音樂方面
寶麗金時期
1984年，憑借歌曲《大地恩情》獲得首屆香港十八區業余歌唱大賽冠軍；同年，與寶麗金唱片公司簽約，從而正式進入歌壇。
1985年4月，發行個人首張粵語專輯《Smile》，該專輯在香港地區的銷量達到20萬張；12月，發行粵語專輯《遙遠的她AMOUR》；專輯主打歌《遙遠的她》獲得十大勁歌金曲獎，另外一首歌曲《月半彎》獲得第9屆十大中文金曲獎；同年，獲得第8屆十大中文金曲最有前途新人獎；此外，他還與呂方在香港紅館共同舉辦了“雙星演唱會”。
1986年5月，發行個人首張國語專輯《情無四歸》；10月，發行粵語專輯《相愛》。1987年8月1日至8月6日，張學友在香港紅館舉辦一連6場的演唱會，這也是他首度舉辦個人演唱會；6月，發行粵語專輯《Jacky》；專輯中的歌曲《太陽星辰》獲得十大勁歌金曲獎以及第10屆十大中文金曲獎。
1988年1月，發行國語專輯《意亂情迷》；3月，發行粵語專輯《昨夜夢魂中》 。
1989年，發行粵語專輯《給我親愛的》 ；12月，發行粵語專輯《只愿一生愛一人》，并憑借該專輯在香港樂壇獲得關注；其中同名主打歌《只愿一生愛一人》獲得十大勁歌金曲，而專輯中的另外一首歌曲《夕陽醉了》則獲得十大勁歌金曲獎以及第13屆十大中文金曲獎。1989年至1990年間，譚詠麟和張國榮先后退出香港音樂頒獎禮，張學友抓住機會成為寶麗金唱片公司的主打歌手之一。
1991年，在香港、廣州、上海、北京等城市舉行巡回演唱會；同年發行兩張專輯《情不禁》和《一顆不變心》，其中收錄于《情不禁》中的《每天愛你多一些》在推出后受到聽眾的歡迎，獲得商業電臺“叱咤殿堂至尊歌獎”、“金曲廿載十大最愛歌曲獎”，香港電臺“世紀十大中文金曲獎”等獎項。
1992年，發行的粵語專輯《真情流露》在香港地區銷量45萬張；該專輯有9首歌曲登上香港音樂流行榜；《分手總要在雨天》獲得十大勁歌金曲金獎，《相思風雨中》獲得“最受歡迎男女合唱曲獎”，《暗戀你》獲得IFPI國際歌曲大獎，張學友憑借該專輯獲得香港藝術家年獎流行音樂男歌手獎。
1993年，發行國語專輯《吻別》，該專輯的年度銷量超過400萬張，并打破多個地方的唱片銷量紀錄，他的歌唱事業亦至此達到高峰。《吻別》在臺灣地區的銷量達到136萬張，打破臺灣地區的唱片銷量紀錄，此外這張唱片還打破了華語唱片在新加坡的銷量紀錄；同年，舉辦個人首次世界巡回演唱會；年底，發行國語專輯《祝福》。
1994年，發行粵語EP《餓狼傳說》、粵語專輯《這個冬天不太冷》以及國語專輯《偷心》；其中的歌曲《這個冬天不太冷》由張學友作曲，并獲得香港電臺十大中文金曲獎；同年，在新加坡舉辦個人演唱會，演出售價達450.00新加坡元，打破華人歌手演唱會的票價紀錄 。
1995年，在紐約的麥迪遜花園廣場舉行演唱會，成為首位在麥迪遜花園廣場舉行演唱會的亞洲歌手；之后，發行專輯《真愛新曲 精選》，該專輯的累計銷量超過1000萬張；同年，在世界音樂頒獎典禮上，獲得“全球銷量最高亞洲流行樂歌手”以及“全球銷量最高華人歌手“獎；同年，被美國《時代周刊》評選為“亞洲最有影響力的50位人物之一”。
1995年年初-1996年年初，舉辦100場世界巡回演唱會，平均3天多一場，總觀眾人數達200萬人次，創造了亞洲歌手舉辦演唱會場次的紀錄，并被吉尼斯世界紀錄認可。1996年，他再次獲得世界音樂頒獎典禮“全球銷量最高華人歌手獎”；之后，參與策劃原創音樂劇《雪狼湖》；同年，與香港管弦樂團和香港指揮家葉詠詩合作舉行了數場古典音樂與流行音樂相結合的音樂會，音樂會的演唱部分收錄于專輯《愛與交響曲》。
