2013年，許凱在中國（廣州）國際模特大賽全國總決賽中獲得男子平面組冠軍，以模特身份正式進入娛樂圈。
2016年8月，許凱正式簽約歡娛影視；其后，他參演了個人首部電視劇《朝歌》，在劇中飾演姜子牙的得力助手，西岐第一大將楊戩。
2017年3月，許凱與趙露思合作主演電影版《藍色生死戀》；1月，由李慧珠執導的古裝言情劇《鳳囚凰》開機，他在劇中飾演沈遇一角；同年6月，許凱首次以清宮造型出演電視劇《延禧攻略》，在戲中從少年時期跨越至中年時期，演繹足智多謀的富察傅恒；同年10月，古裝仙俠劇《招搖》正式開機，許凱在劇中飾演處事沉穩、性格隱忍的魔王之子厲塵瀾。
2018年，出演電視劇《烈火軍校》，飾演男主顧燕幀；10月，與張榕容、朱元冰等主演于中中執導的搞笑熱血古裝青春劇《從前有座靈劍山》開機，在劇中飾演身懷絕世天分的王陸。
2019年，出演電視劇《大唐女兒行》，飾演男主程處默。
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