2005年，薛之謙因參加選秀節(jié)目《我型我秀》獲得四強而正式出道；同年9月，簽約上騰娛樂。
2006年6月12日，發(fā)行首張個人原創(chuàng)同名專輯《薛之謙》，他包攬專輯六首曲和五首詞的創(chuàng)作，專輯發(fā)行1個月銷量突破20萬張，而他則成為年度銷量最高內地男歌手，隨后，主打歌《認真的雪》獲得第十四屆東方風云榜十大金曲獎。8月，薛之謙出席香港“2006年度新城國語力頒獎禮”，現場演唱《黃色楓葉》。10月，薛之謙出席新加坡第六屆全球華語歌曲排行榜頒獎典禮，榮獲最受歡迎男新人獎。
2007年，薛之謙作為流行音樂的代表，參加由中華人民共和國文化部和俄羅斯聯邦文化電影署聯合舉辦的中國文化節(jié)重點項目”沿伏爾加河友誼之旅”，在沿河11個城市作訪問演出。2007年7月31日，發(fā)行第二張個人原創(chuàng)專輯《你過得好嗎》，該專輯銷量在一個月內破15萬，而薛之謙憑此專輯榮獲MusicRadio中國TOP排行榜內地年度最受歡迎男歌手獎，同名主打歌《你過得好嗎》則獲得北京流行音樂典禮內地年度金曲獎。
2008年7月25日，北京奧運圣火在河南省鄭州市傳遞，火炬手薛之謙手持火炬?zhèn)鬟f。11月26日，發(fā)行第三張個人原創(chuàng)專輯《深深愛過你》，專輯收錄9首歌曲，同名主打歌《深深愛過你》更是由他作詞作曲并演唱，分為前世、今生兩個版本，隨后，該曲獲得北京流行音樂典禮年度金曲獎及第9屆全球華語歌曲排行榜最受歡迎二十大金曲獎；12月20日，薛之謙在上海舉行個人首場演唱會“謙年傳說”。
2009年9月21日，推出單曲《未完成的歌》；11月30日，薛之謙獲得中國原創(chuàng)歌曲獎內地最佳舞臺演繹獎和內地最佳專輯獎 ；同年，發(fā)行精選集《未完成的歌》。12月，薛之謙出席2009中國象棋年終總決賽，演唱的主題曲《楚河漢界》。
2010年4月3日，薛之謙參加《抗旱救災我們在行動》大型公益晚會。5月30日，薛之謙擔任由中央人民廣播電臺 MusicRadio音樂之聲欄目舉辦的《音樂世博會 周日也瘋狂》節(jié)目嘉賓，探訪了瑞士館和俄羅斯館。9月，薛之謙跨界影視，主演了個人首部大銀幕作品《一只狗的大學時光》。
2011年3月14日，推出單曲《我終于成了別人的女人》；隨后，該曲獲得第11屆全球華語歌曲排行榜金曲獎，而薛之謙亦則獲得上海地區(qū)杰出歌手獎，該曲還于次年4月7日獲得第十九屆東方風云榜十大金曲。6月，薛之謙做客央視《我們有一套》，并將一首原創(chuàng)歌曲《你還好嗎》獻給摯愛的父親。
2012年7月17日，發(fā)行第四張個人專輯《幾個薛之謙》，共收錄9首歌曲，專輯于次年4月獲得MusicRadio中國TOP排行榜內地推薦唱片；9月，他與上騰娛樂約滿不續(xù)；12月27日，推出單曲《方圓幾里》。
2013年1月6日，正式簽約坤宏傳媒；10月5日，薛之謙獲得全球華語歌曲排行榜上海地區(qū)杰出歌手；11月11日，發(fā)行第五張個人專輯《意外》，專輯收錄10首歌曲。
2014年3月31日，憑借專輯《意外》獲得第21屆東方風云榜頒獎最佳唱作人，而專輯同名歌曲亦獲得十大金曲；4月15日，他還獲得音悅V榜年度盛典年度創(chuàng)作歌手獎。
2015年6月8日，發(fā)行的原創(chuàng)EP《紳士》共收錄3首歌曲，這是他出道十年首次擔當制作人，包攬了該EP的所有詞曲；6月11日，正式簽約海蝶音樂；10月26日，擔任制作人推出第二張個人原創(chuàng)EP《一半》；隨后，搭檔樸海鎮(zhèn)、張亮主演都市愛情劇《男人幫·朋友》，他在劇中飾演貿易公司小老板高益；10月5日，其主演的都市勵志劇《媽媽像花兒一樣》播出，薛之謙在劇中飾演花花少爺張來福，并為該劇配唱片尾曲及多首插曲。
