1998年，出演熒屏處女作《愛情不是游戲》，在劇中扮演男一號肖卓一，這部電視劇也成為他演藝生涯的一個開端。
1999年，主演個人首部電影《我們結婚吧》，在片中飾演外表帥氣的裝潢公司設計師李俊。
2000年，與李明珠、閆勤共同主演情景喜劇《網蟲日記》，在劇中飾演裝酷成性的網絡作家俞白眉。2001年，與王學圻、陶虹共同主演劇情片《明亮的心》；同年，出演古裝劇《無敵縣令》，在劇中飾演囂張跋扈、驕縱狂妄的天龍太子；此外，他還擔任歷史劇《大漢天子》的男主角，在劇中飾演少不經事的漢武帝劉徹；該劇在南京電視臺首播期間獲得同時段收視冠軍。又與陳寶國主演古裝探案劇《龍珠風暴》，在劇中飾演狄仁杰之子狄光遠一角。 與邵兵、陳小春合作主演年代劇《長纓在手》。
2003年，主演古裝喜劇《風流少年唐伯虎》，在劇中飾演玩世不恭、不思功名的少年才子唐伯虎，并憑借該劇獲得第14屆浙江電視牡丹獎杰出演員獎；同年，參演古裝愛情劇《還珠格格3之天上人間》，在劇中飾演負氣使性、常給別人招災惹禍的俠客簫劍。
2004年4月，主演古裝歷史劇《大漢天子2》，在劇中飾演雄才大略的漢武帝劉徹；8月，在洪金寶主演的動作喜劇片《龍威父子》中飾演通過勤學苦練成為功夫高手的祁風；同年，與修慶、蔣欣合作主演古裝商戰劇《龍票》，在劇中演繹了清代晉商風云人物祁子俊的傳奇一生。
2005年4月，與印小天、于娜共同主演中國內地首部以反映模特生活為題材的時裝劇《女才男貌》，在劇中飾演性格復雜、攻于心計的反派人物王軍；7月，與安以軒、孫海英共同主演歷史劇《大漢天子3》；8月，主演古裝單元劇《新聊齋志異》，在劇中飾演勤奮向學、善惡分明的書生柏楊；該劇在廣東珠江頻道播出期間首周平均收視率超過6點，單日最高收視率超過10點，并獲得廣東地區年度收視冠軍。
2006年3月，在“福布斯中國名人榜”中排名第52名；3月14日，黃曉明與劉亦菲、楊冪合作主演的武俠劇《神雕俠侶》播出；在央視索福瑞公布的2006年1月至9月電視劇播出率排名中，該劇以45次的播出次數排名榜首 ；同年，黃曉明將演藝事業的重心轉向大銀幕；9月，與章子怡、葛優、吳彥祖共同出演古裝片《夜宴》，在片中演繹了太尉之子殷隼從年少氣盛到滿腹城府的轉變過程；12月，獲得“2006星光大典”內地最受歡迎男演員獎。
2007年1月，主演民國劇《新上海灘》，在劇中飾演英俊瀟灑、深沉清高的許文強 ；并與孫儷合唱電視劇的片尾曲《就算沒有明天》；該劇播出后以13.4的收視率創下上海電視臺播出電視劇的單集收視紀錄；黃曉明亦憑借該劇獲得新浪電視劇排行榜第一季度頒獎禮最佳男演員獎以及第13屆上海電視節白玉蘭獎最佳男演員提名；4月9日，正式簽約華誼兄弟 ；同年，發行個人首張專輯《It's Ming》，主打歌《暗戀》獲得香港新城國語力頒獎禮“新城國語力金曲獎；黃曉明憑借該專輯獲得香港新城國語力頒獎禮中國內地人氣偶像獎、大學生音樂節年度“最受大學生推崇風尚藝人獎、全球華語歌曲排行榜“全能藝人獎“等獎項。
2008年，黃曉明演唱的歌曲《什么都可以》獲得雪碧中國原創音樂流行榜“內地金曲獎”、《9 2音樂先鋒榜》內地十大先鋒金曲獎 ；3月，在“福布斯中國名人榜”中排名第16名 ；7月，在古裝劇《鹿鼎記》中飾演出身市井且刁鉆油滑的小市民韋小寶；10月，日本朝日電視臺《Sma STATION》節目公布了“亞洲35歲以下男演員”榜單，黃曉明憑借《新上海灘》排名第9位 ；11月，參演愛情片《愛情呼叫轉移2：愛情左右》，在片中飾演一位外表帥氣的交通警察；同年，成為亞洲首位Gucci產品代言人。
2009年1月，投資并主演了家族商戰劇《暗香》 ；主唱片尾曲《你是天使》。3月，《福布斯》中文版公布了“中國名人榜”，黃曉明位列第16名；4月，與任賢齊、陳冠希共同主演動作片《神槍手》，在片中飾演自信、沉默寡言的神槍手凌靖；8月，獲得第12屆中國電影表演藝術學會金鳳凰獎學會獎；同年，參演建國六十周年電影《建國大業》，在片中飾演毛主席的警衛長李銀橋一角；9月29日，黃曉明參演的諜戰片《風聲》上映，他在片中改變戲路，塑造了反派角色武田心狠手辣。
