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2002年，肖央憑借公益廣告作品《愛護河川》入選了臺灣中國時報廣告金犢獎，初露鋒芒。

2005年，從北京影片學院美術系廣告導演專業畢業后，一貫沒離開過廣告這行，時間他攝影出了多部在業界很有影響力的作品，是圈內公認的新銳廣告導演。2005年還是北京電影學院廣告專業大四學生的肖央接到了一個拍廣告的機會，與當時還是文化公司老板的客戶王太利互為乙方甲方，之后兩人從客戶變成了朋友。

2006年，肖央執導的廣告《動感地帶桑拿篇》獲得第一屆全球華人非常短片大賽最佳人氣獎。

2007年，肖央收到王太利發來的歌曲《祝福你最親愛的》小樣，從此誕生了一個導演與一個音樂人組成的筷子兄弟組合。兩人合作拍出了6分鐘的搞笑MV《男藝伎回憶錄》； 5月底，《男藝伎回憶錄》在貓撲網上線；9月，《男藝伎回憶錄》獲得首屆播客大賽特等獎，并橫掃當年所有互聯網視頻獎項。同年憑借主演的短片《CNV e網新聞》肖央獲得首屆康佳中華人民共和國短片奧斯卡最佳男主角獎。

2008年，肖央拍攝了一部悲劇MV《你在哪里》。同年肖央獲得中國網絡視頻榜2008年度特別貢獻獎、最具實力網絡導演獎。

2009年，出于對夢想的熱枕，肖央放棄拍攝商業廣告，堅持要在作品中表達對這個世界的觀點和立場。

2010年初，受邀執導中國電影集團公司和優酷網共同推出的“11度青春系列電影”系列短片；10月，經歷了資金、片長等問題后，肖央自編自導自演的青春勵志題材網絡電影《老男孩》受到了廣大網友的推崇，同時推出同名歌曲《老男孩》。

2011年4月21日，肖央導演并主演的網絡電影《贏家》在網絡上線，上線首日便突破了200萬的點擊率記錄；12月21日，其自導自演的首部賀歲網絡電影《父親》（分為“父子篇”和“父女篇”兩個系列短片）在優酷上線，影片講述了兩個家庭關于父愛、親情、成長中的各種感人故事，影片獲得第九屆電影華鼎獎中國最佳微電影獎，第24屆哈爾濱冰雪電影節2011年度“觸電”競賽單元藝術探索短片獎，北京電影節微電影大賽全場大獎。

2014年，肖央擔任導演、編劇及主演的電影《老男孩之猛龍過江》是5年前微電影《老男孩》之后的另一巨作；5月28日，電影宣傳曲《小蘋果》MV和音樂一經上線，在一周內成為廣泛傳唱和模仿的歌曲和舞蹈；同年，肖央憑借該影片入圍第17屆上海國際電影節電影頻道傳媒大獎最佳導演、最佳編劇、最佳新人導演獎、最佳男演員新人獎，最終獲得最佳新人導演獎。

2014年，肖央登上江蘇衛視新年演唱會；11月23日，在第42屆全美音樂大獎上獲“年度國際最佳流行音樂獎”；12月3日，在MAMA亞洲音樂盛典獲得“中國最受歡迎歌曲獎” 。

2014肖央的大電影《老男孩之猛龍過江》也實現了票房與口碑的雙豐收，肖央更是憑借《老男孩之猛龍過江》獲得第11屆電影頻道傳媒大獎最佳導演獎。可謂在歌手、導演、演員、編劇的多重角色上都有著卓越表現。江蘇衛視春晚節目組邀肖央正式擔任江蘇衛視春晚主持。12月獲得著名雜志時尚先生頒發的“最佳跨界先生獎”，以及影視文榮獎卓越成就獎。

2014年，肖央與寧浩、陳思成、郭帆、陸陽作為中國青年導演代表由國家廣電總局指派，赴好萊塢學習。

2015年5月，參演陳思誠導演的懸疑探案喜劇電影《唐人街探案》，在劇中飾演警長“坤泰”，該電影于2015年12月31日上映7月，加盟明星環球競速真人秀節目《極速前進第二季》；9月，為夢工廠動畫電影《功夫熊貓3》中國版配音，飾演螳螂大俠；10月，參演宋嘯執導的動作喜劇電影《超級快遞》，在片中飾演同性戀王三表。

2016年，領銜主演家庭輕喜劇《我的岳父會武術》，在劇中飾演馬玉茹的兒子丁滿意；12月30日，與閆妮領銜主演的愛情喜劇《情圣》上映，在劇中飾演生活工作安穩、家庭幸福的肖瀚。

2017年1月4日，肖央隨著電影《情圣》主創到北京電影學院，舉行展映及主創見面交流會；2月，與黃明志一同演唱歌曲《不想上班》；3月，肖央參加喜劇脫口秀節目《吐槽大會》的錄制。

2018年，主演喜劇冒險探案系列電影《唐人街探案2》，該片中國內地票房33.96億元，刷新2D電影和喜劇電影票房紀錄，總票房居中國影史前三；同年，參演小沈陽自導自演的電影《猛蟲過江》在2018年6月15日全國上映同年12月，主演自編自導自演的喜劇電影《天氣預爆》，劇中飾演心理醫生馬樂后成為“補位雷神”，影片在12月21日全國上映。

2019年10月31日，其主演的電影《誤殺》發布先導預告和“蒙太奇”海報，定檔12月13日正式上映。