2000年，大學(xué)時(shí)期的吳中天參加了MTV臺(tái)VJ的選拔，以主持MTV臺(tái)《卡拉卡拉榜》節(jié)目開始演藝工作。擔(dān)任蔡淳佳《有心人有情人》MV的男主角。
2003年，與安以軒主演愛情劇《藍(lán)星》。
2004年，在鄭元暢、夏于喬、錢韋杉主演的言情偶像劇《愛情魔戒》中飾演杜競(jìng)遠(yuǎn)。
2006年，在張韶涵、沈時(shí)華主演的校園偶像劇《愛殺17》中飾演前任高校老師楊仁佑。在天心、王道、唐治平主演的偶像劇《假面天使》中飾演何子謙 。在賀軍翔、楊丞琳主演的青春偶像劇《惡魔在身邊》中飾演田思慎。
2007年，出演周渝民、侯佩岑主演的偶像劇《美味關(guān)系》。首次出演電影《指尖的重量》，并以此片提名第43屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)最佳新演員、男配角，以及新加坡影展新演員獎(jiǎng)提名。
2008年，與吳克群主演臺(tái)灣和泰國(guó)合拍的驚悚電影《絕魂印》飾演史丹利醫(yī)生。與朱芷瑩主演電影《這兒是香格里拉》。客串任達(dá)華、張孝全主演的電影《彈道》飾演龐大松。
2009年，參拍林佑威、戴君竹、張晨光主演的年代愛情劇《家書-我在1949，等你》 。出演愛情電影《星月無盡》誓言蔡繼浯。
2010年，與陳靖婕主演的情感劇《牽紙鷂的手》，憑借該劇獲得第45屆臺(tái)灣電視金鐘獎(jiǎng)戲劇男主角獎(jiǎng)提名。參拍李康宜、蔡頤榛、張書豪主演的星座愛情劇《清蜜星體驗(yàn)》。與夏靖庭、李康宜主演電影《黑貓大旅社》飾演夏謙。在蘇照彬執(zhí)導(dǎo)，楊紫瓊、鄭雨盛主演的武俠片《劍雨》中飾演殺人熊 。
2011年，出演張博昱執(zhí)導(dǎo)，寇世勛、林佑威、賴雅妍主演的年代劇《瑰寶1949》。出演卓文萱、張勛杰主演的偶像劇《男女生了沒》。與寇世勛、白歆惠主演軍事偶像劇《勇士們》飾演張自忠。與朱孝天、陳妍希主演偶像劇《記得，我們有約》。出演舒淇、梅芳主演的系列短片《10 10》。與謝欣穎、隋棠主演電影《命運(yùn)化妝師》。
2012年，與楊謹(jǐn)華、王陽(yáng)明主演愛情偶像劇《原來愛·就是甜蜜》飾演徐燁。出演黃渤、趙又廷、楊穎主演的電影《痞子英雄之全面開戰(zhàn)》。
2013年，與蘇有朋、林依晨主演動(dòng)作偶像電影《甜蜜殺機(jī)》。
2014年，吳中天自編自導(dǎo)的電影《四十三階》獲得第51屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)最佳創(chuàng)作短片獎(jiǎng)，并入圍了韓國(guó)釜山電影節(jié)。
2016年7月22日，由吳中天執(zhí)導(dǎo)的犯罪愛情電影《天亮之前》在中國(guó)大陸上映影片提名第19屆上海國(guó)際電影節(jié)最佳影片。
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