2010年2月，獲得北京流行音樂典禮年度全能藝人獎；3月，發行國語專輯《moopa暮趴》；專輯融合了電子舞曲、中國風、hip-hop等多種曲風；4月，在福布斯中國名人榜中排名第19位；4月28日，黃曉明與甄子丹、洪金寶共同主演的動作片《葉問2》上映，他在片中飾演年少氣盛但天份甚高的黃梁；該片在中國內地上映10天票房突破1億元；5月，憑借諜戰片《風聲》獲得第17屆北京大學生電影節最受歡迎男演員獎，7月9日，黃曉明與任賢齊、張靜初合作主演的古裝片《唐伯虎點秋香2之四大才子》上映，他在片中再度飾演風流才子唐伯虎；8月，主演偶像劇《泡沫之夏》，在劇中飾演具有帥氣外形和癡情本性的洛熙；又客串古裝片《龍鳳店》。年底，黃曉明離開了簽約三年的華誼兄弟公司；12月，在古裝歷史片《趙氏孤兒》中以毀容的造型出現，塑造了復仇者韓厥忠義、堅韌、果敢的人物形象；并憑借該片獲得第5屆亞洲電影大獎最佳男配角提名。
2011年5月，位列福布斯中國名人榜第11名；6月，憑借古裝片《趙氏孤兒》獲得第11屆華語電影傳媒大獎票選最受矚目男演員等獎。2012年，擔任劇情片《匹夫》的男主角和出品人，在該片中飾演匪幫方有望。并憑借該片獲得英國萬像國際華語電影節最佳男主角獎、第9屆廣州大學生電影節最受大學生歡迎男演員；又客串愛情片《春嬌與志明》，在該片中本色出演。7月，與周潤發聯袂主演劇情片《大上海》，在片中飾演聰敏能干、為人仗義的成大器；8月，擔任第十一屆長春國際電影節形象大使；9月，在福布斯中國名人榜中排名第23位；11月13日，成為首位入駐香港杜莎夫人蠟像館的中國內地男藝人；12月，在古裝武俠片《血滴子》中飾演學識廣博的思想家天狼。
2013年5月，主演由陳可辛執導的中國首部創業電影《中國合伙人》，在片中演繹了男主角成東青從土鱉青年到高富帥的轉變過程；該片在中國內地上映后累積票房超過5.3億元；黃曉明憑借該片獲得29屆中國電影金雞獎、第15屆中國電影華表獎、第12屆長春電影節金鹿獎、第32屆大眾電影百花獎最佳男主角獎；
獲獎同年擔任東方衛視選秀節目《中國夢之聲》的導師；6月，客串喜劇片《不二神探》，在該片中飾演國際刑警。7月，黃曉明回歸熒屏，與林心如、羅嘉良、邵兵合作主演古裝動作劇《精忠岳飛》，在劇中飾演忠肝義膽的英雄岳飛；與譚晶演唱電視劇片尾曲《精忠傳奇》。又憑借該劇獲得第27屆中國電視金鷹獎優秀電視劇獎 和中國電視金鷹獎觀眾喜愛的男演員提名；并參演古裝喜劇《龍門鏢局》，在劇中客串飾演神醫黃一平一角；8月8日，與楊穎、在熙合作出演的懸疑電影《一場風花雪月的事》上映；9日，與徐若瑄合作出演的劇情片《瑪德2號》上映，在該片中飾演善良正直的小鐵。9月，主演勵志題材的電影《神奇》，在片中飾演在虛擬世界里呼風喚雨、無所不能的游戲軟件開發高手冰山；10月，憑借劇情片《大上海》獲得第9屆華鼎獎中國電影年度最佳男演員獎提名；同年，在福布斯中國名人榜中排名第8名。
2014年，在福布斯中國名人榜中位列第4名；5月4日，當選為“山東省十大杰出青年”；6月，與陳喬恩合作主演青春愛情片《激浪青春》，在片中飾演充滿青春氣息的運動員何天華；8月，與范冰冰共同主演的古裝動作愛情片《白發魔女傳之明月天國》上映；在該片飾演武功高強、膽識過人的卓一航一角。影片上映首周以2.26億元的票房成績獲得七夕檔票房冠軍；截至8月31日，該片的累積票房為3.85億元，位列中國內地暑期檔票房排行榜第11位；11月，在愛情喜劇片《撒嬌女人最好命》中扮演外表帥氣、內心呆萌的恭志強；12月2日，黃曉明與章子怡、金城武主演的戰爭片《太平輪：亂世浮生》上映，他在片中飾演具有浪漫主義情懷的英雄雷義方；12月21日，擔任CCTV-6綜藝選秀節目《來吧！灰姑娘》的導師。
