1983年李志希參演了由張毅執導的青春成長電影《竹劍少年》，飾演吳法。這是他的首部電影作品，借此正式進入了演藝圈。
1984年主演由朱天文、侯孝賢編劇的劇情電影《小爸爸的天空》，飾演因初嘗禁果而成為小爸爸的賀杰龍，這是他首次擔任電影男主角。
1987年主演的劇情電影《那一年我們去看雪》上映同年他還參演了改編自蕭麗紅原著的文藝電影《桂花巷》，飾演男主角的兒子辛惠池，該片并獲得了第24屆金馬獎最佳劇情片提名 。
1989年主演了多部電影，在張智超執導江湖電影《流氓世家》，飾演男主角阿義還在同一導演的商戰電影《企業流氓》中飾演男主角烏賊；接下來又在青春電影《童黨萬歲》中飾演男主角石頭。
1990年與葉全真、蕭紅梅合作參演由張智超執導靈異喜劇電影《鬼出嫁》，飾演男主角劉明賢 ；還參演了曾志偉執導的動作電影《安樂戰場》。
1991年李志希首次嘗試電視劇并擔當男主角，參演了古裝愛情劇《李娃傳》，他所飾演的鄭元和對由唐娜飾演的名妓李娃一見傾心。1992年與林煒、方中信、黃秋生合作主演古裝武俠電影《五鼠鬧東京》，飾演五鼠之錦毛鼠白玉堂。
1993年在劉德華、梁朝偉主演的喜劇動作電影《反斗馬騮》中飾演李國文；同年他參演的愛情電影《在那遙遠的地方》上映；同年，李志希還在于記偉執導愛情電影《電腦選妻》中，飾演男主角百貨公司總經理蕭學敏；同年與岳翎搭擋主演由瓊瑤小說《梅花三弄》系列的第二部改編而成的民國愛情劇《鬼丈夫》，飾演因一場大火而毀容的男主角柯起軒，李志希因此角色而為觀眾所熟知，并且在這之后李志希將演藝重心從電影轉移到了電視劇 。
1994年在愛情電視劇《深閨夢里情》中飾演劉偉群。1995年參演了由陳明華執導楊麗菁、狄龍主演武俠電視劇《中原鏢局》，他在劇中飾演唐大千 。
1998年與張志忠，張詠合作主演傳奇劇《亂世英豪》，飾演鄧阿富。同年還在任賢齊、吳倩蓮主演的金庸武俠劇《神雕俠侶》 中飾演全真教丘處機的大弟子尹志平；同年，他參演了由梁凱程執導的傳奇劇《乞丐皇帝朱元璋》， 飾演反面角色，元末群雄之一的陳友諒。
1999年在袁詠儀、趙文卓主演傳奇劇《花木蘭》中飾演大太子楊勇。2000年又在袁詠儀、任賢齊主演金庸武俠劇《笑傲江湖》 中飾演東方不敗的手下楊蓮亭。
2002年參演了愛情偶像劇《極速青春》。2003年參演了愛情偶像劇《西街少年》；同年，與杜德偉、天心、金沛辰共同主演魔幻電視劇《第8號當鋪》， 飾演循循善誘的白天使，該劇2004年在臺灣首播時曾創下收視第一的成績。同年，在電視劇《智慧花開》 飾演添福。
2004年參演了時裝言情劇《一切從結婚開始》 。同年，還與盧新龍、郭妃麗、黃瑜嫻搭擋主演《第八號當鋪》的衍生劇《相約魔界》，在劇中飾演老白。同年，還在由同名漫畫改編的愛情偶像劇《戰神》中飾演療養院的院長。
2007年參演由梁鴻華執導劇情電影《黑道之無悔今生》。2009年在麥貫之執導的青春勵志劇《蓮花雨》 中飾演男主角的父親童山河。
2012年在愛情偶像劇《向前走向愛走》 中飾演女主角的父親孟盛華。2013年與黃維德、趙毅、李倩、徐海喬共同主演由黃健中執導的神話電視劇《蓬萊八仙》，飾演八仙之一，足智多謀的呂洞賓。
2016年在馬雍執導愛情喜劇電影《怦·心跳》中飾演教授。
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