1978年，參加華視演員訓練班，結業后加入華視為基本演員。后因演出《畸人戀》一劇而逐漸受人矚關注，其后又演出多部連續劇，并在綜藝節目《綜藝一百》中任固定諧角。
1981年，李立群因為得到鄧育昆與陸廣浩的賞識，進入了電視圈。他在《卿須憐我我憐卿》中與于珊、常楓一起出演角色，并憑借此劇獲得了金鐘獎最佳電視男演員獎 。
1983年，因出演歌舞電影《搭錯車》而聲名鵲起，他在片中扮演了啞巴叔的鄰居阿滿以及阿滿的兒子兩個角色，雖然戲份不算太多，但表現可圈可點 。
1984年，與李國修、賴聲川合作成立表演工作坊，為表演工作坊創始團員和核心團員。
1985年起，相繼推出了《那一夜，我們說相聲》、《這一夜，誰來說相聲》、《暗戀桃花源》、《紅色的天空》、《誰家老婆上錯床》等相聲作品。之后演出的單口相聲《臺灣怪譚》，創立了全新風格的相聲表演方式。
1993年，在馬景濤、葉童、周海媚主演的金庸武俠劇《倚天屠龍記》中飾演朱元璋。
1995年，李立群因與搭檔賴聲川的表演理念不同而離開表演工作坊，轉至中國大陸發展，接演多部影視劇。其中憑借電影《阿爸的情人》獲得加拿大魁北克國際影展最佳男演員獎
1997年，在馬景濤、夏文汐主演的武俠劇《新龍門客棧》中飾演魏忠賢。
1998年，參與李惠民執導，孫翠鳳、陳道明、翁虹主演的古裝劇《女巡按》飾演潞王爺。隨后在吳倩蓮、任賢齊主演的金庸武俠劇《神雕俠侶》中飾演西毒歐陽鋒。同年在《田教授家的二十八個保姆》中飾演田教授，為內地觀眾所熟知。
1999年，與劉嘉玲、馬景濤共同出演年代愛情劇《儂本多情》飾喬顯農。在林志穎、蘇有朋主演的古龍武俠劇《絕代雙驕》中飾演李大嘴。
2000年，在任賢齊、袁詠儀主演的武俠劇《笑傲江湖》中飾演任我行。在陶虹、徐崢、金巧巧主演的古裝神話喜劇《春光燦爛豬八戒》中飾演東海龍王 。
2002年，出演孫耀威、羅海瓊、李小冉主演的古裝劇《皇朝太醫》。
2003年，與蔣勤勤、林心如、譚耀文主演民初愛情劇《半生緣》飾祝鴻才。
2006年，領銜主演古裝劇《皇上二大爺》飾碩二爺。出演何潤東、袁泉主演的都市愛情劇《天國戀歌》。
2008年，在侯勇、王志飛主演的歷史戰爭劇《大秦帝國》中飾演魏惠王。與車曉、劉曉虎主演國情婚姻劇《愛你所以離開你》飾演劉天遠。在生活情感劇《窮爸爸富爸爸》中飾演“富爸爸”趙一本。在苦情戲《還君明珠》中飾演秦嘯虎。同年擔任中國首部3D武俠動畫劇《秦時明月》藝術總監 。在都市生活劇《玫瑰刺》中飾演韓大海。
2010年，搭檔保劍鋒、楊冪主演古裝破案劇《洪武大案》飾演朱元璋。出演胡軍、周韻主演的年代劇《金婚風雨情》。12月擔任中央電視臺《星光大道》年度總決賽評委。
2011年，再次出演歷史劇《大秦帝國2》中魏惠王一角。在鐘漢良、李玥、楊蕊主演的諜戰劇《一觸即發》中一人分飾兩角。與殷桃、張譯、遲蓬主演農村勵志劇《溫州一家人》，憑借該劇獲得中央電視臺2012中國電視劇年度十佳演員、華鼎獎全國觀眾最喜愛影視明星獎和第2屆亞洲彩虹獎最佳男主角獎。
2012年，搭檔王挺、劉佩琦主演的抗戰劇《我的傳奇老婆》中飾演施省吾 。與蔣雯麗、于榮光主演《娘要嫁人》飾李茂才。與陳楚河、張嘉倪主演近代情仇劇《頭牌》。與趙本山、小沈陽主演《說書人》飾演孫鶴亭。擔任CCTV《謝天謝地你來啦》點評嘉賓。
2013年，與李幼斌、史蘭芽主演當代都市商戰劇《活法》。擔任CCTV《首席夜話》嘉賓。擔任浙江衛視大型勵志喜劇評論類節目《中國喜劇王》導師。客串電視劇《秀麗江山之長歌行》，飾演蔡少公。
2014年，在趙本山、宋小寶主演的近代傳奇劇《老兵》中飾楊士亮。同年憑借《娘要嫁人》獲得第二屆中國電視劇導演工作委員會年度優秀男配角。同年在蔣家駿執導的《風雷急》中飾演李準。同年參演電視劇《一起長大》，與邵兵飾演一對父子。
2015年，出演電視劇《田教授》。參演《鄉村愛情浪漫曲》，飾演李查德；與柳云龍、韓彩英合作出演《勝算》。在《空巢姥爺》中飾演周開啟。出演電視劇《抗倭英雄戚繼光》飾演胡宗憲。
2016年，主演都市溫暖輕喜劇《田教授和賢教授》；7月，與藍天野共同演繹了編劇萬方的作品《冬之旅》；11月14日，參演的喜劇電影《麻煩家族》于在京開機。
2017年1月，參演安建執導的愛情電視劇《新世界》在海口開拍；3月，與藍天野合作出演賴聲川執導的話劇《冬之旅》；5月，與王志文合作出演中澳合拍動作影片《最長一槍》 ；6月，為動畫電影《豆福傳》配音。
2019年11月29日，特別主演的電視劇《澳門人家》正式登陸CCTV-1黃金檔。12月4日，由其參演、金鐵木執導的國內首檔劇情式歷史紀錄片《風云戰國之列國》宣布定檔，將于12月11日開播。
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