1996年，他在上海戲劇學院出演了個人首部話劇《借我一個男高音》。1997年，于和偉去了南京軍區前線話劇團。
1999年，參演個人首部電視劇《曹操》，從而正式進入演藝圈。2000年，出演都市情感劇《深圳女人》。2002年，出演蘇舟執導的反腐劇《省委書記》；同年，出演都市喜劇《王記大排檔》，在劇中飾演王記排擋的廚師西瓜。
2003年，在高希希執導的抗戰劇《歷史的天空》中飾演任軍分區副政委萬古碑；同年，出演近代傳奇劇《大宅門2》，在劇中飾演白景琦孫子白占安。
2004年，于和偉與李雪健、殷桃聯袂主演情感倫理劇《搭錯車》，在劇中飾演阿美的親生父親蘇民生；12月20日，其參演的抗戰劇《追日》播出，在劇中飾演日本人木村一郎；同年，出演抗戰劇《敵后武工隊》。
2006年10月12日，與侯勇、丁志誠、殷桃等人合作主演的都市情感劇《真情年代》在中國中央電視臺電視劇頻道播出，于和偉在劇中飾演循規蹈矩的知識分子李和平；12月，出演嚴敏求、許亞軍聯袂主演的家庭倫理劇《孝子》播出，他在劇中飾演謝言的丈夫沈致公；12月13日，于和偉與許晴、殷桃、王伯昭等人共同出演的都市商戰劇《局中局》播出，于和偉在劇中飾演趙天宇的孿生哥哥周英文。
2007年，出演高希希執導的倫理情感劇《男人底線》，在劇中飾演陰冷頑固的趙通達；之后，于和偉在吳君如主演的愛情喜劇《我愛芙蓉姐》中飾演廣告公司總經理常青；4月6日，其參演的抗戰劇《霓虹燈下的哨兵》播出，在劇中飾演前線文工團演員郝鐵蛋；同年，在鄭方南執導的軍旅愛情劇《戰地浪漫曲》中飾演心腸好的唐副司令。
2008年11月22日，主演高希希執導的年代情感劇《紙醉金迷》，他在劇中飾演的投機倒把的奸商范寶華。11月23日，與馬伊琍合作主演的都市情感劇《鎖春記》播出，于和偉在劇中飾演商界精英莊世博；11月25日，主演的情感劇《漂亮的事》在中央電視臺電視劇頻道播出，他在劇中飾演國有企業的副廠長江百川；12月4日，出演的都市懸疑劇《面具》播出，他在劇中飾演身價數千萬，業內翹楚的著名精神心理學博士常思遠；此外，他還出演了年代革命劇《光榮歲月》；同年，主演刑偵劇《華容道》，在劇中飾演南華的老板郭林。
2009年6月，憑借電視劇《紙醉金迷》入圍第15屆上海電視節白玉蘭獎最佳男演員獎。2010年5月2日，與陳建斌、陸毅、倪大紅合作主演的古裝劇《三國》播出，在劇中飾演三國時期蜀漢開國皇帝劉備；7月11日，與胡軍、梅婷合作出演的都市情感劇《歲月》在北京衛視播出，他在劇中飾演性格善良的現代機關干部吳過；9月6日，主演的年代戰爭劇《家仇》在東方衛視播出，于和偉在劇中飾演個性冷靜兇殘多變、老謀深算的軍閥張天心；9月20日，與侯勇、唐文龍聯袂主演的抗戰劇《特戰先鋒》播出，他在劇中飾演軍統局二號人物毛人鳳；10月20日，其參演的近代革命劇《冰是睡著的水》播出，他在劇中飾演敵對組織的特工周新宇；12月，與林永健、何賽飛共同主演的都市情感劇《老馬家的幸福往事》播出，他在劇中飾演的莫文輝，為了不再過無家可歸的生活，他放棄自己心愛的女人馬拉，又用一生為了愛情贖罪；隨后，與羅海瓊搭檔主演的都市情感劇《幸福在路上》，于和偉在劇中飾演相貌英俊、性格豪爽的軍區參謀馬剛。
2011年，憑借電視劇《幸福在路上》獲得南方盛典最佳男演員獎；3月18日，主演的年代諜戰劇《青盲》播出，他在劇中飾演有勇有謀、代號“青盲”的共產黨王牌特工張海峰；5月16日，與谷智鑫、李沁、徐百卉等人合作主演的近代革命劇《中國1921》播出，他在劇中飾演任北京大學文科學長的陳獨秀；10月19日，主演的諜戰劇《兵臨城下》上星播出，于和偉在劇中飾演的楊少誠，想扛槍打仗的熱血青年，因祖業岌岌可危，被逼無奈扛起了振興家業的重托。
2012年2月29日，其作為嘉賓參加的娛樂訪談節目《非常靜距離》播出；5月22日，獲得MSN星月年度最具價值男演員獎；6月10日，與佟瑞欣、趙恒煊、海頓等人合作主演的諜戰劇《奸細》在山東電視臺影視頻道播出，他在劇中飾演軍統關州總負責人江一平；6月25日，主演的都市情感劇《男人的戰爭》播出，在劇中飾演冶金大院三兄弟之首唐季山；10月1日，其參演的軍旅劇《我是特種兵之利刃出鞘》播出，于和偉在劇中飾演鐵拳團團長康雷；10月22日，與王麗坤合作主演的抗戰劇《連環套》播出，他在劇中飾演中共地下黨孟慶凡；11月7日，與劉威葳、劉鈞聯袂主演的家庭情感劇《大家庭》在中央電視臺綜合頻道播出，于和偉在劇中飾演的袁剛，誠懇仗義，是70年代末拖家帶口的回城知青；12月28日，參演的古裝武俠劇《楚漢傳奇》播出，于和偉在劇中飾演中國第一代皇帝秦始皇。
