2000年，吳克群因參加MTV臺歌唱選秀節目《新聲斗陣賽》的比賽，而受到音樂制作人姚謙的賞識，從而簽約維京音樂，成為旗下簽約藝人；之后，與江美琪一同為電影《夜奔》演唱插曲《細數》；同年11月23日，推出首張個人音樂專輯《一個人的Tomorrow》，收錄了包括《一直沒發現》、《什么態度》等在內的11首歌曲。
2001年，與吳辰君、吳建豪、顧安茹合作主演青春校園偶像劇《蜜桃女孩》，在劇中飾演為人正直的男二號東寺森一矢，這是他的首部電視劇作品。
2004年11月，推出第二張個人音樂專輯《吳克群》，收錄了包括《學不會》、《先生你哪位》等在內的10首歌曲，這也是他的首張個人全創作專輯。
2005年，吳克群簽約種子音樂；同年10月，推出第三張個人音樂專輯《大頑家》，收錄了包括《大舌頭》、《泛泛之輩》等在內的11首歌曲；之后，獲得“第五屆全球華語歌曲排行榜”最受歡迎創作歌手獎；同年，客串寇乃馨、宋少卿、謝祖武主演的情景喜劇《大熊醫師家》。
2006年5月，憑借專輯《大頑家》入圍“第17屆金曲獎”最佳國語男歌手獎 ；同年，為江美琪創作歌曲《愛哭鬼》；9月2日，獲得MTV封神榜音樂獎TOP 20人氣歌手獎 ；同年10月，推出第四張個人音樂專輯《將軍令》，收錄了包括《男傭》、《明天過后》等在內的11首歌曲。
2007年5月，推出個人單曲《老子說》；同年，為許茹蕓、阿穆隆創作歌曲《男人女人》，收錄了于許茹蕓的專輯《北緯66度》中。
2008年3月14日，推出第五張個人音樂專輯《為你寫詩》，收錄了包括《牽牽牽手》、《什么東西》等在內的10首歌曲；同年4月19日，在上海舉行專輯《為你寫詩》的簽唱會；10月，推出首張個人精選輯《Magi-K 新歌 精選》。
2009年4月，為動畫片《馬蘭花》演唱主題曲《愛是力量》、《住在心里面》；之后，出席“第12屆上海國際電影節”，并演唱歌曲《愛是力量》；同年5月，推出個人原創單曲《把心拉近》；同年8月26日，在廣東深圳體育館舉辦了“七夕之夜 K歌情人演唱會”，這也是他的首場個人售票演唱會。
2010年3月，推出首張個人數字翻唱專輯《寄生》，收錄了包括《愛之深責之切》、《愛不簡單》等在內的10首歌曲；同年，為蕭亞軒創作歌曲《錯的人》；同年10月，推出第六張個人音樂專輯《愛我恨我》，收錄了包括《住在心里面》、《沒關系》等在內的14首歌曲。
2011年1月，獲得“第一屆全球流行音樂金榜”絕對星態度藝人獎、年度卓越表現獎；同年4月，為網絡游戲《星辰變》演唱同名主題曲；之后，為張棟梁創作歌曲《被幸福追著跑》；同年，與李佳穎、吳映潔、鳳小岳合作主演浪漫愛情喜劇《料理情人夢》，在劇中飾演個性隨和且樂于助人的男主角傅永樂。
2012年1月12日，獲得“第六屆星光大典”港臺地區年度男歌手獎；同年7月28日，推出第七張個人音樂專輯《寂寞來了怎么辦》，收錄了包括《全部都給你》、《胡鬧》等在內的12首歌曲，而慶功改版專輯則額外附贈了包括《星辰變》等在內的4首歌曲；同年，參加CCTV-1歌唱類節目《夢想合唱團第二季》，并獲得總冠軍及中央電視臺蛇年春節聯歡晚會的邀請函。
2013年，為鐘欣桐創作歌曲《回家以后》；同年10月，推出首支個人臺語單曲《冰的啦》。
2014年3月7日，其主演的愛情電影《脫軌時代》上映，在片中飾演紳士、英俊又幽默的富二代康少；同年7月，簽約華納唱片；同年，為張韶涵創作歌曲《討好》；同年12月，獲得“第11屆全球華語歌曲排行榜”最受歡迎男歌手獎。
2015年4月10日，推出第八張個人音樂專輯《數星星的人》，收錄了包括《你是我的星球》、《不會痛的不叫愛情》等在內的10首歌曲，整張專輯涵蓋了英式搖滾、爵士、情歌、電子、民謠等多種風格；同年7月11日，在北京展覽館劇場舉行“巔峰尊享會”；同年8月，擔任安徽衛視養成類綜藝節目《星動亞洲》的評委；同年12月5日，參加“第九屆音樂盛典咪咕匯”。
2016年4月，作為嘉賓參加浙江衛視養成類綜藝節目《蜜蜂少女隊》的錄制；同年4月27日，憑借歌曲《你是我的星球》獲得“MusicRadio中國TOP排行榜”最佳創作獎、年度三十大金曲；同年5月20日，與宋智孝、呂良偉、溫碧霞主演的青春勵志電影《708090之深圳戀歌》上映，在片中飾演叛逆且自我的李明哲；同年5月29日，助陣“亞洲音樂節”；同年7月，參加山東衛視游戲互動公益節目《拜托拿穩》的錄制；同年9月，擔任芒果TV選秀娛樂節目《超級女聲》總決賽的評委；之后，與李雨共同創作歌曲《山東丫頭》；同年，為劉明湘創作歌曲《我不要再比了》；同年12月30日，推出第九張個人音樂專輯《人生超幽默》，收錄了包括《孤獨是會上癮的》、《鬼來電》等在內的10首歌曲。
2017年7月20日，獲得MTV全球華語音樂盛典最佳創作歌手獎、最佳全能偶像獎。
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