1996年，出演章明執導的青春愛情劇《真空愛情記錄》，在劇中飾演家境富裕、成績不是很優秀但被家里安排上了大學的肖路煜，這是他的首部電視劇作品，從而正式進入演藝圈。
1998年，與李婉華、謝潤、鄧乾龍合作主演古裝喜劇《珍珠塔新傳》，在劇中飾演男主角方卿，這是他首次在影視作品中嘗試古裝扮相；同年，出演吳培民執導的都市情感劇《田教授家的二十八個保姆》。
2000年，出演程瓏執導的都市情感劇《情怨兩代人》。2001年，與吳啟華、謝潤、張洪銘合作主演年代懸疑劇《紫色檔案》。
2002年，與倪景陽、李智楠、金莎合作主演青春校園勵志劇《十八歲的天空》，在劇中飾演帥氣幽默、有著獨特教學方式的嘉英中學語文老師古越濤 ；同年，出演陳凱歌執導的古裝劇《呂布與貂蟬》，在劇中飾演西漢中山靖王劉勝的后代、三國時期蜀漢開國皇帝劉備。
2003年，與賈靜雯、趙文卓合作主演古裝武俠劇《至尊紅顏》，在劇中飾演才華洋溢、稍顯溫吞軟弱、一生碌碌無為的唐高宗李治。
2004年，與何潤東、高圓圓、賈靜雯合作主演古裝劇《秦王李世民》，在劇中飾演輔佐唐太宗李世民共同創建“貞觀之治”的宰相魏征；同年，出演端木林執導的古裝懸疑劇《青天衙門》，在劇中飾演英明神武、日理萬機的康熙帝。
2005年，擔任湖南衛視中學生才藝選拔節目《美麗中學生》南京賽區的評委；同年，與金巧巧、釋小龍、李小冉合作主演古裝傳奇劇《薛仁貴傳奇》，在劇中飾演性格堅忍、武藝高強且精通兵法的大唐猛將薛仁貴 。
2006年，出演胡兵、安以軒、傅淼、黃維德主演的都市情感劇《超級男女》，在劇中飾演事業有成的方正；之后，與戴嬌倩、寇振海、葉一茜合作主演年代劇《小城往事》，在劇中飾演自幼聰穎、深得白克禮喜愛與信任的男主角白進來。
2007年1月，獲得“BQ年度紅人榜”年度優質偶像獎；隨后，與方中信、張嘉倪、秦嵐合作主演根據瓊瑤的小說《一簾幽夢》改編的都市情感劇《又見一簾幽夢》，在劇中飾演英俊瀟灑、重情重義且有責任感和擔當的男二號楚濂；同年，出演何洛執導的家庭倫理劇《可憐天下父母心》，在劇中飾演患有小腦脊髓變形癥的夏祖林；之后，出演白韜執導的年代劇《大珍珠》，在劇中飾演出身望族且重情重義的男主角夏沐霖。
2008年4月2日，推出首張個人EP專輯《萬人迷》，收錄了包括《真愛的諾言》、《愛奇跡》等在內的4首歌曲；隨后，出演王小康執導的年代情感劇《善良背后》，在劇中飾演性格開朗、才華橫溢的男主角高建軍；同年，與劉小鋒、陳紫函、張萌合作主演年代懸疑劇《藍色檔案》，在劇中飾演潛入日本梅機關當臥底的國民黨中統特工趙康；之后，出演井柏然、楊紫、王曉晨主演的都市情感喜劇《女孩沖沖沖》（原名《向周星馳致敬先》）。
2009年，與顏丹晨、林江國合作主演年代情感劇《亂世玉緣》（原名《玉王》），在劇中飾演出身玉器世家的男主角夏文軒；同年2月13日，其主演的都市情感勵志劇《我是一棵小草》在吉林都市頻道首播；隨后，出演賴水清執導的年代情感劇《再見艷陽天》 ；此外，他還出演了康寧執導的年代劇《那些年，那些事》，在劇中飾演為人正義且足智多謀的男主角喬燕寶。
2010年，與周冬雨、錢楓合作主演革命電影《湘江北去》；同年，出演周家文執導的都市情感劇《完美丈夫》，在劇中飾演工作勤勉、才華橫溢的男主角趙大海。
