TVB時期
1992年，考入香港無線電視舞蹈訓練班，并獲選擔任香港無線電視一線舞蹈藝員。同年被借調到藝員部，擔綱演出香港無線電視劇集《少年五虎》，飾演溫拿樂隊中鐘鎮濤年輕時期。
1994年，先后參與了香港無線電視劇集《第三類法庭》、《刑事偵緝檔案I》等劇集的演出，在《親恩情未了》中飾演的弱智少年張家強一角中展現出令人印象深刻的表演天賦。同年主持綜藝節目《K-100》。
臺灣“藝能動音”時期
1995年，被臺灣音樂人邰正宵發掘，與藝能動音唱片（后被BMG唱片收購）及臺灣愛與誠創意制作簽約，并于同年7月在臺灣推出首張國語專輯《OREA》，以《OREA》、《是愛還是傷害》等主打歌進入臺灣歌壇；12月，推出第二張國語專輯《在你身邊》，并以“小太陽”封號成為臺灣新生代香港男歌手。在臺灣成立亞洲歌迷會“小太陽能源俱樂部”，歌迷超過3000人。
1996年6月，推出第三張國語專輯《奇跡》，隨專輯附贈限量紀念金幣；7月，于臺灣拍攝第一部電影《超級班長》，擔任男主角并演唱主題曲《愛不釋手》及插曲《奇跡》，該片為1996年臺灣暑期最賣座電影；10月，推出首張粵語專輯《一千種不放心》(又名《禮物》)，以《一千種不放心》、《禮物》等主打歌成功進入香港歌壇。
1997年1月，推出第四張國語專輯《親熱》，同期出版第一本個人寫真集《旋轉人馬》。同年1月，拍攝由關錦鵬監制電影《飛一般愛情小說》，該片為鐘漢良臺灣走紅后返港拍攝的第一部電影；5月，于臺灣拍攝歐陽升導演電影《英雄向后轉》 并擔任男主角，這是一部以臺灣兩代黑道家族對抗為主題的鄉土喜劇；6月，推出第一張REMIX舞曲專輯《自戀舞星級》，首創五款封面同時上市；7月，經由臺灣春暉影業的邀請，為日本漫畫之神手冢治蟲之作《獅王大帝》改編而成的同名動畫電影配音，聲音演出美洲鼠杰克。
1998年1月，推出第五張國語專輯《你愛他嗎》；2月，與臺灣女歌手坣娜合作拍攝音樂電影《別戀》，擔任男主角周漢，并赴上海實地拍攝；6月，參加臺灣中國電影集團首部獨資拍攝三段式電影《惡女列傳》擔任第三段“阿狗阿貓” 男主角，女主角為賈靜雯，該片入圍多項金馬獎提名；10月，推出第六張國語專輯《鐘情二次方》，專輯中另一主打歌《地下鐵》入圍該年度金曲獎最佳作詞獎，而由鐘漢良作詞的《很像我》、《我們》、《我很想知道》等作品也收錄在該專輯中，獲得好評。年底與BMG唱片的合約到期。
1999年起，逐漸轉向電視劇拍攝。10月，飾演鞠覺亮監制電視劇《白手風云》男主角楚云，該劇于2000年12月13日由臺灣三立電視臺播出。
2000年5月，BMG唱片推出鐘漢良國語新曲加精選大碟《最是精彩》，收錄2首國語新歌《灰姑娘》及《我說的很少》。
臺灣“滾石唱片”時期
2000年6月，與臺灣滾石唱片經紀部簽約，成為旗下第一位簽約藝人；9月，出演電影《今生有約》男主角；10月，出演臺灣臺視八點檔電視劇《上錯樓梯睡錯床》男主角。
2001年2月，出演電視劇《風塵舞蝶》男主角；7月，客串臺灣華視偶像劇《流星花園》，飾演漁村少年阿松；10月，赴上海拍攝黃以功執導年度電視劇《千絲萬縷》。
2002年，參加臺灣華視八點檔電視劇《偷偷愛上你》演出，擔任男主角姜承飛一角，并演唱該劇主題曲《暗戀像炸彈》；10月，赴上海拍攝武俠大戲《四大名捕會京師》飾演“追命”。
2003年4月，客串臺灣中視偶像劇《HI！上班女郎》第5集至第8集，飾演Johnny；9月赴寧夏銀川，拍攝溫瑞安小說改編武俠電視劇《逆水寒》，在劇中扮演驚才絕艷的顧惜朝。
2004年1月，推出第七張國語大碟《流向巴黎》，主打歌《流向巴黎》、《不太溫柔》、《暗戀像炸彈》獲得好評；3月，赴河北涿洲拍攝古裝俠義劇《魔界之龍珠》，在劇中飾演為父尋仇的少年俠客陸逸；6月，出演海潤陽光三部曲之一《午夜陽光》男主角“于佑和”。
勇者永遠少年
