2004年連詩雅做兼職模特出道。
2007年參演電視劇《激流青春》。
2010年11月19日出版首張個人專輯《Moment》。
2012年11月27日推出EP《Movin' On》。同年參演電影《喜愛夜蒲2》。
2013年1月，以連詩雅寫給前男友的一封信為藍(lán)本的歌曲《到此為止》獲十大中文金曲頒獎音樂會十大金曲獎。4月推出歌曲《說一句》。年中飛往日本為《月刊NEO》拍攝純影集，連詩雅是首位被邀請的香港女藝人。
2014年1月，歌曲《說一句》在第36屆十大中文金曲頒獎典禮上獲十大金曲獎，在叱咤樂壇流行榜頒獎典禮上獲“叱咤十大”第九位，第一次奪得叱咤獎項(xiàng)。7月推出唱片《Once Said》，歌曲以她的故事出發(fā)，講出不同感受，見證她在愛情路上的不同階段。8月29日，連詩雅與古巨基、方皓玟、林欣彤舉行拉闊音樂會。
2015年12月，與袁詠琳、衛(wèi)蘭、吳汶芳等參與2016奧迪A3·QQ音樂“最好的時光”跨年演唱會。
2016年8月13日，舉辦入行以來首個演唱會Shiga vs Shiga Live 2016。
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