1998年，陳建斌出演個人首部電影作品《網絡時代的愛情》。1999 年，主演孟京輝的話劇《一個無政府主義者的意外死亡》，首輪30 場均爆滿，憑借“瘋子”一角博得圈內好評；同年，完成了第一個電影劇本《菊花茶》。2。2000年，出演話劇《三姊妹等待戈多》《一個無政府主義者的意外死亡》《科諾克或醫學的勝利》獲得第4屆中國話劇金獅獎。
2001年，參演孟京輝的處女作電影《像雞毛一樣飛》。2002年進入國家話劇院。
2003年，主演現代情感劇《結婚十年》，與徐帆在劇中扮演一對在生活和時光的消磨中感情逐漸變淡、并開始出現問題的夫妻，奪得第24屆電視飛天獎優秀男演員獎和第五屆金鷹節最受喜愛男演員獎。
2005年，參演《中國式結婚》。
2006年，與張國立合作《親兄熱弟》；2月，與蔣勤勤領銜主演胡玫執導的電視劇《喬家大院》，飾演喬致庸，憑借該劇獲得第23屆中國電視金鷹獎觀眾喜愛的電視劇男演員獎。
2007年，參演高希希導演的軍旅題材電視劇《光榮歲月》。2008年，榮獲中國電視劇輝煌三十年“最具影響力的十佳演員”獎。
2010年，在高希希導演的古裝歷史劇《三國》中扮演梟雄曹操。
2011年，與孫儷、蔡少芬等合作主演清宮電視劇《后宮甄嬛傳》，飾演雍正一角；憑借《后宮甄嬛傳》獲得華鼎獎中國最佳電視劇男演員獎。
2012年，與陶虹、吳秀波等合作出演蔡尚君執導的電影《人山人?！?，飾演老鐵，獲得第4屆英國萬像國際華語電影節最受觀眾歡迎男演員獎。
2014年，首次擔任編劇和導演，自編自導自演電影《一個勺子》，并為推廣曲《給那個誰的第一首詩》填詞、作曲。憑借該片獲得第51屆臺灣電影金馬獎最佳新導演獎、最佳男主角獎，以及第七屆中國影協杯“十佳電影劇作”獎、第20屆華鼎獎最佳男主角獎，和第30屆中國電影金雞獎最佳導演處女作獎。憑借《軍中樂園》獲得第51屆臺灣電影金馬獎最佳男配角獎，成為首位在同一屆頒獎禮獲得三項獎項的華人演員。
2015年，主演歷史人物劇《大宋傳奇之趙匡胤》。
2016年9月7日，其領銜主演的都市情感話題劇《中國式關系》在北京衛視、東方衛視上星播出，他在劇中飾演精于人情世故又為人樂觀的都市男人馬國梁，該劇播出后取得不俗的口碑和收視率；同年10月，加盟湖南衛視的真人秀節目《一年級·畢業季》，擔任旁聽生的指導老師。
2017年3月，在2017中國電視劇品質盛典上獲得年度實力演技劇星。
2018年12月，憑借電影《無名之輩》獲得第10屆澳門國際電影節最佳男主角獎。
2020年5月31日，與董勇、郝平等人主演的電視劇《三叉戟》在浙江衛視、江蘇衛視同步播出；9月15日，入圍第七屆中國電視好演員獎藍組男演員名單；10月1日，登上“2020年中央廣播電視總臺中秋晚會”，在《月圓花好》《鄉關何處》《家國萬里》篇章表演中朗誦；10月，擔任第27屆華鼎獎專家評委會評委。12月，出演生活蒙太奇劇式化綜藝《同一屋檐下》。
2021年2月12日，在《2021年北京廣播電視臺春節聯歡晚會》上與蔣勤勤帶來節目《我要你》；4月2日，陳建斌自編自導并領銜主演的電影《第十一回》上映；4月7日，與妻子蔣勤勤共同參與錄制的《妻子的浪漫旅行第五季》在芒果TV上線。
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