個人工作室時期
2005年6月，赴寧夏銀川出演梁羽生小說改編武俠電視劇《俠骨丹心》中厲南星一角。
2006年3月，出演尤小剛導演電視劇《康熙秘史》中滿清第一詞人納蘭性德，7月飾演張紀中制片新版電視劇《鹿鼎記》中康熙一角，完美演繹兩大清朝人物 。同年6月，花花草草音樂工作室發行首張EP《風和日麗》，并赴英國倫敦拍攝MV。
2007年5月，拍攝電視劇《上海王》，飾演“新一代上海王”余其揚。10月，在北京拍攝蔡智恒（痞子蔡）同名小說改編的數碼電影《夜玫瑰》，飾演男主角柯志宏。11月，拍攝電視劇《玫瑰江湖》，飾演男主角沐晟。
2008年3月，赴北京拍攝電影《斗愛》，飾演國際拉丁舞冠軍楚思南。7月，拍攝CCTV6出品的系列數字電影《火線追兇》，飾演智勇雙全的老虎探長鐘朗。
2009年3月，拍攝尤小剛監制的戰爭懸疑電視劇《內線》，飾演梁冬哥，該劇于2010年9月27日登陸四大衛視，包攬黃金時段收視率前五名。同年10月，客串張國立執導的溫暖現實主義題材生活輕喜劇《不如跳舞》，飾演舞蹈演員羅鵬，該劇于2010年6月9日登陸CCTV-1黃金時段首播。11月，拍攝年代情感大戲《來不及說我愛你》，飾演少帥慕容灃。該劇于2011年5月17日登陸浙江衛視，取得收視佳績。
2010年6月，拍攝年代電視劇《別無選擇》，飾演齊天白。2010年10月，拍攝年代電視劇《菩提樹下》，飾演關厚樸。該劇于2012年7月14日登陸四川衛視。2010年9月24日，花花草草音樂工作室推出國語專輯《視覺動物》，睽違六年，重回歌壇。10月24日在內地發行，創下銷量佳績，并憑借該專輯獲得2010年中國歌曲排行榜“最佳舞臺演繹男歌手獎”。
2011年3月，拍攝年代諜戰劇《一觸即發》，飾演雙胞胎兄弟楊慕初&楊慕次，并演唱片頭曲《黑》，該劇于2012年7月31日登陸北京衛視。憑借該劇打破港臺藝人無緣金鷹獎的限制，以紅頭文件特批入圍，獲得第26屆中國電視金鷹獎“觀眾喜愛男演員獎”提名并獲得“2012年金鷹電視藝術節觀眾喜愛的港澳臺演員獎”，成為第一位獲得國家級電視獎的港臺演員。同年6月13日，拍攝由古龍小說改編的電視劇《天涯明月刀》，飾演男主角傅紅雪，該劇于2012年6月24日在湖南衛視首播，在當年一度收視低迷的湖南衛視中取得矚目成績。2013年憑借該劇獲得第三屆樂視影視盛典“年度最佳男演員獎”。并且，2014年憑借該劇再次入圍第27屆中國電視金鷹獎并提名第27屆中國電視金鷹獎”觀眾喜愛的港澳臺演員獎“。2011年8月20日，發布單曲《有一天我們都會老》，該曲獲得2011年中國歌曲排行榜十 大金曲獎，個人獲得“最佳舞臺演繹男歌手獎”。同年10月1日、2日，在上海盧灣體育場舉辦第一場演唱會——鐘漢良S-Party演唱會，首場門票15分鐘售罄。2011年末，加入杜琪峰導演《毒戰》劇組，出演緝毒警察郭偉軍。該片于2013年4月2日上映，票房過億。
2012年2月18日，在廣州天河體育館舉辦第三場鐘漢良S-Party演唱會。4月，拍攝小說改編電視劇《最美的時光》，飾演男主角陸勵成。該劇于2013年11月20日登陸湖南衛視730劇場，并與《咱們結婚吧》套播每天播出20分鐘，于12月11日恢復三集聯播，該劇收視破2，備受矚目。憑借該劇獲得第4屆樂視影視盛典“年度電視劇港臺最佳男演員”。
香港銀河海潤時期
2012年6月9日，鐘漢良加入銀河海潤演藝有限公司。7月，拍攝喜劇電影《秘密花園》，飾演男主角金洙元，該片于2012年12月28日上映。9月，拍攝職場愛情電影《愛神》，飾演男主角司松，并演唱主題曲《愛神》，該片于2013年3月8日上映。11月，拍攝由金庸2005年修訂版同名小說改編武俠電視劇《天龍八部》，飾演蕭峰（喬峰）一角，該劇2013年12月22日 于湖南衛視730劇場每天一集播出，2014年1月17日登陸浙江衛視三集聯播，收視破1。并于2013年10月拍攝微電影《天龍八部》并演唱主題曲《天下之風》。