1997年，參與策劃、導演并主演的原創音樂劇《雪狼湖》在香港連續上演42場，累計觀看人數30多萬人次，不僅刷新了香港紅館的演出紀錄，還創造了香港音樂劇演出的票房紀錄；《雪狼湖》包括張學友在內主角共有3位，張學友在音樂劇公演前亦有赴美國紐約學習音樂劇理論課、舞蹈以及試音。1998年，獲得第9屆臺灣金曲獎流行音樂類最佳國語男演唱人獎，成為首位獲得此獎的非臺灣歌手。1999年，發行粵語專輯《有個人》以及國語專輯《走過1999》。
環球時期
2000年，進入環球唱片美國總公司選出的1990年代歌星名人堂；同年，在十大中文金曲頒獎典禮上獲得“金針獎”；之后淡出香港的音樂頒獎典禮，但未有刻意宣布不再領獎。
2002年，舉辦一連超過50場的“張學友音樂之旅Live世界巡回演唱會”，演唱會延續了《友個人演唱會》的風格，繼續注重整體音樂效果，并將大部分的經典歌曲重新配樂。
2003年，在香港舉行張學友音樂之旅Live世界巡回演唱會的壓軸篇，并發行演唱會的CD以及DVD ；同年，他利用SARS期間的賦閑時間創作了大量的歌曲。
2004年年初，發行個人首張全創作專輯《Life Is Like A Dream》，唱片中一些歌曲亦有特別意義，如單曲《給朋友》是唱給他在2003年去世的好友張國榮，梅艷芳，柯受良等人，《講你知》則是他為其妻子羅美薇所創作；同年，發行專輯《張學友活出生命Live演唱會》，專輯內大部分的歌曲均是張學友翻唱其他歌手的歌曲；同年底，他憑借該張唱片獲得IFPI國際唱片協會頒發的香港唱片最高銷量大獎，久未出席音樂頒獎典禮的張學友亦罕見的出現在頒獎現場領獎。
2005年，運用西方歌劇唱法演唱電影《如果·愛》中的部分歌曲，并因此在威尼斯電影節上獲得好評；同年推出音樂劇《雪狼湖》的國語版；《雪狼湖》后，他亦有對傳媒表示將開始籌備另一部音樂劇，并且把事業重心轉向幕后制作。
2006年11月，多哈亞運會組委會在亞運會的官方網站上宣布邀請四名歌手出席亞運會開幕式，張學友是其中之一；同年12月1日，張學友在多哈亞運會上演唱主題曲《Together Now》。
2007年3月-2008年1月，舉辦105場“學友光年世界巡回演唱會”，經由吉尼斯世界紀錄認可，打破歌手舉辦系列演唱會的場次紀錄。
2010年1月29日，發行爵士樂風的專輯《Private Corner》，該專輯是華人音樂歷史上首張“玻璃CD”；4月，與張靚穎、K’naan合唱南非世界杯足球賽中文版主題曲《旗開得勝》。
2010年12月，舉辦《張學友1/2世紀世界巡回演唱會》，演唱會為保證演出效果多采用室內場地。2012年5月，張學友1/2世紀世界巡回演唱會于香港結束演出；巡演的146場演出在77個城市進行，并在18個月內完成，總觀眾人數超過280萬人次，再次打破了由他自己保持的紀錄；更以2010年12月30日至2011年12月29日期間，觀眾總數2,048,553人，打破12個月內巡演觀眾人數的吉尼斯世界紀錄。
2013年1月，在第35屆十大中文金曲頒獎禮上，獲得金曲35周年榮譽大獎。2014年7月，演唱3D動畫電影《神筆馬良》的主題曲《童真年代》；10月，發行國語歌曲《用余生去愛》；12月，發行國語專輯《醒著做夢》，該專輯融合了民歌以及英式搖滾的元素。