2016年3月29日，薛之謙憑借EP《紳士》、《一半》獲得第二屆酷音樂亞洲盛典年度最受歡迎唱作人及年度電視音樂金曲藝人 ；4月15日，獲得第二十屆全球華語榜中榜最受歡迎唱作歌手；5月17日，發(fā)行EP《初學者》，同時同名歌曲《初學者》成為愛情喜劇片《A測試之愛情大冒險》的主題曲；6月4日，作為固定嘉賓加盟職業(yè)體驗真人秀《挑戰(zhàn)者聯盟第二季》；6月7日，發(fā)行原創(chuàng)單曲《剛剛好》；隨后，還推出個人原創(chuàng)單曲《我好像在哪見過你》，該曲成為魔幻動畫片《精靈王座》的主題曲；30日，薛之謙作為中方藝人加入亞洲首檔中韓人氣偶像歌藝秀《作戰(zhàn)吧偶像》；7月2日，加盟兒童歌唱類節(jié)目《中國新聲代第四季》；7月17日，他在北京舉辦“初學者”免費演唱會；7月18日，發(fā)行專輯《初學者》；10月19日，薛之謙獲得第十六屆全球華語歌曲排行榜最受歡迎男歌手、五大最受歡迎男歌手獎、上海地區(qū)杰出歌手獎及最受歡迎創(chuàng)作歌手獎，而歌曲《初學者》則獲得年度二十大金曲獎；11月9日，參演的音樂愛情題材電影《音樂江湖》上映，他在片中飾演性格內向、對音樂執(zhí)著的學生陳浩，并配唱主題曲《我們愛過就好》；28日，推出單曲《火星人來過》；12月10日，歌曲《初學者》再次獲得音樂先鋒榜年度最佳原創(chuàng)歌曲獎18日，加盟戶外明星挑戰(zhàn)類真人秀節(jié)目《我們的挑戰(zhàn)》。
2017年1月31日，單曲《初學者》獲得Billboard Radio China2016年度華語十大金曲獎；3月17日，發(fā)行單曲《高尚》 ；4月1日，其零片酬出演的喜劇電影《有完沒完》上映，他在片中飾演癡情輕生男和平；隨后，他還與楊冪、華晨宇一起擔任首席星推官，參與偶像養(yǎng)成類娛樂選秀節(jié)目《明日之子》；4月8日，加盟音樂競技綜藝節(jié)目《金曲撈》；4月22日，“我好像在哪見過你”全國巡回演唱會首站在大連開啟；5月7日，薛之謙獲得第7屆全球流行音樂年度盛典年度最佳男歌手，專輯《初學者》亦獲得年度最受歡迎專輯獎，而專輯同名歌曲《初學者》則獲得年度二十大金曲；6月20日，以歌手的蠟像造型成為上海杜莎夫人蠟像館首位進駐杜莎音樂夢工廠的藝人；隨后，他還獲得MusicRadio榜中國TOP排行榜內地最佳男歌手；7月9日，與TFBOYS共同主演的青春勵志成長校園劇《我們的少年時代》首播，薛之謙在劇中飾演廢柴教師陶西；7月19日，獲得亞洲金曲大賞年度內地最佳男歌手和現場人氣王兩個獎項；8月27日，薛之謙獲得亞洲新歌榜最佳男歌手，同時《初學者》也獲得最佳專輯獎。11月28日，薛之謙發(fā)行專輯《渡》。
2018年4月，薛之謙加盟江蘇衛(wèi)視全新音樂唱作真人秀《無限歌謠季》，化身“無限唱作人”。14日，薛之謙出席第22屆全球華語榜中榜，獲榜中榜最佳男歌手（內地）、榜中榜最佳專輯獎項。5月，薛之謙與譚維維和黃子佼組成的點評團陣容亮相《跨界歌王》。2018年6月27日，薛之謙“摩天大樓”2018巡回演唱會發(fā)布會在京舉行，首站北京工體7月14日開唱。7月，薛之謙以“金曲大使”的身份常駐《金曲撈》；參加江蘇衛(wèi)視《嗨，唱起來！》；加盟東方衛(wèi)視《新舞林大會》 。5日，薛之謙“摩天大樓”2018巡回演唱會上海站預售2分10秒全部售罄，主辦方決定10月6日上海加場。從11月開始，巡演海外站公布場次：11月3日溫哥華站，11月6日多倫多站，11月9日圣荷西站，11月11日洛杉磯站，11月17日新加坡。12月8日，薛之謙參加第十二屆音樂盛典咪咕匯，以年度累積18,289,052次銷量獲得“年度最佳男歌手”獎。12月31日零點，薛之謙新專輯《怪咖》全網上線。
2019年2月14日，薛之謙在馬來西亞舉辦巡回演唱會。3月7日，薛之謙全新實體專輯《怪咖》開啟預售。2019年4月13、14日，薛之謙將在臺北小巨蛋舉辦2場摩天大樓世界巡回演唱會。5月19日，薛之謙“摩天大樓”世界巡回演唱會,在香港亞洲國際博覽館收官。8月30日，獲得2019華人歌曲音樂盛典最受歡迎男歌手、年度最佳專輯、年度金曲三個獎項。9月14日，薛之謙作為音浪召集人參加江蘇衛(wèi)視《音浪合伙人》。
2019年10月，獲得亞洲新歌榜2019年年度人氣原創(chuàng)歌手。
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