2012年，出演劉杰執導的青春校園喜劇電影《青春派》，在片中飾演樂觀開朗的男主角居然，這是他的首部電影作品，從而正式進入演藝圈。
2013年，憑借電影《青春派》入圍“第50屆臺灣電影金馬獎”最佳新演員獎；同年7月，參加湖南衛視脫口秀節目《天天向上》的錄制，這是他的綜藝首秀；同年10月17日，憑借電影《青春派》獲得“第8屆華語青年影像論壇”年度新銳男演員獎。
2014年，與江一燕、焦俊艷、王龍華合作主演驚悚懸疑電影《筆仙3》，在片中飾演媛媛的男朋友子健，與焦俊艷飾演一對情侶，并獻出熒幕初吻 ；同年5月10日，憑借電影《青春派》獲得“第21屆北京大學生電影節”最佳新人獎；同年8月，憑借電影《青春派》獲得“第十屆北京青少年公益電影節”青少年最喜愛男演員獎；同年，與李夢、尚鐵龍、李大光合作主演青春喜劇電影《少年巴比倫》，在片中飾演做事不動腦子的男主角路小路，并擔任該片的出品人。
2015年，與孫紅雷、周冬雨、王櫟鑫合作主演青春校園喜劇電影《少年班》，在片中飾演生性拘謹、為人謙和且略帶自卑的少年班班長吳未；隨后，與趙濤、張譯、梁景東合作主演劇情電影《山河故人》，在片中飾演沈濤和張晉生的兒子張到樂，并與張艾嘉有一段忘年戀；同年6月7日，獲得“第15屆中國電影表演藝術學會金鳳凰獎”學會新人獎；同年6月19日，擔任“亞洲新人獎頒獎典禮”的主持人，這也是他的主持首秀 ；隨后，擔任“第18屆上海國際電影節傳媒大獎頒獎禮”的頒獎嘉賓；同年，與顏卓靈、宋伊人、林柏宏合作主演愛情電影《六弄咖啡館》，在片中飾演有才華不張揚且思慮清晰的男主角關閔綠；之后，與德姬合作主演劇情電影《德蘭》，在片中飾演男主角小王；此外，董子健還擔任了電影《捉妖記》的出品人。
2016年1月7日，獲得新浪微博之夜年度中國電影新力量男演員獎；同年，與鐘楚曦、春夏合作主演校園喜劇電影《完全男生手冊》，在片中飾演男主角何曉陽；9月8日，獲得“GQ年度盛典”年度新人獎；之后，與鄧超、彭于晏、趙麗穎合作主演劇情電影《乘風破浪》；同年12月9日，與楊冪合作主演的科幻愛情微電影《我是你的小冪phone》在騰訊視頻播出，而董子健在片中則飾演了男主角成宇。
2017年，參加湖南衛視生活服務紀實節目《向往的生活》的錄制；隨后，與王俊凱、劉昊然、張一山、王大陸作為固定嘉賓參加浙江衛視偶像對抗挑戰真人秀節目《高能少年團》的錄制，并為該節目演唱主題曲《驕傲的少年》。8月22日，宣布加盟韓杰執導的電影《解憂雜貨店》 。
2018年，與王凱、楊爍合作主演年代劇《大江大河》，在劇中飾演楊巡，這也是他的首部電視劇作品；8月，他還入選了福布斯中國“30位30歲以下精英”榜（娛樂領域）；11月，與雷佳音、楊冪、于和偉合作主演懸疑電影《刺殺小說家》。
2019年11月11日，與王凱、楊爍合作主演的電視劇《大江大河2》在寧波開機。
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