2011年，出演孫文學執導的諜戰劇《幻影》，在劇中飾演留學歸國、研制出“蝴蝶”密碼的男主角鄭云帆；同年，與戴嬌倩、周明汕、李解合作主演諜戰劇《最后一槍》，在劇中飾演因親眼目睹二哥被大哥殘酷殺害而走上革命道路的男主角陳澤；同年11月，參加深圳衛視全明星代際互動綜藝秀節目《年代秀》的錄制，并現場演唱了草蜢的《失戀陣線聯盟》。
2012年，與劉濤搭檔主演家庭情感劇《賢妻》，在劇中飾演事業有成、在感情上判斷力低的男主角趙伯暄；同年9月26日，其主演的古裝電影《銅雀臺》上映，而他在片中則飾演了驍勇善戰、有勇無謀的呂布；此外，他還出演了丁夢龍執導的軍旅劇《火線英雄》，在劇中飾演業務能力出眾、治軍嚴明的特勤中隊中隊長安佳偉。
2013年，與王艷搭檔主演年代情感劇《永遠一家人》（原名《家在鐵西》），在劇中飾演杜守福的養子喬衛平；同年，與鄭嘉穎、袁弘、蔣欣合作主演古裝玄幻劇《華胥引之絕愛之城》，在劇中飾演風度翩翩、儒雅、武功精深而不露的鄭國景侯容垣。
2014年，作為固定嘉賓參加青海衛視明星生存極限挑戰節目《我是傳奇》的錄制；同年，與張嘉倪搭檔主演都市情感劇《愛我，你別走》，在劇中飾演常安醫院腦外科主刀醫生、金桔的丈夫文昊。
2015年，與袁文康、蘇青、周牧茵合作主演抗戰劇《雪海》，在劇中飾演因一場戰役而成為孤兒的男主角林海；同年，作為固定嘉賓參加云南衛視軍事競技真人秀節目《士兵突擊之勇者奇兵》的錄制；隨后，客串白百何、井柏然主演的古裝奇幻喜劇電影《捉妖記》，在片中飾演富商鄭濤 ；同年10月，作為固定嘉賓參加安徽衛視職場體驗類真人秀節目《你好，菜鳥》的錄制；此外，他還參加了湖南衛視原創校園紀實真人秀節目《一年級·大學季》的錄制。
2016年1月，獲得“《寶寶樹》育兒雜志創刊晚會暨頒獎禮”風尚星爸獎；隨后，與伊一、喬杉合作主演都市情景喜劇《深愛食堂2》，在劇中飾演沉默寡言且廚藝精湛的深愛食堂的主理人葉師傅 ；同年，與吳謹言、張哲瀚、林佑威合作主演古裝神話劇《朝歌》，在劇中飾演細膩敏感且腹黑的商紂王帝辛；同年10月28日，受邀出席“中國國際時裝周”；此外，他還出演了劉偉強執導的革命劇《建軍大業》。
2017年，與馬可、戚薇、沈夢辰合作主演古裝武俠劇《新龍門客棧》，在劇中飾演東廠都督曹少欽；3月，被聘任為了中國電視藝術家協會演員工作委員會理事。
2019年9月22日，與劉燁、馬伊琍合作主演的都市創業劇《在遠方》播出? ；12月4日，參演電視劇《反騙天下》，飾演吳涵? ?。
2020年9月15日，入圍第七屆中國電視好演員獎藍組男演員名單? ?；10月20日，由中國視協演員工作委員會主辦的第七屆“中國電視好演員”網絡投票結果公布，保劍鋒獲得中國電視好演員優秀演員（藍組男演員；10月29日，主演的青春熱血戰爭劇《雷霆戰將》正式定檔，將于11月3日起在湖南衛視播出。
2021年1月8日，保劍鋒與克拉拉等人主演的電影《長安伏妖》上映，他在片中飾演廚師李長安；5月11日，主演的電視劇《大浪淘沙》在優酷、騰訊、愛奇藝等網播平臺同步播出；8月25日，主演的愈系女性成長拼力劇《最酷的世界》播出，在劇中飾演靳遠 。
2022年2月1日，參加2022年北京廣播電視臺春節聯歡晚會，表演小品《景陽岡軼事》。
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