2013年3月，拍攝年代傳奇大劇《十月圍城》，飾演李重光&王阿四，并演唱片尾曲《故鄉香》及插曲《中國山》。該劇于2014年6月27日登陸四大衛視，并入選國家新聞出版廣電總局《2014中國電視劇選集》。7月，拍攝反法西斯戰爭勝利70周年大型抗戰劇《勇士之城》，飾演共產黨員何平安，該劇于2014年5月31日登陸中國四大衛視。11月，參演“怪物史萊克之父”許誠毅導演3D奇幻電影巨制《捉妖記》，飾演葛千戶，并演唱主題曲《奇書》。該電影于2015年7月16日上映，并于2015年9月11日正式打破《速度與激情7》創下的24.26億的票房紀錄，成為內地影史票房榜總冠軍。12月，拍攝由黃真真執導的華語首部姐妹淘愛情喜劇《閨蜜》，飾演林杰一角。該片于2014年7月30日上映，票房破2億。
2014年3月，拍攝由韓寒導演電影《后會無期》，飾演神秘人阿呂。該片于2014年7月24日上映，票房破6億。4月，拍攝由韓國導演郭在容執導的愛情喜劇《我的早更女友》，飾演劉翀。該片為郭在容亞洲女友三部曲（其余兩部為《我的野蠻女友》，《我的機器人女友》）最后一部，于2014年12月12日上映。6月，拍攝由同名小說改編的電視劇《何以笙簫默》，飾演男主角何以琛，并演唱片尾曲《何以愛情》。該電視劇于2015年1月10日登陸江蘇衛視，東方衛視聯合首播，11日晚22:00登陸安徽衛視跟播，之后登陸深圳衛視、廣西衛視、陜西衛視、廈門衛視進行多輪播放，更登陸韓國三大臺之一MBC播出，并再次入選國家新聞出版廣電總局《2015中國電視劇選集》。7月，與妹妹Jackie錄制深圳衛視全明星環球競速真人秀綜藝節目《極速前進》，并勇奪冠軍。
2015年1月5日，于臺北中山堂三樓之臺北書院舉辦《浮光掠影─鐘漢良攝影個展暨新書發表會》開幕式。展出逾五十多幅攝影作品，為鐘漢良個人工作之余游歷拍攝所得，地點涵蓋臺灣、大陸及世界各地。1月底，拍攝由程耳導演，章子怡、葛優主演的電影《羅曼蒂克消亡史》。2月26日，主演由杜琪峰執導的緝毒警匪片《三人行》，在該片中飾演反派張禮信，憑借《三人行》中邪魅的悍匪角色與驚艷的突破演技，實力斬獲2016年第19屆上海國際電影節電影頻道傳媒關注單元“最受傳媒關注男主角 ”殊榮。該影片于2016年6月24日上映。4月24日，在北京錄制《奔跑吧兄弟第二季》第十期。該節目于6月19日21：10登陸浙江衛視播出。播出后50城收視率高達5.016，同時段綜藝類節目收視率排名第一。5月25日，錄制由愛奇藝、東方衛視、JTBC三方聯合打造的大型明星校園體驗式勵志型真人秀節目《我去上學啦》，該節目于7月16日21：30登陸東方衛視每周四播出，愛奇藝獨家網播。
2015年，與香港銀河海潤演藝有限公司經紀約到期，組建個人工作室即上海花花草草影視文化傳媒有限公司。6月7日，電影《橫沖直撞好萊塢》正式公布鐘漢良演唱主題曲《普通人》。6月14日，鐘漢良領銜主演的中韓合拍動作喜劇片《賞金獵人》啟動發布會在上海國際電影節期間舉行，正式確定飾演一名賞金獵人。該電影于2016年7月1日上映。7月17日，主演由李駿執導的跨國懸疑燒腦動作電影《驚天大逆轉》，該片于2016年7月15日上映。9月10日，參加韓國2015年首爾國際電視節并榮獲“亞洲明星大賞” 。11月25日，電影《沙漏》召開“叫醒發布會”并正式公布主創陣容，韓寒擔任監制，鐘漢良首次擔任導演。12月31日，正式發行專輯《樂作人生》同名主打曲。2016年1月17日宣布“樂作人生Sing For Life巡回演唱會”，首場于2月20日在上海舉行。
