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1994年，首次參演了中國古典文學四大名著之一的《三國演義》改編的作品，并飾演了儒雅溫文的郭嘉 。

2006年10月，拍攝了建軍80周年獻禮劇《靠山》，扮演鐵匠鋪大徒弟孟德彰。

2007年2月，與曾黎、吳軍共同主演情感懸疑劇《罪之緣》，扮演典型的有錢人馬陸平；5月，主演了譚曉寅執導的都市言情劇《再婚劫》，飾演為情所困的商人林森

2008年12月，與明道合作，主演了青春偶像愛情劇《守著陽光守著你》，蔣愷演繹落魄畫家 。

2009年3月，與薩日娜合作，李文龍執導的家庭倫理劇《你是我的生命》，飾反派陸今生 ；4月，參與了由田亮主演的紅色電視連續劇《雷鋒》，蔣愷出演醫院院長劉永；12月，和左小青共同出演了網絡小說《酒醒》改編的都市情感劇《苦咖啡》，劇中化身董事長。

2010年4月，與陳小藝領銜主演了都市情感劇《說好不分手》，蔣愷在劇中飾演“鉆石王老五”；6月，主演了現代情感戲《愛情有點藍》，蔣愷在劇中飾演整形醫生羅宏偉；12月，參與演員李成儒親自執導的作品《紅墻綠瓦》，飾演咸豐帝。

2011年2月，拍攝了由林心如工作室出品的宮廷戲《傾世皇妃》，蔣愷扮演了蜀皇；4月，與商蓉共同主演了商戰題材偵破片《特別使命》，扮演臥底賀北聲? ?；12月，參演了于立清執導的以中國遠征軍出征緬甸抗日為背景的《天堂馬幫》，蔣愷飾演國民黨上校“于化龍” ；隨后，出演莽林第一劇《山里娘們山里漢》，蔣愷飾演知識分子“梁有為”。

2012年1月，搭檔朱亞文、張一鸞出演了真實再現了中國最早的“留學潮”的作品《鐵血兄弟》，飾演大哥魏國 ；3月，與胡杏兒共同演繹了古裝懸疑劇《辣媽俏爸》；3月8日，領銜主演年代戲《滾滾紅塵》，扮演國民黨特工；8月，出演電視劇版《葉問》11月，拍攝導演黃力加執導的，將飲食文化與親情倫理相結合的作品《家宴》；11月21日，參加商戰劇《酒店世家》的拍攝，

2013年5月，出演了懸疑涉案警匪劇《案藏殺機》，飾演黑幫老大付云峰9月，拍攝了改編自作家桐華暢銷小說的都市情感作品《最美的時光》，在劇中扮演鐘漢良、賈乃亮的頂頭上司“麥克”。

2014年4月，與邱心志、于波搭檔出演了年代諜戰劇《午夜蝴蝶》，軍統主任“陳靖”。同年，參演國內首部國術抗戰大劇《戰鼓擂》，飾演“八卦掌”高手鄭光明一角。

2015年12月，在丁黑執導的大型清末古裝電視劇《馮子材》中，飾演欽州知府“李修遠”。

2016年2月，在林玉芬執導的電視劇《三生三世十里桃花》中，飾演“天君”一角。5月，出演電視劇《美味奇緣》，在劇中搭檔泰國偶像Mike演父子 。

2017年，參演電視劇《局外者》，飾演上海銀行副行長馮孝 。同年，參演古裝情感劇《蔓蔓青蘿》，飾演幽默風趣的安清王。同年，參演大型古裝劇《東宮》，在劇中飾演彭曉冉的父親曲文成。

2018年，參演民國懸疑大戲《請賜我一雙翅膀》，飾演關泊君。

2019年2月11日，參演的古裝勵志權謀劇《獨孤皇后》在愛奇藝、騰訊視頻、優酷視頻播出 。