1979年，七歲跟隨天津評書藝人高祥凱學習評書。
1981年，開始正式學習相聲，三年后，跟盲藝人王田雨學西河大鼓，常寶豐等天津藝人學相聲；之后演說《楊家將》、《張廣泰回家》、《隋唐》等相聲段子。
1989年，拜時任紅橋區文化館館長、作家楊志剛為師學相聲，學習了《九藝鬧公堂》、《打燈謎》、《八扇屏》、《大保鏢》、《吃元宵》等傳統相聲段子。
1995年，創建德云社，郭德綱開始闖蕩北京，對外稱白全福的徒孫，楊志剛的徒弟。
1996年，郭德綱與著名相聲表演藝術家范振鈺合作過一次；后在《美食故事》擔任主持人兼編導。
2000年，開始了與北京相聲名家張文順的合作，也與于謙開始合作。
2002年，與于謙開始搭檔，又曾與張永久、王世勇、楊進明合作。
2003年，主持安徽衛視《超級大贏家》。
2004年10月，拜相聲大師侯耀文為師。
2005年，加盟其師父侯耀文的鐵路文工團；之后主持安徽衛視《劇風行動》，并客串連續劇《地下交通站》食客這一角色。
2006年，主持北京電視臺《星夜故事秀》；又和于謙出演電視劇《北平小姐》；之后又在電影《第601個電話》客串出租車司機這一角色。12月，又與于謙、李菁和高峰三人拜民間藝人金文聲為師，分別得名郭增福、于增祿、李增壽和高增喜。
2007年，主持東方衛視綜藝節目《笑傲江湖》。
2008年，德云社在北京定期演出的基礎上又增加了在天津八一禮堂的定期演出。
2009年，主持《優酷牛人盛典》；并與于謙一同主演電視劇《天生我才》。
2010年，主持天津衛視主持綜藝節目《今夜有戲》；并和于謙、崔奕主演天津衛視古裝喜劇《清官巧斷家務事》；又于于謙，姜超，史妍主演續集《郭縣令軼事》；后在電視劇《幸福的旅程》 飾演曹德祥；又與姜超，汪芫，蔡明，于謙主演情景喜劇《雞毛蒜皮沒小事2》；又在電影《戰國》客串周烈王；電影《歌舞青春》客串；后在電影《越光寶盒》客串曹操。
2011年，先后主持《德云喜樂匯》、《你好達爾文》、《非常了得》、《老郭講水滸》、《優酷牛人盛典》、《有話好好說》等電視節目；2011年7月3日，德云社在北展劇場開辟新形式，用話劇和相聲混搭方式，為觀眾演繹從清朝、民國到新中國成立后各種風格的相聲，演員陣容主要由郭德綱徒弟組成；2011年9月，擔任東方衛視《笑傲江湖》節目總策劃兼評委；2011年10月15日、16日，郭德綱率領德云社部分演員赴澳大利亞演出；同年赴澳洲舉辦相聲專場，成為中國相聲界第一次非文化交流性質的海外商演。2011年10月18日，德云社悉尼商演成功。
2012年，江蘇衛視春節特別節目《不得不笑》擔任評委；又先后主持《金聲玉振》、《我是傳奇》、《以德服人》、《一聲所愛·大地飛歌》、《奧運大鍋飯》等電視節目；2012年6月，郭德綱赴加拿大進行商演，6月29日，又在溫哥華演出，7月1日，在多倫多演出，9月28日，在悉尼市政廳舉行商演。2012年10月27日起，郭德綱攜德云社部分演員將在美國洛杉磯、舊金山、波士頓、紐約四大城市進行巡演。
2013年，先與老搭檔于謙首次登上中央電視臺春節聯歡晚會，表演節目《敗家子》；并主持由優酷出品的《我是傳奇2》和主持江蘇衛視脫口秀《郭的秀》；又在電視劇《胭脂霸王》中飾圓頭道人。
2014年，擔任湖北衛視《我為喜劇狂》導師；加盟天津衛視真人秀《國色天香》。又在《大話天仙》飾演趙夫人這一角色；之后在《秘術》中飾演郭璞。
2015年，擔任湖北衛視《我為喜劇狂第二季》導師。加盟天津衛視《國色天香》第二季。加盟東方衛視《笑傲江湖第二季》。主持湖北衛視《綱到你身邊》 8月13日，郭德綱向8·12天津濱海新區爆炸事故中犧牲的消防、武警戰士家屬捐款100萬元。
2016年，于北京北展劇場舉行德云社成立二十周年開幕式慶典，并展開全球相聲巡演。加盟東方衛視《歡樂喜劇人第二季》與東方衛視《花樣男神》。同年主持愛奇藝單口相聲體驗式綜藝《坑王駕到》。8月31日，正式公布德云社家譜。9月9日，參加“2016Bazzar明星慈善夜”，為貧困山區捐贈30輛救護車。加盟東方衛視《笑傲江湖第三季》。聯合愛奇藝出品的單口相聲節目《坑王駕到》啟動上線儀式。
2017年，加盟東方衛視《歡樂喜劇人第三季》。零片酬加盟山西衛視《伶人王中王》第二季。參演電影《歡樂喜劇人》。5月22日，澳洲天星電影公司在墨爾本正式成立。 6月24日，為紀念中日邦交正常化45周年，郭德綱、于謙攜德云社于日本東京進行“KISSFUKUOKA2017德云社全球巡演日本首演”。為紀念該場演出，演出主辦方更是與日本郵政攜手合作，推出德云社日本首演個性化紀念郵票。這套郵票不僅是德云社有史以來首次發行的海外巡演紀念郵票，更是日本郵政史上第一次發行印有中國相聲演員的個性化紀念郵票，成為了弘揚中國傳統相聲文化與中日兩國文化交流與融合的重要載體。12月1日，郭德綱首個音頻脫口秀節目《郭論》正式上線。12月17日，郭德綱宣布將與西瓜視頻共同推出短視頻脫口秀節目《一郭匯》，并于12月21日在北京舉辦了媒體探班活動，郭德綱以其特有的“郭氏幽默”將《一郭匯》的諸多亮點、笑點一一道來，引得現場媒體歡笑不斷，也讓人更加期待12月29日節目的正式上線。
2018年1月25日，郭德綱攜德云社成員于謙、岳云鵬、郭麒麟做客《快樂大本營》。6月20日郭德綱喜劇《能耐大了》啟動，此次郭德綱將攜手《屌絲男士》導演劉嘉殷，將德云社所擅長的相聲幽默與互聯網流行文化相融合。據了解，《能耐大了》是2017年網劇《林子大了》的續集之作。7月8日，“國酒茅臺之夜 2018德云社全球巡演東京站”在日本東京成功舉辦，為華人觀眾獻上了一場爆笑的相聲饕餮盛宴。6月20日，《能耐大了》正式啟動。
2020年1月，擔任《歡樂喜劇人第六季》喜劇觀察員。
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