2000年，主演風格獨特的都市情感劇《堆積情感》，飾王斌。
2001年，與徐濤、牛莉共同主演湖南電廣制作的京味電視劇《瑞雪飄飄》，飾吳家駒。
2004年，參演由王坪執導、金鑫、潘粵明出演的《黑螞蟻》飾演殺手“薛成”。2006年，參演由曹保平執導、劉蓓出演的《左偉與杜葉的婚姻生活》飾演“左偉”。
2007年，參演由何群執導、黃奕、辛柏青出演的《秋海棠》飾演“藏文喜”；10月份出演由朱銳斌執導、孔琳、余皚磊出演的《長江一號》飾演日本軍官“近衛利勝”。
2009年，參演由王好為執導、劉曉慶、楊立新、葛存壯出演的《徐悲鴻》飾演男一號“徐悲鴻”；10月，參演由姜偉執導、姚晨、孫紅雷出演的電視劇《潛伏》飾演“陸橋山”。
2010年，參演由李彬執導、丁柳元、李菁菁出演的《一世牽掛》飾演“石峰”；6月。參演劉愷執導、尤勇、顏丙燕出演的《利劍無鋒》飾演“谷秋暮”；10月，由鞠覺亮執導、鐘漢良、張曉龍、劉筱筱出演的電視劇版《十月圍城》飾演“李玉堂”。
2011年，參演由董志強執導、邵兵、李曼出演的《漢陽造》飾演“夏之前”；11月，參演由付寧執導、秦海璐、岳秀清出演的《全家福》飾演“王滿堂”。
2012年，參演由付寧執導、任重、朱雨辰出演的《光陰的故事》飾演“佟父”；10月，參演由林兵執導、聶遠、丁志誠出演的《殺盡豺狼》飾演“齊滿堂”；同年，參演由張國慶執導、陳寶國、岳秀清出演的以冷江解放為主要背景《強者風范》飾演“蔡英豪”。
2013年，參演由董志強執導、黃志忠、左小青出演諜戰情感大劇《我的絕密生涯》飾演“方堃”。
2015年3月，出演電影《三體》中史強一角；隨后，拍攝改編自魯迅文學獎得主魯敏的同名小說青春愛情電影《六人晚餐》，飾演一個地道的工人丁伯剛。
2016年10月，參演諜戰大戲《無名者》，飾演鄭伯鴻。
2017年3月28日，參演的反腐電視劇《人民的名義》在湖南衛視播出，飾演市委書記李達康，并憑借該角色獲得第23屆上海電視節-白玉蘭獎最佳男配獎。
2019年5月7日，主演的緝毒題材劇《破冰行動》在愛奇藝上線，吳剛在劇中飾演禁毒局副局長李維民；6月14日，參演的電影《媽閣是座城》上映，飾演段凱文；6月22日，由黃志忠擔綱導演的刑偵懸疑劇《神探柯晨》播出（又名《天津1928》、《審訊者》），飾演劇中黃志忠的直屬上司警察署長孫滿堂；6月28日，其主演的奇幻劇情電影《超級的我》上映，片中飾演幕后大佬強哥；8月，吳剛和兒子吳羽卿參加成長青春勵志真人秀《一路成年》。
2019年，出演由陳可辛執導的電影《中國女排》；11月24日，與俞飛鴻、曾江等合作主演的電視劇《刑警之海外行動》在廣東中山市開機 ；11月26日，與李沁、陳道明等合作主演的電視劇《慶余年》在騰訊視頻和愛奇藝播出。
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