2015年5月24日，舉辦《Wake up Dreaming醒著做夢》音樂會；6月24日，獲頒香港演藝學院榮譽院士。同年，憑借歌曲《用余生去愛》入圍第26屆臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎，憑借專輯《醒著做夢》入圍最佳國語專輯獎以及最佳國語男歌手獎。
2016年，在北京、重慶等地舉行“ACLASSICTOUR學友·經典世界巡回演唱會”。
2018年，先后在中國、泰國曼谷、美國、澳洲等地舉行“學友·經典世界巡回演唱會” 。
2019年7月15日，電影《獅子王》宣布張學友與碧昂絲將聯袂獻聲該片國際版主題曲《今夜我屬于愛情》(Can You Feel the Love Tonight)。
電影方面
1986年，張學友出演熒幕處女作《霹靂大喇叭》，在片中飾演警界小卒張定其；同年，首度擔任男主角，在愛情片《癡心的我》中飾演加拿大留學生學友；此外，他還參演了劇情片《老娘夠騷》。
1987年，與張曼玉、鄭裕玲共同主演愛情喜劇片《天賜良緣》；同年，在恐怖片《猛鬼差館》中飾演警局里的一名小警員；此外，他還與鐘楚紅搭檔主演了愛情片《意亂情迷》。
1988年，在黑幫片《旺角卡門》中改變戲路，飾演一個不學無術而又自以為的“爛仔”，并憑借在片中的表現獲得第8屆香港電影金像獎最佳男配角獎；7月28日，參演的警匪片《特警屠龍》在香港上映。1989年，參演恐怖片《捉鬼大師》；同年，與曾志偉、劉嘉玲共同主演喜劇片《福星臨門》，在片中飾演甲大旅行社老板鄧麗賓，并為電影演唱主題曲《仍是會喜歡你》。
1990年，在徐克執導的武俠片《笑傲江湖》中嘗試反派角歐陽全，并憑借此角獲得第27屆臺灣電影金馬獎最佳男配角獎；之后，主演由吳宇森執導的動片片《喋血街頭》，在片中飾演為人有情有義，對于兄弟愿意以性命相托的“細輝”；同年，在文藝片《阿飛正傳》中飾演沒有職業，但重情重義的歪仔。
1991年，出演《倩女幽魂》系列電影的最后一部《倩女幽魂Ⅲ：道道道》，在片中飾演為人義氣的燕赤霞并演唱電影主題曲《道道道》；同年，與石天，梁家輝共同主演動作片《財叔之橫掃千軍》。1993年，參演喜劇片《東成西就》，在片中飾演武功高強的洪七公；同年，在電影《太子傳說》中擔任第一男主角。1994年，與梁家輝、黎姿、吳倩蓮共同主演電影《新邊緣人》，飾演警方臥底阿迪。
1995年，與李連杰、邱淑貞、午馬共同主演電影《鼠膽龍威》。1996年，張學友宣布暫時息影，專注于音樂事業的發展。
2001年，張學友重返影壇，他復出后拍攝的首部電影是由許鞍華執導的文藝片《男人四十》；他在片中飾演，并憑借該片獲得印度新德里國際電影節最佳男演員獎。2005年，參演由陳可辛執導的歌舞電影《如果·愛》，并將音樂元素帶入電影中。2007年6月30日，在香港星光大道留下掌印及簽名。
2010年，主演愛情文藝片《月滿軒尼詩》，飾演胸無大志但心地善良的電器店少東；之后與吳彥祖、劉若英合作主演電影《全城熱戀》；同年主演電影《72家租客》，片中張學友以一頭白發造型亮相，飾演在旺角西洋菜街上賣手機的小人物石堅。
2015年4月23日，出席第五屆北京國際電影節閉幕式 ；4月30日，張學友與張家輝、張震共同主演的動作片《赤道》上映，他在片中飾演一個舉止優雅，斯文中帶著些許霸氣的物理學教授；8月3日，電影《澳門風云3》于香港開機，張學友在片中飾演一位大反派。
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