1989年，主演電視劇《天涯歌女》，飾演女一號“金嗓子”周璇。
1993年，陳松伶與簽約的娛樂唱片公司發生摩擦，演藝事業陷入低谷，休息了整整一年。
1994年，情況開始出現轉機，她主演了《笑看風云》，飾演女主角林貞烈。
1995年，拜臺灣音樂人劉家昌為師，是劉家昌在香港收的第一個學生，并為其取藝名陳松伶，為她量身創作了歌曲。10月，舉辦一連三場的《愛到一千年演唱會》，這是陳松伶首次舉辦個人演唱會。
1996年，接拍無線家族劇《天地男兒》，飾演女主角方巧蓉。同年，主演《新上海灘》，飾演女一號馮程程。
1997年，香港回歸時，松松受香港官方之托主持了“72小時全接觸”節目，之后她接手音樂劇《雪狼湖》中女主角寧靜雪的角色，與張學友搭檔演出? 。其間還接拍了“花王護膚系列”廣告。
1997至2002年，于新加坡連續6屆獲得學生投票選舉最受歡迎女演員獎項，打破了新加坡有史以來第一位香港女藝人當選的紀錄。
1998年，陳松伶續約無線，并接拍了臺慶劇《金玉滿堂》，分飾德妃和岳心如兩個角色。同年，奪得了新加坡933電臺醉心龍虎榜十大最受歡迎女歌手獎。
1999年，在新加坡劇《天蝎行動》中飾演出身富商的珠寶鑒定專家葉琳。
2000年，主演《金裝四大才子》，飾演刁蠻創任性的郡主朱聘婷。
2001年，參演電影《生命因愛動聽》，飾演與癌癥頑強抗爭，用自身的愛心去感染身邊的每一個人的Tracy李淑賢。
2004年，榮獲第一屆中國勁歌王年度總選頒獎禮全能藝人獎。
2008年，接拍內地現代都市情感勵志劇《單親媽媽》，飾演安秀妍，在劇中上演了一個熟女版“灰姑娘的故事”，為觀眾呈現了單親媽媽“安秀妍”歷經各種坎坷，始終不言放棄，最終用真心博得幸福的生活歷程。
2012年，導演高志森邀請她重出演藝工作，并將英文藝名改為Adia Chan，2月14日至15日，在香港大會堂舉辦一連兩場的《陳松伶天涯歌女演唱會2012》。11月23日，推出專輯《我和TA的成名曲》，碟中她演繹八十、九十年代陪伴她成長的歌曲，包括《風繼續吹》、《零時十分》等，并翻唱2001年她主演同名電影歌曲《生命因愛動聽》。全部十首歌曲經重新編曲，特別請來九位年青音樂家在教堂內現場伴奏灌錄碟片。
2015年，加入美容教母鄭明明CMM蒙妮坦集團旗下，出任《內衣文化》的項目總監。
2016年，參加北京衛視《跨界歌王》的錄制，重返大眾視野，節目播出期間引發觀眾熱議、讓很多人陷入集體追憶青春的共鳴種。并于播出期間蟬聯兩次登上微博熱搜榜前十的位置。
同年，以部頭合約主演TVB新劇《全職沒女》，同年特別出演愛奇藝獨播網劇《尋人大師》。
2019年2月25日，參演的電視劇《福爾摩師奶》上映，飾演祖迪費查。
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