1978年，林雪跟著父親舉家從天津遷移到香港。1982年參演的第一部電影《鬼掹腳》。1986年認識了杜琪峰，后被安排在《暗花》中演一個小角色，沒有對白。1992年與樊少皇、樊梅生、何家駒等主演電影《力王》，飾演一個監犯。1995年在周星馳的《食神》中，他被導演安排與田啟文、八兩金一眾長相猥瑣之輩混在一起，充當市井無賴。
1999年出演電影《再見阿郎》中的刁惡警官。1999年與劉青云、劉德華合作出演電影《暗戰》，影片中飾演記憶力差得驚人的黑幫跟班。尤其是在1999年與黃秋生、吳鎮宇、呂頌賢等主演電影《槍火》，影片中林雪飾演的殺手阿肥形神俱佳、內斂細致的表演被提名臺灣金馬獎最佳男配角。
2000年出演杜琪峰導演的電影《孤男寡女》，擔任重要配角。2001年出演電影《鐘無艷》中的娘娘腔丞相，2001年出演電影《暗戰2》中幾近賭盡人生的談判專家。2003年參演電影《PTU》，并憑借該電影拿了金紫荊最佳男配角。
2004年與李修賢、盧惠光等演員出演《黑白江湖》，林雪在影片中飾演黑社會老大。2005年10月18日與古天樂、邵美琪、張家輝等主演出席電影《黑社會》(內地譯名《龍城歲月》)舉行的首映禮 。
2006年9月參演的港產片《放逐》作為63屆威尼斯電影節的參賽影片，林雪與所有演員拉隊前往威尼斯宣傳造勢。
2008年與成龍、吳彥祖、錢嘉樂等合作電影《新宿事件》，飾演老鬼。2011年與梁朝偉、劉青云、周迅等合作電影《大魔術師》，飾演李奉仁 。
2012年風情喜劇電影《請叫我英雄》由新銳導演傅詠執導，喬任梁、吳鎮宇、林雪、鐘麗緹、關穎、藍燕、周韋彤、施艷飛等聯袂主演，并已于8月3日登陸全國院線。同年與楊紫、林妙可等主演，懸疑驚悚電影《守株人》于8月與觀眾見面。
2013年在電影《了不起的周先生》中，林雪除了一如既往飾演一個小人物外，還首次做起電影監制。同年11月1日出演的都市犯罪題材電影《獵仇者》上映。片中林雪飾演的黑幫大佬，老謀深算，將主導連環命案。
2014年與孫儷、鄭伊健、鄭中基等聯袂主演的古裝喜劇影片《大話天仙》已于2月2日大年初三上映，林雪扮演“毛大龍”。
2015年，與Angelababy、阮經天合作電影《謀殺似水年華》，定檔于2016年情人節上映。
2016年10月17日，主演電視劇《歡喜密探》上線播出。
2019年11月24日，由林雪出演的電視劇《刑警之海外行動》在廣東省中山市舉行開機發布會。2020年10月23日，主演的黑色幽默愛情喜劇《億萬懦夫》在騰訊視頻播出。
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