2016年2月，鐘漢良2016樂作人生Sing For Life巡回演唱會在上海開唱。3月，由鞠覺亮擔綱導演，張永琛任總編劇的古裝電視劇《孤芳不自賞》宣布鐘漢良飾演男主角晉國鎮北王楚北捷，這是鐘漢良與鞠覺亮第五次聯手合作，該劇于2016年4月開拍，于2017年1月2日登陸湖南衛視金鷹獨 播劇場播出，該劇在播出后則以CSM52城、全國網雙網破一的成績取得了全國同時段電視劇收視冠軍。而其在樂視視頻的獨家網絡點擊量更超過了140億次。并演唱該劇片尾曲《一枝孤芳》。4月，宣布主演由北京領驥影視文化制作出品，青衫落拓同名小說改編的電視劇《一路繁花相送》，飾演男主角路非，該劇于7月開機，拍攝完成后將于東方、江蘇衛視首輪播出。8月，鐘漢良2016樂作人生Sing For Life巡回演唱會，分別于8月6日廣州國際體育中心、8月13日深圳灣體育中心春繭體育館舉行。9月24日，鐘漢良2016樂作人生Sing For Life巡回演唱會壓軸場在北京樂視體育中心舉行。10月，主演都市言情電視劇《涼生我們可不可以不憂傷》，在劇中飾演霸道深情的程天佑，并獻唱電視劇片頭曲《不憂傷的愛》，該劇于2018年9月17日登陸湖南衛視金鷹獨播劇場。
2017年3月，監制并主演現代都市暖情劇《幸福的理由》，在劇中飾演才華洋溢的音樂家方浩聲，深受故事內容感染的鐘漢良還為相關公益事業奉獻出了自己的一份力量；6月，出席第23屆上海電視節閉幕暨白玉蘭頒獎典禮，并擔任白玉蘭獎電視劇單元的評委，這是鐘漢良第一次擔任影視類頒獎禮的評委；7月，出席第45屆國際艾美獎最佳女演員（歐洲區）半決賽評選活動并擔任評委 ；7月1日，在上海當代藝術館舉辦了鐘漢良視覺藝術展，此次展覽除了攝影作品外，還結合AR技術、影像裝置、光雕投影技術等等多種多樣的方式，折射出他眼中香港乃至世界城市的變遷，同時宣布‘鐘漢良W良家族’的”向陽計劃“正式啟動，首座“鐘漢良幸福鄉村圖書館”于7月10日正式啟用；8月26日，鐘漢良樂作人生演唱會南京站在南京奧體中心體育館舉行，鐘漢良首次在演唱會現場演唱《孤芳不自賞》主題曲《一枝孤芳》，并鋼琴獨奏肖邦的《離別曲》；12月31日，在中央電視臺“啟航2018”跨年演唱會上一身正氣豪情演唱歌曲《中華好兒孫》。
2018年2月7日，主演的都市現代劇《一路繁花相送》播出，首播當日位列黃金檔電視劇收視第一；2月15日，在2018年中央電視臺春節聯歡晚會山東曲阜泰安分會場，與黃曉明、言承旭、夏利奧共同演唱經典歌曲《龍的傳人》和《天耀中華》，唱出身為中華兒女心中的自豪感2月16日，參加2018全球華僑華人春節大聯歡，唱跳俱佳的鐘漢良現場演唱了一動一靜兩首歌曲《感覺夠》和《何以愛情》。6月，鐘漢良入選《中國電視劇60年大系》叢書《中國電視劇60年大系·人物卷》，也是唯一一位香港男演員獲得此殊榮 。11月10日，鐘漢良2018樂作人生Sing For Life巡回演唱會最終站在北京開唱，鐘漢良自彈自唱《普通人》感謝粉絲的付出與相伴，作為回報，粉絲獻上巨幅“WM”拼字和滿場星海。
2019年2月4日，鐘漢良登上2019年中央廣播電視總臺春節聯歡晚會主會場，表演歌舞《中國喜事》。2月7日，主演戰爭電影《解放·終局營救》，在劇中飾演國民黨軍需官姚哲，該片于12月29日上映。8月，鐘漢良主演的愛情喜劇電影《寵愛》宣布定檔于2019年12月31日。8月28日，鐘漢良獻唱《我在未來等你》的人生主題曲《嘿，你還好嗎》，與17歲的自己隔空對話。9月，鐘漢良榮獲第十二屆電視制片業十佳評選活動中的“十佳電視劇演員”稱號。同月，鐘漢良參加國家廣電總局舉辦“慶祝新中國成立70周年”紅色觀影活動。11月16日，鐘漢良成為浙江衛視散文體美食旅行記錄節目《漫游記》常駐嘉賓，將以背包旅行的形式與眾多飛行嘉賓一起探尋美食、美景背后動人的故事。
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