2003年，在校期間出演黃芳翎、王景春、佟悅主演的情景喜劇《都市男女》。
2006年，郭京飛在德國導演沃爾特·阿斯姆斯執(zhí)導，薩繆爾·貝克特創(chuàng)作的話劇《終局》中飾演第一男主角哈姆。同年憑借在話劇《牛虻》中飾演白衫長褂、須髯滿面、滄桑歷盡卻優(yōu)雅不減的亞瑟，獲得了第10屆佐臨話劇藝術(shù)獎最佳新人。
2007年，開始和導演何念合作，出演了話劇《和空姐同居的日子》中的帥氣白領(lǐng)陸飛、《武林外傳》中玩世不恭的莫小寶? 、《鹿鼎記》風流卻不下流的韋小寶。
2008年，參與鮑莉執(zhí)導，付辛博、王柏倫、解昕怡主演的懸疑、科幻、搞笑電影《微客帝國》 。 搭檔夏雨、姚晨、錢芳主演IT商戰(zhàn)懸疑《防火墻5788》飾演貝志誠? 。
2009年4月，憑借在話劇《羅密歐與祝英臺》中飾演的三輪車夫羅鍋，在連續(xù)兩度獲得提名之后終于獲得第19屆上海白玉蘭戲劇表演藝術(shù)獎主角獎。
2010年，參與拍攝了姚晨、凌瀟肅、錢芳主演的愛情喜劇《和空姐一起的日子》。
2011年，在滕華濤執(zhí)導，文章、白百何主演的愛情喜劇電影《失戀33天》中飾演陸然。
2012年，與梅婷聯(lián)合主演安兵基執(zhí)導的恐怖電影《筆仙》。同年與齊溪、孔維主演職場輕喜劇電影《小魚吃大魚》。在都市情感劇《營盤鎮(zhèn)警事》中飾演高宇成 。
在徐崢、梅婷主演的情感喜劇《大男當婚》中飾演營盤分局副局長黃偉業(yè)。與耿樂、宋佳主演都市勵志劇《那樣芬芳》，在劇中飾演熱血叛逆，幽默又不失溫情的浪子林越。
2013年，與張芷溪、陳赫主演都市婚姻劇《月供》飾三流作家周書明 。同年在袁詠儀、李倩主演的古裝職場喜劇《龍門鏢局》中飾演“商業(yè)奇才”陸三金? 。同年出演陸毅、秦海璐主演的婚姻題材劇《假如生活欺騙了你》。同年在夏雨、廖凡主演的都市勵志劇《我們這撥人》中飾演與湯若一起創(chuàng)業(yè)建立網(wǎng)絡公司的IT精英高博。
2014年，出演陳思成自導自演的愛情電影《北京愛情故事》。同年與朱雨辰、齊溪主演中國首部約會寶典式輕喜劇《約會專家》。同年聯(lián)合甘露、李倩主演季播懸疑劇《暗黑者》，在劇中飾演中度分裂兼有內(nèi)傷的犯罪學教授羅飛，并擔任該劇的監(jiān)制。
2015年3月，參加中央電視臺原創(chuàng)中韓明星體驗類真人秀節(jié)目《叮咯嚨咚嗆》。5月，與妻子鮑莉參加浙江衛(wèi)視明星夫妻戶外生存真人秀《出發(fā)吧愛情》 。7月，赴韓錄制韓國KBS 2TV的《中韓夢之隊》。
2016年，和迪麗熱巴聯(lián)袂主演愛情喜劇電影《21克拉》。同年參演青春勵志諜戰(zhàn)劇《解密》。同年主演原創(chuàng)都市輕喜劇《她很漂亮》。10月17日參演的古裝網(wǎng)絡劇《歡喜密探》播出。10月加盟古裝權(quán)謀劇《瑯琊榜之風起長林》。11月21日，參演的的懸疑網(wǎng)絡劇《暗黑者3》開機，該劇將于2017年上半年在騰訊視頻平臺獨家播出。
2017年10月，主演的農(nóng)村創(chuàng)業(yè)劇《青戀》在央一黃金檔開播；12月22日，參演的犯罪電影《心理罪之城市之光》上映 。12月29日，搭檔馮紹峰、劉亦菲主演的奇幻喜劇電影《二代妖精之今生有幸》上映。
2018年，與楊冪領(lǐng)銜主演劉杰執(zhí)導的失孤題材電影《寶貝》。1月主演的都市情感劇《都挺好》開機，在劇中飾演蘇家老二蘇明成。
2019年10月24日，律政職場觀察類真人秀《令人心動的offer》節(jié)目邀請了郭京飛加盟。郭京飛將與其他明星共同組成offer加油團，一起觀察職場實習生的成長，預測誰能最終拿到律所offer。
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