2004年，參演首部電影《十七歲的天空》，憑借周天財一角獲得第41屆金馬獎最佳新人獎，和第5屆華語電影傳媒大獎“最佳新演員”“最佳男演員”提名。
2006年，憑借《圣棱的星光》，獲第41屆臺灣電視金鐘獎“戲劇節目最佳男主角獎”提名。
2007年4月，與周迅、吳彥祖主演電影《明明》。
2009年，與陳柏霖、童瑤主演改編自日本青春愛情小說的電影《臺北飄雪》，陳柏霖和童瑤在片中飾演一對情侶。
2010年，參演電影《一頁臺北》，在劇中與張孝全是情敵，該片獲得第60屆柏林電影節最佳亞洲電影獎；10月，與徐若瑄主演電影《背著你跳舞》上映。
2011年，參演首部電視劇《傾世皇妃》，飾演殺手劉連曦；11月，與林志玲、陳坤等主演的電影《幸福額度》上映；12月參演電視劇《前男友》，憑借賴志明一角獲第47屆臺灣電視金鐘獎戲劇節目最佳男主角獎提名。
2012年2月，與陳怡蓉、郭采潔主演偶像劇《向前走向愛走》，飾演杜天澤 一角。
2013年2月，與郭采潔主演電影《大尾鱸鰻》在臺灣上映四天，票房破八千萬臺幣，打破《那些年，我們一起追的女孩》紀錄；8月，主演的電影《總鋪師》上映；同年拍攝唐嫣主演電視劇《千金女賊》，飾演20世紀30年代的闊少盛介文。
2014年，楊祐寧在伊能靜首次跨界執導的電影作品《我是女王》中飾演TONY；同年在電影《朝內81號》中飾演霍連齊。
2015年主演電影《風中家族》，在電影《太平輪》中飾演盛鵬；同年，作為主演參與電影《新步步驚心》的拍攝，定檔于2015年8月20日上映。加盟電影《寒戰2》。
2016年4月28日，與林心如主演的《魔宮魅影》全國公映。7月8日，與郭富城、彭于晏主演警匪電影《寒戰2》上映。9月15日，戰爭片《我的戰爭》上映，飾演司號員張洛東，憑此提名第8屆澳門國際電影節最佳男配角獎。
2017年4月23日，參加的湖南衛視明星自助旅行節目《花兒與少年3·冒險季》播出；主演喜劇電影《我不做大哥好多年》；7月加盟《真·三國無雙》劇組，飾演劉備。8月11日，搭檔劉德華、舒淇主演的冒險動作片《俠盜聯盟》上映，在其中飾演技術控陳小寶；同年參演電影《捉妖記2》。
2018年2月16日，與梁朝偉、白百何、井柏然、李宇春合作主演的合家歡電影《捉妖記2》上映，在其中飾演武功高強，外型俊朗的七錢天師云青。1月，參演電視劇《都挺好》，飾演出身富貴卻向往自由的小飯館老板石天冬。9月，在改編自金庸同名小說的新版《天龍八部》中飾演喬峰。11月，在改編自寐語者小說《帝王業》的大型古裝電視劇《帝凰業》中，飾演為愛犧牲一切的三皇子子澹。
2019年10月，確認出演電視劇《他其實沒有那么愛你》，片中飾演財經自媒體撰稿人陳南。12月1日，主演的援外醫療群像劇《一起深呼吸》開機，飾演急于走出身份認同困境的海歸醫生李天成。
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