1983年參演個人首部電視劇《合理沖撞》，在劇中飾足球教練。
1985年參演個人首部電影《瀚海潮》，在片中飾石油勘察隊副隊長嚴建平。
1986年海政話劇團解散后，調入海軍電視藝術中心，成為專職演員。
1990年主演電影《神秘失蹤的船》，王慶祥首次擔綱男一號，在片中飾有正義感的“海盜”方大雨。
1996年主演中國第一部反映股市發展變化和各階層股民生活的電視劇《股市情潮》，在劇中飾機構操盤手吳仁。同年參演周曉文執導電影《秦頌》，與姜文、葛優、許晴等演員合作，在片中飾道貌岸然的秦朝大法官李斯。
1998年主演中國第一部展示海軍高技術兵種現代化歷史進程的軍事題材劇《驅逐艦艦長》，在劇中飾108艦艦長嚴同山，該劇榮獲第18屆中國電視劇飛天獎中篇電視劇一等獎。同年參演電視劇《走過柳源》，在劇中飾剛正不阿的紀委書記方洪彥；該劇于1999年在中央電視臺一套黃金時間播出，并榮獲第19屆中國電視劇飛天獎長篇電視劇一等獎。
1999年主演中國第一部展示人民海軍潛艇部隊戰斗生活題材的軍事題材劇《波濤洶涌》，在劇中飾海軍潛艇基地少將司令員秦矢，該劇獲第19屆中國電視金鷹獎最佳長篇電視劇提名，他憑借此劇獲觀眾最喜愛電視劇男演員獎提名。
2000年主演于本正執導主旋律廉政電影《生死抉擇》，在片中飾演反腐倡廉的海州市市長李高成；該片刷新自1990年以來國產片票房新紀錄，創造了全國放映1.165億的超高票房和極大的社會影響力；王慶祥憑借此片榮獲第7屆中國電影華表獎優秀男演員獎、第24屆大眾電影百花獎最佳男演員獎。
2001年主演吳子牛執導古裝歷史劇《天下糧倉》，在劇中飾清代賑災反貪的刑部尚書劉統勛，他憑借此劇獲第22屆中國電視劇飛天獎優秀男演員獎提名。
2002年主演中國第一部反映飲用水污染問題的電視劇《黑水》，在劇中飾富有道德感的正義律師莫華劍。
2005年參演人物傳記電影《任長霞》，在片中飾任長霞的領導、鄭州市公安局副局長鄭剛；進組后第一天，王慶祥就走上鄭州街頭，向當地群眾打聽任長霞，了解任長霞在當地人心目中的地位；他也憑借此片獲28屆大眾電影百花獎最佳男配角獎提名。
2006年參演劉和平編劇、張黎執導古裝歷史正劇《大明王朝1566》，與陳寶國、黃志忠、閆妮等演員合作，在劇中飾明朝嘉靖年間浙直總督胡宗憲；胡宗憲所在是明朝的納稅重地浙江江蘇兩地，他還肩負東南抗倭大業，同時因與嚴嵩的師徒關系，又被卷入朝廷的黨爭漩渦，王慶祥將胡宗憲的無奈和疲憊表現得非常生動。
2008參演軍旅電視劇《旗艦》，在劇中飾嚴肅、不茍言笑的舊觀念軍人魯淮成，王慶祥演繹的魯淮成舉手投足間充滿了軍人的硬朗和堅韌。
2013年參演王家衛執導的功夫電影《一代宗師》，與章子怡、張晉等演員合作，在片中飾民國武林宗師宮羽田；王慶祥成功演繹了成為武林的面子需要的宗師氣魄，受到業界內外高度贊譽，導演王家衛在接受媒體專訪時表示：《一代宗師》最大亮點是王慶祥；王慶祥憑借此片榮獲第29屆中國電影金雞獎最佳男配角獎、第14屆華語電影傳媒大獎最佳男配角獎。同年主演劉和平編劇、孔笙執導近代歷史正劇《北平無戰事》，與陳寶國、劉燁、焦晃等演員合作，在劇中飾中央銀行北平分行行長方步亭；王慶祥憑借劇獲2014安徽衛視《國劇盛典》年度演技實力派演員獎。
2014年參演古裝勵志傳奇劇《鏢門》，與霍建華、倪大紅等演員合作，在劇中飾太古鏢局總鏢頭戴海臣。
2016年11月，參演電影《過山榜》。2017年參演電影《刺局》 。5月，參演電影《那條河》開機。
2019年1月，參演劉一志執導，黃子韜、易烊千璽主演的電視劇《艷勢番之新青年》。
2019年，出演革命歷史題材電視劇《掩不住的陽光》。
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