2015年3月，與陳喬恩、喬任梁共同主演的民國愛情傳奇劇《錦繡緣華麗冒險》播出，他在劇中飾演深情霸道的黑道王子左震；該劇首播當日全國網收視率2.67，城市網收視率1.52，位居衛視同時段收視冠軍；并以csm50城平均1.994的收視率獲得2015年上半年中國內地衛視收視率亞軍；該劇播出時網絡播放量亦獲得同時段冠軍，最終網絡播放量突破50億；4月，與劉青云、薛凱琪共同主演動作懸疑片《暴瘋語》，在片中飾演勇敢面對危機的精神科醫生周明杰；5月，搭檔楊冪主演愛情片《何以笙簫默》，在片中飾演英俊不凡、自信沉著的法學院才子何以琛；該片在中國內地上映5天票房達到2.6億元，最終票房達到3.52億元；5月12日，在福布斯中國名人榜中排名第五 ；6月，在喜劇片《橫沖直撞好萊塢》中飾演為了追回深愛的女友而只身前往好萊塢的何宇明；該片上映5天票房突破2億，最終票房3.22億元；6月3日，成為首位在好萊塢中國劇院留下手印的中國內地男演員；
7月，與章子怡、金城武、宋慧喬合作主演戰爭片《太平輪·彼岸》；同年，參演史詩電影《大唐玄奘》，在片中飾演在西行過程中經歷各種磨難的大唐高僧玄奘；此外，他還參演了魔幻片《3D封神榜》；11月6日，黃曉明加盟湖南衛視節目《全員加速中》，并擔任隊長。
2016年1月23日，加盟湖南衛視真人秀互動節目《旋風孝子》；3月，擔任都市劇《新萬水千山總是情》的制片人；4月29日，主演的史詩片《大唐玄奘》上映；憑借該片他獲得了第1屆意大利中國電影節最佳男主角獎和第13屆中國長春電影節最佳男主角獎。6月11日擔任東方衛視綜藝節目《加油美少女》導師；7月29日，出演的動作電影《封神傳奇》上映，他在片中飾演亦邪亦正的二郎神；10月1日，與劉德華、王祖藍合作主演的喜劇電影《王牌逗王牌》上映，他在片中飾演俠盜洛天豪；10月17日，參演古裝喜劇《歡喜密探》，在劇中飾演河神；接著又主演由唐季禮執導的動作片《城市獵人》；12月起，擔任江蘇衛視綜藝節目《我們的挑戰》的常駐嘉賓。
2017年，與史泰龍合作主演好萊塢動作片《金蟬脫殼2》；6月12日，與宋茜合作主演的古裝言情劇《上古情歌》播出，他在劇中飾演個性不羈豁達的若疆戰神赤云；7月22日，參加湖南衛視青春合伙人經營體驗節目《中餐廳》；12月14日，參演的動作片《奇門遁甲》上映 ；12月18日，與劉昊然、佟麗婭共同主演的古裝權謀劇《瑯琊榜之風起長林》在東方衛視、北京衛視周播劇場播出，他在劇中飾演剛柔并濟、行事沉穩的長林世子蕭平章。
2018年1月12日，與章子怡、王力宏、張震合作主演的青春愛情片《無問西東》上映，在該片中飾演優秀的理工學生陳鵬一角；2月15日，參加央視春晚表演并演唱歌曲《龍的傳人》；6月29日，主演的動作片《金蟬脫殼2》上映，在該片中飾演功夫高強的周樹一角，并演唱電影宣傳曲《太彪了》；9月28日，與秦海璐合作主演情感劇《你遲到的許多年》在湖南衛視播出，在劇中飾不忘軍人初心的轉業軍人沐建峰；同年，與尹正、白冰共同主演民國劇《鬢邊不是海棠紅》，在劇中飾演愛國商人程鳳臺。
2019年1月1日，參加央視元旦晚會并演唱歌曲《在那遙遠的地方》；2月4日，參加2019年中央廣播電視總臺春節聯歡晚會，并與劉濤表演歌舞《請茶歌》；8月，主演由陳國輝執導的劇情片《烈火英雄》，在片中飾演消防隊長江立偉，并為該片演唱宣傳曲《別哭，我最愛的人》；9月13日，黃曉明參加2019年中央廣播電視總臺中秋晚會，并與伊麗媛演唱歌曲《但愿人長久》；11月25日，與譚卓、蔡文靜等合作主演的現代都市題材網臺劇《危機先生》在成都開機。
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