2013年2月4日，于和偉與楊童舒、李依曉、霍青等人共同主演的家庭倫理劇《天下人家》播出，他在劇中飾演入殮師唐中秋；12月15日，與王麗坤搭檔主演的抗戰劇《零下三十八度》在東方衛視上星播出，于和偉在劇中飾演詐死隱居的國民黨特工年定邦。
2014年4月28日，與王麗坤合作主演的都市時尚情感劇《愛的多米諾》播出，他在劇中飾演玩具設計師戴谷順；8月14日，于和偉與劉濤、邵汶聯袂主演的都市情感劇《下一站婚姻》播出，他在劇中飾演轉業特種兵龔箭，其后，他憑借該劇獲得了第17屆華鼎獎當代題材最佳男演員獎；同年，他還主演了刑偵劇《刑警隊長》，于和偉在劇中飾演的刑警隊長顧銘，不僅率領隊友屢破大案保衛城市安全，還是一位愛妻兒孝順父母的好男人。
2015年1月，與劉歡、葉璇聯袂主演抗戰劇《搜索連》，在劇中飾演師長吳休葆；4月15日，于和偉與何晟銘、白冰聯袂主演的都市情感劇《婚前協議》上星播出，他在劇中飾演時裝設計公司董事長高寒；5月25日，與祖峰、葉一云、張延合作主演的刑偵劇《刑警隊長》，于和偉在劇中飾演的顧銘，既是智勇雙全、剛柔并濟的“人民衛士”，也是一位擁有著敏銳洞察力、堅忍耐力、執著信念的刑警隊長；9月，與侯夢莎、黃夢瑩、金美伶等人合作出演的現代青春勵志劇《警花與警犬》開機，于和偉在劇中飾演的杜飛，在刑偵工作崗位上勇于擔當，明察秋毫，具備良好的職業素質和過硬的偵查能力；隨后，他還出演了賀歲片《過年好》；12月23日，作為嘉賓出席了第30屆中國電視劇飛天獎典禮；12月24日，與馮小剛、張涵予、許晴合作出演的劇情片《老炮兒》上映，于和偉在片中飾演溫柔中帶著霸氣的龔叔。
2016年1月15日，與黃渤、孫紅雷、黃磊等人合作主演的喜劇片《極限挑戰》上映，他在片中飾演明朝皇帝永歷帝；3月，主演古裝權謀劇《大軍師司馬懿之軍師聯盟》，在劇中飾演進可金戈鐵馬，退可賦詩歌懷的梟雄曹操；5月15日，與朱雨辰、李小冉共同出演的年代諜戰劇《追擊者》播出，于和偉在劇中飾演軍統特工曹若飛；7月22日，其出演的懸疑片《魔都兇音》上映，他在片中飾演史總；11月18日，與范冰冰、郭濤合作主演的劇情片《我不是潘金蓮》上映，飾演新任縣長鄭重；同年，主演都市情感輕喜劇《下一站，別離》，在劇中飾演成熟穩重、低調務實的公司高管秋陽。
2017年，于和偉擔綱藝術總監并領銜主演刑偵緝毒劇《獵毒人》，在劇中飾演濱江市飛鵬生物化學科技研究室創始人呂云鵬；7月27日，其出演的革命史詩片《建軍大業》上映，于和偉在片中飾演時任中共中央總書記陳獨秀；9月16日，憑借電影《我不是潘金蓮》獲得第31屆中國電影金雞獎最佳男配角；11月28日，其參加錄制的閱讀推廣季播節目《見字如面第二季》在黑龍江衛視播出；12月，于和偉憑借其主演的電視劇《大軍師司馬懿之軍師聯盟》獲得第8屆澳門國際電視節最佳男配角提名以及中國年度新銳榜年度藝人。
2018年，憑借電視劇《大軍師司馬懿之軍師聯盟》獲得第24屆上海電視節舉行“白玉蘭獎”最佳男配角；4月16日，為電視劇《下一站，別離》演唱的插曲《青春告別詩》正式上線；4月28日，其參演的犯罪懸疑片《幕后玩家》上映；之后，憑借電視劇《刑警隊長》、《大軍師司馬懿之軍師聯盟》入圍第31屆中國電視劇飛天獎優秀男演員獎；6月，以飛行嘉賓身份參加了湖南衛視生活服務紀實節目《向往的生活第二季》；7月15日，其作為飛行嘉賓參加的勵志體驗真人秀節目《極限挑戰第四季》在東方衛視播出；7月20日，其參演的現代探險劇《沙海》在騰訊視頻播出，他在劇中飾演吳邪的三叔吳三省 ；8月10日，其參演的電影《一出好戲》上映；9月，其作為飛行導師參加的演技競演類勵志綜藝節目《我就是演員》播出；10月14日，憑借電視劇《大軍師司馬懿之軍師聯盟》入圍中國電視金鷹獎觀眾喜愛的男演員獎；11月，與雷佳音、楊冪、董子健合作主演的懸疑片《刺殺小說家》殺青。
2019年3月5日，獲得電視劇品質盛典活動年度實力演技劇星；4月8日，其特約主演的古裝神話劇《封神演義》播出，于和偉在劇中飾演周朝開國丞相姜子牙；9月7日，獲得第十七屆電影表演藝術學會獎。
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