)志微電影《北京之夏》，在片中飾演男主角世翀；同年，出演崔錫珉執(zhí)導(dǎo)的情景喜劇《野蠻女友外傳》，在劇中飾演秦天，這是他的首部電視劇作品。

2013年，與錦榮、溫心、王姬合作主演愛情電影《對(duì)不起，我愛你》，在片中飾演男二號(hào)崔允，這是他的首部電影作品，從而正式進(jìn)軍影壇；之后，與王紫逸、耿一智、愛新覺羅·啟星合作主演青春勵(lì)志電影《不朽的時(shí)光》，在片中飾演性格懦弱但學(xué)習(xí)成績卻很優(yōu)異的男主角魯曉然；同年，參加CCTV-6舉辦的電影《變形金剛4》中國演員招募活動(dòng)，并順利進(jìn)入第二輪的甄選，之后由于個(gè)人原因而選擇退出比賽。

2014年，出演由王毓雅執(zhí)導(dǎo)的青春愛情電影《以愛為名》，在片中飾演男主角凌志南；同年2月，與竇驍一同參加CCTV-6明星播報(bào)類節(jié)目《光影星播客》的錄制；之后，與林保怡、高捷、袁百梓卉合作主演驚悚懸疑電影《索命暹羅之按摩師》，在片中飾演泰國警察阿謙 ； 同年，出演梁志強(qiáng)執(zhí)導(dǎo)的賀歲喜劇電影《新兵正傳III：蛙人傳》，在片中飾演男主角黑龍；隨后，出演韓承桓執(zhí)導(dǎo)的魔幻愛情微電影《魔法觸戀》，在片中飾演有情有義的男主角姜子山；同年12月31日，參加浙江衛(wèi)視跨年演唱會(huì)，不僅與母親趙雅芝合唱了鄧麗君的《甜蜜蜜》，還獨(dú)唱了古裝劇《戲說乾隆》的主題曲《問情》。

2015年1月，與國奧影業(yè)簽約，成為旗下簽約藝人；同年，參加江蘇衛(wèi)視明星飛行類真人秀節(jié)目《壯志凌云》的錄制，最終憑借三個(gè)月綜合總成績87分而獲得總冠軍以及一架私人飛機(jī)的使用權(quán)；同年10月，憑借電影《新兵正傳III：蛙人傳》獲得“大本鐘獎(jiǎng)暨全球十大杰出華人青年評(píng)選慈善公益頒獎(jiǎng)典禮”金獨(dú)角獸獎(jiǎng)之最受推崇新人獎(jiǎng)、十大杰出華人青年獎(jiǎng)的雙提名。

2016年3月26日，擔(dān)任了“第二屆景鴻杯英語演講賽”的特邀評(píng)委；同年8月，參加湖北衛(wèi)視體育競技類綜藝節(jié)目《陽光藝體能》的錄制；之后，出演斯蒂文·S·迪奈特執(zhí)導(dǎo)的科幻電影《環(huán)太平洋2》。

2018年，與邢昭林、菅紉姿、宣璐、徐文浩等合作出演由李小江執(zhí)導(dǎo)的古裝玄幻劇《問天錄之少年鐘馗》。

2019年4月3日，由于朦朧、鞠婧祎、裴子添聯(lián)袂主演的古裝神話劇《新白娘子傳奇》播出，黃愷杰在劇中飾演許仙與白素貞的兒子許仕林。

2020年1月30日，黃愷杰參演的《北靈少年志之大主宰》正式播出，在劇中飾演莫師。